Desosamin - Desosamine

Desosamin
Desosamin.png
Jména
Název IUPAC
(2R,3S,5R) -3- (Dimethylamino) -2,5-dihydroxyhexanal
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C8H17NE3
Molární hmotnost175,23 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Desosamin je 3- (dimethylamino) -3,4,6-trideoxyhexóza nalezená u určitých látek makrolidová antibiotika (obsahují vysokou úroveň mikrobiální rezistence), jak je běžně předepisováno erythromycin,[1][2] azithromycin, klarithroymcin, methymycin, narbomycin, oleandomycin, pikromycin a roxithromycin. Jak název napovídá, tato makrolidová antibiotika obsahují makrolidový nebo laktonový kruh a na tento kruh je navázán desosamin, který je zásadní pro baktericidní aktivitu.[3]

Biosyntéza

Šest enzymy jsou potřebné pro jeho biosyntézu z TDP-glukóza v Streptomyces venezuelae.[1] Desosamin slouží jako dárce cukru v této formaci.

Degradace

Rozklad několika výše zmíněných antibiotik vede k desosaminovému cukru. Nachází se v kombinaci s menšími makrolidovými kruhy, vždy připojenými na C-3 nebo C-5 aglykonu. Alkalická degradace zjistila, že cukr je derivátem D-hexózy.[4] Glykosidové štěpení methomycinu produkuje aglykonmethynolid a bazický cukr desosamin, jejichž struktura byla stanovena oxidační degradací na krotonaldehyd a dalšími experimenty.[5]

Reference

  1. ^ A b Rodríguez, Eduardo; Peirú, Salvador; Carney, John R .; Gramajo, Hugo (2006). "In vivo charakterizace dráhy dTDP-D-desosaminu klastru genu megalomicinu z Micromonospora megalomicea". Mikrobiologie. 152 (3): 667–673. doi:10.1099 / mic.0.28680-0. PMID  16514147.
  2. ^ Flickinger, Michael C .; Perlman, D. (1975). "Mikrobiální degradace erythromycinu A a B". The Journal of Antibiotics. 28 (4): 307–311. doi:10,7164 / antibiotika. 28.307. PMID  1150530.
  3. ^ Burgie, E. Sethe; Holden, Hazel M. (2007). „Molekulární architektura DesI: klíčový enzym v biosyntéze desosaminu“. Biochemie. 46 (31): 8999–9006. doi:10.1021 / bi700751d. PMC  2528198.
  4. ^ Bolton, C. H .; Foster, A. B .; Stacey, M .; Webber, J. M. (1961). "Sacharidové složky antibiotik. Část I. Rozklad desosaminu alkáliemi: jeho absolutní konfigurace v poloze 5". Journal of the Chemical Society. 1961 (4): 4831–4836. doi:10.1039 / JR9610004831.
  5. ^ Berry, Martyn (1963). „Makrolidová antibiotika“. Čtvrtletní recenze, Chemická společnost. 17 (4): 343–361. doi:10.1039 / QR9631700343.