Cyklopropylkyanid - Cyclopropyl cyanide - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC cyklopropankarbonitril | |
| Ostatní jména Cyklopropankarbonitril, kyanocyklopropan, | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.024.397  |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H5N | |
| Molární hmotnost | 67,0892 g / mol[1] |
| Vzhled | čirá až světle žlutá kapalina |
| Hustota | 0,911 g / ml |
| Bod tání | −25 ° C (−13 ° F; 248 K) |
| Bod varu | 135 ° C (275 ° F; 408 K) |
| rozpustný ve vodě[2] | |
| log P | 1.196 |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Toxický, nebezpečný při vdechování, styku s kůží nebo požití |
| Bod vzplanutí | 40 ° C (104 ° F; 313 K) |
| nelze použít | |
| Termochemie | |
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | 182.7 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Cyklopropylkyanid je organická sloučenina skládající se z a nitril skupina jako substituent na cyklopropan prsten. Je to nejmenší cyklická sloučenina obsahující nitril.
Struktura
Struktura cyklopropylkyanidu byla stanovena řadou experimentů, včetně mikrovlnná spektroskopie, rotační spektroskopie a fotodisociace. V roce 1958 byl cyklopropylkyanid poprvé studován pro jeho rotační spektra, příteli a Dailey.[Citace je zapotřebí ] Dalším experimentem zahrnujícím cyklopropylkyanid bylo stanovení molekulární dipól moment spektroskopickými experimenty, Carvalho v roce 1967.[3]
Výroba
Cyklopropylkyanid se připravuje reakcí 4-chlorbutyronitril s silná základna, jako amid sodný v kapalině amoniak.[4]
Reakce
Z cyklopropylkyanidu se po zahřátí na 660 až 760 K a pod tlakem 2 až 89 ° C stanou molekuly cis a transkrotonitrilu a allylkyanidu s určitou přítomností methakrylonitrilu. Jedná se o izomerizační reakci, která je homogenní s rychlostí prvního řádu. Výsledek reakce je způsoben biradikálním mechanismem, který zahrnuje tvorbu uhlíkových radikálů při otevírání tří uhlíkových kruhů. Radikály pak reagují za vzniku dvojných vazeb uhlík-uhlík.[5]
Reference
- ^ "cyklopropankarbonitril - shrnutí sloučeniny". PubChem.
- ^ „Cyklopropylkyanid“. Chemická kniha.
- ^ Bizzocchi, Luca; Claudio Degli Esposti; Luca Dore; Zbigniew Kisiel (září – říjen 2008). „Spektrum submilimetrových vln, 14N-hyperjemná struktura a dipólový moment cyklopropylkyanidu ". Journal of Molecular Spectroscopy. 251 (1–2): 138–144. Bibcode:2008JMoSp.251..138B. doi:10.1016 / j.jms.2008.02.009.
- ^ Schlatter (1955). "Cyklopropylkyanid". Organické syntézy. 3: 223. doi:10.1002 / 0471264180.os023.08. ISBN 0471264229.
- ^ Luckraft; Robinson (1973). „Kinetika reakcí derivátů cyklopropanu. III. Unimolekulární izomerizace cyklopropylkyanidu v plynné fázi na kyanopropeny“. International Journal of Chemical Kinetics. 5: 137–147. doi:10,1002 / kin. 550050112.