Di-n-propylether - Di-n-propyl ether

Di-n-propylether
Dipropylether.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
1-Propoxypropan
Ostatní jména
Propylether
Dipropylether
Di-n-propylether
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.518 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C6H14Ó
Molární hmotnost102.177 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
Hustota0,75 g / cm3[1]
Bod tání -122 ° C (-188 ° F; 151 K)[1]
Bod varu 90 ° C (194 ° F; 363 K)[1]
3 g / L (20 ° C)
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí -18 ° C (0 ° F; 255 K)[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Dipropylether je symetrický éter ze dvou n-propyl skupiny. Je to bezbarvý, hořlavá kapalina se sladkou vůní typickou pro ethery.

Příprava

Kyselinou katalyzovaná syntéza etheru

Dipropylether lze syntetizovat reakcí dvou molekul n-propanol v přítomnosti kyselina p-toluensulfonová (silná kyselina) a teplo, stejným způsobem mohou vznikat další symetrické ethery.[2]

Williamsonova etherová syntéza

Tento ether může být také připraven způsobem Williamsonova etherová syntéza ve kterém n-propoxid, konjugovaná báze n-propanol, reaguje s n-propylhalogenid:[3]

Williamsonova etherová syntéza dipropyletheru.

Bezpečnost

Jak je typické pro ethery, dipropylether může pomalu tvořit výbušninu organické peroxidy při dlouhodobém skladování.[2] Antioxidanty, jako jsou butylovaný hydroxytoluen se často přidávají do etherů, aby se zabránilo tomuto procesu.[4]

Kvůli rázům a povaze organických peroxidů citlivých na světlo by se dipropylether nikdy neměl vařit ani odpařovat do sucha. To koncentruje peroxidy, které mohou být přítomny, a které pak mohou neočekávaně vybuchnout a zničit nádobu, ve které se usadily, nebo zapálit blízké hořlavé kapaliny.[5]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C d Záznam v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci
  2. ^ A b O'Neil, Maryadele; Heckelman, Patricia; Koch, Cherie; Roman, Kristin, eds. (2006). Merck Index of Chemicals and Drug (14. vydání). Výzkumné laboratoře Merck. ISBN  978-0-911910-00-1.
  3. ^ Fox, Marye; Whitesell, James (2004). Organic Chemistry, 3. vyd. Vydavatelé Jones & Bartlett. ISBN  978-0763735869.
  4. ^ „Seznam produktů s diethyletherem“. Sigma-Aldrich. Citováno 2012-07-03.
  5. ^ „Nebezpečí spojená s organickými peroxidy“. Kanadské centrum pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci. Citováno 2012-07-03.