Zkrácené aromatické látky - Contorted aromatics

Obr. 1: Zlomené molekuly PAH. (disky a pásky).[1]

Zkroucené aromatické látky nebo přesněji zkřivený polycyklické aromatické uhlovodíky jsou polycyklické aromatické uhlovodíky (PAH), ve kterých se kondenzované aromatické molekuly liší od obvyklých rovinnost.[1]

Úvod

Obr. 2. 3D molekulární diagramy ukazující vyklenutí interakcí Five-13,16,17,82,88,89,90 a rozdělení šesti-7,16,36. Pět: PAH obsahující pětičlenné kruhy a šest; PAH obsahující pouze šestičlenné kruhy2.
Obr6n2 H6n (n = 2-12) koroneny (C.24H12 do C.864 H72). Skládaný medový hřeben ukazující hodnoty C n = 12[2]

Srovnání struktur grafen a fulleren může pomoci pochopit původ zakřivených pí povrchů a zkroucení v PAH. Oba grafen a mít podobu fullerenu sp2 hybridizováno uhlíky však vykazují různé geometrie (allotropy uhlíku ). Skutečnost, že fullereny mají pětičlenné kruhy začleněné mezi šestičlenné kruhy, je činí sférickými, zatímco grafen zůstává rovinný[3] kvůli přítomnosti výhradně všech šesti členných prstenů v něm. Obecně je ideální délka a úhel vazby C-C pro C-C-C nebo C-C-H přibližně 1,42 Å a 2π / 3, zatímco v korrannulen struktura, pětičlenný kruh je obklopen šestičlennými kruhy, které přispívají k nerovnosti v molekule. To vede ke změně úhlů a délek vazeb, což ve struktuře způsobuje nerovnost.[4] Takový typ zkreslení ve struktuře PAH je známý jako „klenutá zkreslení“.[4] Atomy vodíku a uhlíku molekuly PAH, které jsou si navzájem nejblíže kvůli nerovinné struktuře nebo jimi trpí úhel napětí jsou známé jako „nasycené“ a mohou sloužit jako zdroj „rozdělení narušení“ Obrázek 2.

Oblast zkroucené molekuly s nasycenými vodíky a uhlíky je známá jako oblast zálivu (s bílými koulemi nebo nasycenými vodíky). Obrázek 4.[5]

Dalším důvodem pro zkroucení molekul PAH může být velikost těchto molekul. Teoretické vibrační frekvenční studie C.6n2 H6n (n = 2-12) zapnuto koroneny pomocí kvantově chemického výpočtu (Hartree-Fock a DFT ) vykazují zrychlenou ztrátu planarity při zvyšování velikosti molekul PAH, přestože mají stabilní strukturu v důsledku konjugace, delokalizace a aromatizace.[2] Lze očekávat, že koronen v plynné fázi přejde na nerovinnou geometrii kolem n = 9-12.[2] Předpokládá se, že kombinovaná deformace vyklenutí a štěpení vynucuje molekuly PAH z roviny a vytváří zkřivení. Přepnutí na geometrii deštníku může nastat při n = 12 Obrázek 3.[2]

Obr. 4. ilustruje kmenové energie nesené třemi různými molekulami PAH.[6]

Obrázek 4 ilustruje kmenové energie nesené třemi různými molekulami PAH. Bílé koule představují nasycené vodíky a šedé koule jako hlavní uhlíky přispívající k deformační energii v důsledku nerovinných zkreslení.[6]

Tabulka: 1 Údaje o vypočtených hodnotách Enp (nerovinná deformační energie) pro PAH v kcal / mol[6]
Tabulka: 1.1 Vypočteno Enp (nerovinná deformační energie) údaje o hodnotách pro PAH v kcal / mol[6]
Tabulka: 1.2 Vypočteno Enp (nerovinná deformační energie) údaje o hodnotách pro PAH v kcal / mol[6]

Tabulka 1 ukazuje energetické hodnoty pro neplanárnost (kmen) PAH v kcal / mol pro pětičlenné a šestičlenné kruhové molekuly se společnými helicen a koronen jednotky s odkazem na fullereny C60= 483,91 kcal / mol a C70= 492,58 kcal / mol.[7] Stínované části označují oblasti zálivu v molekulách PAH, které nesou největší napětí. Energie kmene je vyjádřena v jednotkách 10-2 kcal / mol. Energie nerovinného kmene (zkroucení) Enp ukazují, jak moc se molekula PAH odchyluje od standardní rovinné struktury, pokud jde o úhly vazby a délky vazby. Standard pro PAH je obvykle grafit.[8][9] Enp je zaveden do molekulární struktury, kdykoli se odchyluje od standardních strukturálních geometrií, aby získal odlehčení tahu. Jsou uvedeny hodnoty Enp představované pro různé PAH v tabulce 1. Na základě údajů v tabulce 1 lze pozorovat dva typy zkroucení nebo Enp. Molekuly PAH uvedené v tabulce 1 jsou založeny na dvou druzích motivů. Ty na bázi helicenů a ostatní na corannulenech. Malé hodnoty Enp (v rozmezí od 0,25 do 8 kcal / mol)[6] představují molekuly na bázi helicenu a jsou způsobeny slabým zkřivením jejich struktur. Zdá se, že přispívajícím faktorem je přítomnost pouze rozdělovacích zkreslení v oblasti zálivu těchto PAH. Druhá skupina založená na koronnulenech však vykazuje vyšší hodnoty Enp (v rozmezí od 1,86 do 116 kcal / mol).[6] Vyšší hodnoty Enp naznačují silnější zkroucení, která mohla vzniknout v důsledku vyššího počtu kondenzovaných kruhů a pětičlenného jádra kruhu v molekulách PAH spolu se zkroucením oblasti zálivu.

Na základě výše uvedené diskuse lze opatrně odvodit, že kombinované účinky nerovinného kmene způsobené zkreslením a rozštěpením zkreslení, jakož i velikost molekul PAH způsobují zkroucení struktur PAH.

Obrázek 6. Krystalová struktura ukazující sloupcové hromádky disk tvarovaný sumanen Jednotky. Boční pohled (nahoře) a axiální pohled (dole)[10]

Tyto bezkonkurenční zkroucené molekuly vykazují široké absorpční spektrum a zlepšený transport náboje[11] vlastnosti, díky nimž jsou potenciálními kandidáty na elektronické a optoelektronický aplikace. Zakřivení v těchto molekulách způsobuje mírný posun hraničních orbitalů z ideální paralelní symetrie. Odklon od paralelního překrytí vyvolává modifikace v HOMO a LUMO, které nakonec způsobí změnu optických vlastností.[12] Inverze těchto molekul v roztoku může umožnit změny v orbitální geometrii, čímž se rozšíří absorpční a emisní spektra, což je užitečné pro aplikace diod emitujících světlo. Některé deriváty koronnulenů fungují jako modré zářiče.[13] Efektivní přenos náboje v zkroucených aromatických molekulách souvisí se samo sestavením a balením krystalů.[10] Diskotické zkroucené molekuly v krystalech se naklánějí vzhledem ke sloupcové ose kvůli interakci protonů s elektronickým mrakem sousedních molekul PAH. Tento náklon zakazuje zeměpisné šířky molekul a umožňuje pouze podélné skládání stohování Obr. 6. Tato vlastnost zvyšuje lineární překrytí orbitalů a podporuje mobilitu nosiče náboje.[14] Díky všem těmto vlastnostem jsou zkroucené PAH vynikajícími kandidáty polovodič, tranzistory s efektem organického pole (OFET), a organická fotovoltaika (OPV) aplikace zařízení.[15]

Disky a stuhy Obr. 1 představuje hlavní třídu zkroucených aromatických struktur.[16] Disky mají konkávní molekulární povrch π a po nahrazení uhlovodíkovým postranním řetězcem mohou být samy sestaveny, aby se změnily na sloupce[15][17][18][19] obrázek5. Tyto sloupce mohou vyjadřovat požadované vlastnosti fázové separace v nanoměřítku,[18] oddělení poplatků a přeprava poplatků[17] ve filmech. Konkávní disky se mohou chovat jako molekulární senzory pro aromatické molekuly s nedostatkem elektronů.[16] Jakmile jsou v kontaktu s akceptory elektronů, jako jsou fullereny, vykazují typické vlastnosti p-n spojení ve tvaru modelu s kulovým kloubem[20] Obrázek 7.[21]

Obrázek 7. Rentgenová krystalová struktura bucky catcher 30 a supramolekulárního komplexu s C60. [21]

Na druhou stranu lze stuhy představit jako kousky grafenu, které se kvůli zkroucení spřádají do stuh. Jsou to dobré materiály pro OFET jako materiály pro transport elektronů. Se začleněním donorových polymerů se chovají jako potenciální alternativa pro organické solární články na bázi nefullerenu.[17] Zaměření na vývoj non-fullerenu organický polovodič je to kvůli nějakému potenciálu

Tabulka: 1.3 Vypočítáno Enp (nerovinná deformační energie) údaje o hodnotách pro PAH v kcal / mol[6]

stinné stránky materiálů na bázi fullerenu pro organické molekuly typu n. Fullereny nesplňují základní kritérium dobrých organických polovodičů tím, že nemají dobrou absorpci v oblasti UV-Vis a špatnou laditelnost při substituci různými skupinami. Tyto požadavky podpořily výzkum zaměřený na hledání nových materiálů včetně zkroucené aromatické molekuly, které mají základní vlastnosti širokého absorpčního rozsahu a lepší přepravy náboje. Tyto molekuly také poskytují kontrolované stohování π-π v malých doménách a vynikající perkolační dráhy náboje.[22]

Dějiny

Nobelovu cenu z roku 1953 vyhrál Hermann Staudinger pro charakterizaci makromolekul jako polymerů otevřela bránu pro nové pole materiálů. Od té doby polymery nahrazují běžné materiály, jako je dřevo, kovy, a nyní se široce používají jako vodiče a polovodiče v komerčně dostupných výrobcích. Věk společnosti založené na plastech skutečně začal po Nobleově ceně z roku 1953. Později se v roce 1970 ukázalo, že některé polymery mohou vykazovat příslušnou elektrickou vodivost.[23] Tato myšlenka by byla konsolidována skutečností, že grafit, čistě uhlíkový materiál, byl díky své expanzivní schopnosti schopný elektrického vedení. π konjugace

Systém.[23] Organické vodiče však nejsou tak dobré jako vodiče na bázi kovů. Koncem sedmdesátých let bylo vyvinuto úsilí o výrobu přenosových vedení energie na bázi polymerů, lehkých motorů a nových přístupů k dosažení supravodivosti.[24][25][26][27][28] V současné době probíhá obrovské celosvětové úsilí o dosažení vyšší účinnosti přeměny energie v OPV, lepší mobilita nosných děr v OFET v doméně polymeru konjugovaného s π.[29] Objev polyacetylenu dopovaného jodem a jeho elektrických vlastností v roce 1977 podnítil výzkumnou práci směřující k nalezení lepších a účinnějších konjugovaných organických polymerů.[30] Nobelova cena za chemii „2000“ od Alan J. Heeger, Alan G. Macdiarmid, a Hideki Shirakawa jako uznání jejich příspěvku k rozluštění polyacetylen figurová elektronika stanovila další milník na cestě hledání vodivých polymerů. Během posledních dvou desetiletí došlo k vývoji v syntéze nových polymerů, jako je polythiofeny, polyfenyleny a polyfenylen sulfidy[31] a malé organické molekuly.[32][33] Zkroucené aromatické molekuly se díky svým vlastnostem výroby žebříkových polymerů, samosestavování a vrozených perkolačních drah náboje kvůli malým doménám a hromadění π kromě poskytování konjugací v celé své struktuře staly dalším ústředním bodem pro jejich použití v různých elektronických aplikacích. Tyto zkroucené molekuly nabízejí křehkou rovnováhu a fázovou separaci, které mohou podporovat účinnost přeměny energie (PCE) blízkou teoretické hranici 20%.[34] Probíhají rozsáhlé futuristické studie syntézy nových malých zkroucených aromatických molekul, které mohou být stabilní po delší dobu a s vyšším PCE.[35][36]

Od anorganických polovodičů po zkrácené aromatické malé molekuly

Jeden může být stále otravován jednoduchou otázkou, proč potřebujeme organické solární články? Není divu, že na komerční bázi anorganického křemíku solární články dělal dobře, nikdo by nikdy nepomyslel na alternativní způsob, jak se dostat do stejného bodu. Odpověď je velmi jednoduchá. Anorganické solární články mají své vlastní výhody a nevýhody. Otázkou by však bylo řešit problémy, které zatím omezují jejich široké použití. Jednou z hlavních příčin komercializace této technologie v masovém měřítku jsou náklady. Vysoce vyčištěná výroba křemíku vyžaduje hodně energie, což by na jedné straně zvýšilo náklady na tuto technologii a na druhé straně poškodilo zelenou chemii.[37] Probíhá úsilí o nalezení nových způsobů agregace co největšího počtu vrstev silikonového materiálu ke zvýšení PCE, což, jak se zdá, nepomůže, pokud jde o snižování nákladů. Anorganické solární panely jsou těžké a nepružné. Tyto faktory se započítávají do omezení této technologie pro hromadné přizpůsobení a nemusí být schopné konkurovat jiným zeleným a levným zdrojům energie, jako je větrná a vodní energie. Vícekřižníkové solární články na bázi křemíku jsou však zatím nejlepší pro poskytování nejvyšší 44,4% PCE.[38][39]

Obr.5: (A) c-HBC naskládané mezi kontakty SWCNT. (B) 1D: c-HBC s chloridy kyselin tvořící jednovrstvý tranzistorový kanál b / w SWCNT kontakty[5]

Všechny výše uvedené výzvy tlačí vědeckou komunitu k hledání nových příležitostí. Zdá se, že organické solární články v mnoha ohledech nahrazují své předchůdce, ale výzva konkurovat PCE přetrvává. Na rozdíl od anorganických solárních článků je materiálová potřeba pro výrobu OPV mnohem menší.[22][40] Mohou být vytištěny pomocí tiskových nástrojů, které by pomohly při nízké ceně komercializace těchto materiálů. Organické polovodiče zpracovatelné v roztoku lze snadno vyrobit do tenkých vrstev. Zkrátka OPV, OFET a organické LED diody vyzařující světlo jsou lehké, flexibilní, snadno vyrobitelné, levné a přizpůsobitelné požadavkům ve srovnání s konvenčními anorganickými materiály. Nevýhodou organických malých zkroucených molekul jako polovodičů je jejich méně spolehlivá dlouhodobá použitelnost a zatím nízká PCE. Dosud nejvyšší dosažená PCE pro organické solární články je 11%.[41][42]

Obr. 8: Kokrystaly substituovaných c-DTTBC a C60.Molekuly toluenu jsou zobrazeny zeleně. Planární hetero spojení OPV v modelu kulového kloubu[43]

Pokud jde o důvody, které omezují účinnost přeměny energie OPV, musíme pochopit strukturální a chemická omezení, která nabízejí stávající organické malé molekuly.

OPV využívají dvojici akceptoru elektronů fulleren nebo jiný non-fulleren (typ n) a molekuly donoru elektronů (typ p) vytvářející heterojunkce v aktivním filmu. Existují výrazné vzory, ve kterých lze tyto molekuly použít ve směsích.

Většinou se planární heterojunkce (obr.8) používá pro organické polovodiče na bázi fullerenu, ve kterých obě molekuly končí na sobě a vytvářejí model kulového kloubu1. Hromadné heterojunkce (obr. 8) údajně vytvořily lepší PCE, když bylo řešení zpracováno v jedné aktivní vrstvě.[44] Použití fullerenu v OPV a polovodičích generuje řadu výzev, které jsou škodlivé pro dobré získávání světla a výrobu energie. Fullereny nedávají viditelnou silnou absorpci (ε = 724 L mol−1 cm−1) a blízká IR oblast (ε = 7500 L mol−1 cm−1)[45] což snižuje schopnost generování náboje pro tato zařízení. Protože vedení v organických polovodičích je tepelně aktivovaný jev poskakování elektronů sp2 hybridizované p-orbitaly, proto jsou akceptory elektronů s lepší absorpcí ve viditelných blízkých IR oblastech vynikajícími výkony.[46] Fullereny nabízejí menší laditelnost a špatnou elektronickou komunikaci mezi klecí (C.60 nebo C.70) a jeho substituent.[47][48]

Další výzvou je vysoká pravděpodobnost exciton rekombinace v akceptorech elektronů na bázi fullerenů. Na rozdíl od anorganických polovodičů mají excitony vytvořené v organických materiálech vyšší vazebnou energii (0,3 - 1,0 eV). Tento problém je vyřešen na rozhraní příjemce dárce párováním HOMO (dárce) a LUMO (akceptor) energetické mezery.[49] Planární heterojunkce (PHJ) je běžně používaná architektura OPV, ve které jsou donorové a akceptorové molekuly navzájem spojeny. Očekává se, že zkroucené PAH díky své nepolární a nerovinné topologii a tvaru nabídnou rovnováhu mezi mísitelností a vlastní agregací pro optimální přenos náboje k elektrodám.[50][51] Tyto zkroucené konjugované aromatické molekuly podporují transport náboje v důsledku rezonance elektronů a brání možnosti rekombinace párů elektronových děr pro dosažení vhodných offsetů HOMO a LUMO v donorové a akceptorové mezifázi, přičemž umožňují cesty antagonistické nábojové perkolace.[22]

Samonosné materiály

Tyto zkroucené molekuly ukazují pozoruhodný fenomén vlastní montáž. Na základě údajů shromážděných z OFET a OPV vykazují tyto molekuly efektivní přenos náboje.[52] C-HBC, c-OCBC a c-DBTTC působí jako donory elektronů a c-PDI jako akceptory elektronů. Zkroucená nerovinná struktura umožňuje těmto molekulám vyjádřit dostatečný transport náboje v samostatně sestavených vrstvách.[52][53] Vlastnosti samosestavování se v případě derivátů alkylového řetězce c-HBC mění na ortorombické krystalické kabely, které fungují jako polovodiče typu p. Zkroucené okraje těchto molekul slouží k zajištění jedinečných mezimolekulárních kontaktů, díky nimž jsou tyto molekuly účinné při přenosu náboje. Tetra-dodekaloxylové postranní řetězce v c-HBC podporují vlastní sestavení.[53] Tyto materiály jsou uloženy ve formě sloupcovitého šestihranu tekuté krystaly.[54] Hlavní aromatické jádro transportuje náboje a postranní řetězce působí jako izolátory. V tenké vrstvě se sloupy uspořádají rovnoběžně s povrchem a umožňují laterální transport náboje.[54]

Návrh a syntéza zkreslených PAH

Pod vlivem samotných fullerenů jsou do strukturních akceptorů elektronů, které nejsou založeny na fullerenu, začleněny následující strukturní rysy.[55] Obrázek 9

Obr. 9. Fullerenová lešení používaná při vývoji zkroucených aromatických PAH. Sumanen3, Corannulene3, Cyklopenta [fg] acenaftylen, cyklopenta [hi] aceanthralen, 1,9-dihydropyren

Cyklopentafúzované zkreslené PAH

Nověji cyklopentanulace katalyzovaná Pd následovaná Schollova cyklodehydrogenace navržený výzkumnou skupinou Kyla Plunketta byl shledán cenným pro syntézu polyaromatických zkroucených molekul s pětičlenným jádrem.[55] Na základě hypotézy, že pětičlenné jádro cyklopentaaceanthralenu je součástí samotného fullerenu a může pomoci při konjugaci v molekule v jeho substituované formě.[55]

Obr.10: C60 a C.70 s jejich lešením používaným k vývoji zkroucených PAH[55]

Rezonanční struktury Obrázek 10 ukazuje, že pětičlenné jádro aromatického kruhu může přijímat pár elektronů v jedné ze svých (antiaromatických) rezonančních struktur, aby poskytlo cyklopentadienylové aniontové (aromatické) kruhy, a tak se může chovat jako dobrá molekula akceptoru elektronů. Tendence k dosažení nízkoenergetické aromatické struktury z něj činí dobré jádro akceptoru elektronů. Tato metodika pomáhá při relativně snadném rozšíření konjugovaného aromatického jádra molekuly, které slouží jako kanál pro přenos náboje. Tyto zkroucené aromatické molekuly poskytují lepší rozpustnost a zpracovatelnost roztoku kromě toho, že vykazují π stohování v pevném stavu.[56] Zkřivení tak zvyšují schopnost skládání π prostřednictvím modelu podobného zámku a klíči tím, že poskytují rozumnou fázovou separaci příznivou pro transport izotropního náboje.

Schéma I. Syntéza zkroucené aromatické molekuly pomocí pd katalyzované cyklopentanulace

Syntetické schéma-I ukazuje použití výše uvedeného cyklopentadienylového aniontového lešení při syntéze zkreslených aromatických molekul. Reakce dibromantanthenu s 3,3 dialkoxy 1,1 difenylacetylenem (R = CH3, C.12H25) v přítomnosti Pd2(dba)3 P (Ó-tol)3, KOAc, LiCl a DMF poskytne 1,2,6,7-tetra (3-alkoxyfenyl) cyklopenta [Ahoj] aceanthrylen, který po Schollově cyklodehydrogenaci poskytne 2,7,13,18-tetraalkoxytetrabenzo [f, h, r, t] -rubicen.[55]

Obrázek 11. 2,7,13,18-Tetraalkoxytetrabenzo [f, h, r, t] -rubicen[55]

Obrázek krystalové struktury 11 výše zobrazené sloučeniny 2, 7, 13, 18-tetraalkoxytetrabenzo [f, h, r, t] -rubicenu ve schématu 1 ukazuje nerovinnou zkroucenou strukturu. Úhly roztažení zátokových oblastí projevují zkroucenou strukturu. Syntéza cyklopentafúzovaných zkroucených PAH může být tedy provedena touto metodou. Zkreslení zvyšuje rozpustnost těchto molekul ve srovnání s jejich rovinnými protějšky.[55]

Výroba a testování zařízení

Tyto zkroucené molekuly PAH se používají k výrobě zařízení OFET ve formě tenkého filmu k jejich testování polovodičové vlastnosti (obrázek 12). Zkroucené PAH se obvykle používají jako roztok na izolační dielektrické vrstvě SiO2/ Si substrát. Pro zajištění měření potenciálu a náboje jsou připevněny tři zdroje elektrod (S), odtok (D) a hradlo (G).[57] Mezi bránou a zdrojem V je aplikována výrazně vyšší než prahová hodnota napětíGS který generuje kladný kanál (typu p) na polovodičovém a dielektrickém rozhraní. Při aplikaci záporného napětí ze zdroje na odtok VSD, díra proudí od zdroje k odtoku, což je také ekvivalentní toku elektronů v opačném směru. Zvýšením VGS tok proudu z odtoku / zdroje IDS zvyšuje. Proces pokračuje, dokud nedosáhne maximální hodnota aktuálního „odtržení“, kdy se pozitivní kanál na jedné straně nasytí.[57] Data na různých VGS hodnoty se shromažďují a vykreslují ve formě výstupního grafu pro c-HBC s postranními řetězci tetra-dodecyloxy, jak je znázorněno na obrázku 5. Polovodiče typu p vykazují negativní VSD & VGS hodnoty a naopak pro polovodiče typu n.

Plotování s (ID-S)1/2 Vs VG (přenosový graf) udává sklon pro výpočet mobility.[58]

μ (mobilita) = 2L / WCi (

Kde,

L 'je délka kanálu

W ‘…… .. Šířka kanálu

Ci ‘……. Kapacita ve F / cm2

dVG„…… .. Sklon převáděcího pozemku

Jednotky pohyblivosti jsou cm2/ V.s

C-HBC, c-OCBC a c-DBTTC a jejich mnoho derivátů působí jako p-typ a c-PDI a jeho oligomery jako akceptory elektronů.[18][59] Pokusy ukazují, že účinnost fotonové přeměny zkrouceného c-HBC je lepší než planární HBC v OPV1. Zkreslený tvar zvyšuje elektronické vlastnosti molekul vytvářením intimních strukturálních rozhraní mezi dárcem a akceptory.[43] Dimery c-PDI na druhé straně vykazují lepší pohyblivost elektronů (~ 10−2 cm2 PROTI−1 s−1), přijatelnost elektronů a téměř podobné úrovně LUMO jako fullereny.

Obrázek 12. OFET vyrobený s polovodičovým filmem (nahoře) OFET výstupní graf (dole). Napětí hradla od 20 V (červená) -100 V (fialová) v krocích po 20 V.[57]

Aplikace

Zobecněné aplikace zkroucených PAH a organických polovodičů jsou uvedeny níže.

Organické světlo emitující diody

Organické polovodiče se používají jako OLED i n různé aplikace elektronických displejů.[60][61][62][63] Společnost Philips uvedla na trh Sensotech Philishave v roce 2002 s prvním zobrazovacím panelem založeným na OLED.[64][65] Společnost Kodak také představila digitální fotoaparát LS633 s oceněnou technologií OLED displeje.[66][67] Společnost Sony také vyrobila 27 ”OLED prototyp TV88

Organické fotovoltaické články

Další rozsáhle zkoumanou oblastí směrem k aplikacím organických polovodičů je sběr světla. Současná účinnost přeměny fotonů může být překážkou v komercializaci této technologie, ale existuje mnoho atraktivních funkcí, jako je nízká cena, flexibilita a miniaturizace.[68][69][70]

Tranzistory s efektem organického pole

OFET jsou další vzrušující aplikací organických polovodičů. Tato technologie se správnými předpoklady obsahuje dostatečný potenciál k převratu ve stávajících používaných technologiích.[71]

Chytré textilie

Flexibilita a nízká hmotnost organických polovodičů nabízejí futuristické aplikace, jako je inteligentní tkanina pro zdravotnictví, armádu, sport a průzkum vesmíru. To umožní v reálném čase sledovat zdraví osoby, která nosí tyto látky.[72][73]

Zdravotní péče

Organické světlo emitující diody lze také použít v fotodynamická terapie pro rakovinu kůže a kosmetický průmysl pro ošetření proti stárnutí.[74][75]

Flexibilní obrazovka a zobrazovací jednotky

Flexibilita poskytuje další výhodu v tom, že organické polovodiče jsou lepší než anorganické polovodiče. Tato technologie nám může umožnit mít obrazovky schopné převádění do malých zařízení. Společnost Philips vyrobila černobílý prototyp [76][77]

Laboratoř na čipu

Organická polovodičová technologie nahrazuje křemík a jednoho dne může dosáhnout cíle mít laboratoř na čipu.[78]

Zkroucené aromatické molekuly nabízejí širokou škálu možností ladění a vhodnosti. Lze vyrábět zkreslené molekuly akceptor elektronů (typ n) i elektron donor (typ p). Neplánovaná struktura nabízí vlastnosti vlastní montáže, které vedou k současně optimalizované mísitelnosti a fázové separaci. Mobilita náboje zkroucených aromatických molekul je vyšší ve dvou řádech, než srovnávají struktury hoblovky, které mají dobře vyladěné dráhy perkolace náboje. Od 11% PCE k teoretickému maximu 20% je ještě dlouhá cesta. Pokud budou vědci schopni najít správnou rovnováhu mezi mísitelností a fázovou separací těchto materiálů a správně vyladit orbitaly, mohou najít ty nejlepší organické polovodiče.

Viz také

Reference

  1. ^ A b Ball, Melissa; Zhong, Yu; Wu, Ying; Schenck, Christine; Ng, Fay; Steigerwald, Michael; Xiao, Shengxiong; Nuckolls, Colin (2014-12-19). "Zkrácená polycyklická aromata". Účty chemického výzkumu. 48 (2): 267–276. doi:10.1021 / ar500355d. ISSN  0001-4842. PMID  25523150.
  2. ^ A b C d Karadakov, Peter B. (únor 2016). „Ohýbají se velké polycyklické aromatické uhlovodíky a grafen? Jak populární teoretické metody komplikují hledání odpovědi na tuto otázku?“ (PDF). Dopisy o chemické fyzice. 646: 190–196. doi:10.1016 / j.cplett.2015.12.068.
  3. ^ Larsen, cb (2012). „Zakřivené polycyklické aromatické uhlovodíky - disciplína stále v plenkách“. ChemInform. 43 (39): 49–55. Citováno 2018-07-12.
  4. ^ A b Sun, Cheng H .; Lu, Gao Q .; Cheng, Hui M. (březen 2006). „Neplanární zkreslení a kmenové energie polycyklických aromatických uhlovodíků“. The Journal of Physical Chemistry B. 110 (10): 4563–4568. doi:10.1021 / jp054603e. ISSN  1520-6106. PMID  16526685.
  5. ^ A b Guo, Xuefeng; Myers, Matthew; Xiao, Shengxiong; Lefenfeld, Michael; Steiner, Rachel; Tulevski, George S .; Tang, Jinyao; Baumert, Julian; Leibfarth, Frank (01.08.2006). "Chemoresponzivní jednovrstvé tranzistory". Sborník Národní akademie věd. 103 (31): 11452–11456. doi:10.1073 / pnas.0601675103. ISSN  0027-8424. PMC  1544190. PMID  16855049.
  6. ^ A b C d E F G h Sun, c.h (2006). "Neplanární zkreslení a deformační energie polycyklických aromatických uhlovodíků". The Journal of Physical Chemistry B. 110 (10): 4563–4568. doi:10.1021 / jp054603e. PMID  16526685.
  7. ^ Sun, c.h (2006). "Neplanární zkreslení a deformační energie polycyklických aromatických uhlovodíků". The Journal of Physical Chemistry B. 110 (10): 4563–4568. doi:10.1021 / jp054603e. PMID  16526685.
  8. ^ Schmalz, T (1988). "Elementární uhlíkové klece". Journal of the American Chemical Society. 110 (4): 1113–1127. doi:10.1021 / ja00212a020.
  9. ^ Bakowies, D (1991). "studie velkých uhlíkových klastrů". Journal of the American Chemical Society. 113 (10): 3704–3714. doi:10.1021 / ja00010a012.
  10. ^ A b Sakurai, H (2005). "Strukturální objasnění sumanenu a tvorba jeho benzylových aniontů". Journal of the American Chemical Society. 127 (33): 11580–11581. doi:10.1021 / ja0518169.
  11. ^ Higashibayashi, S (2011). "Syntéza sumanenu a souvisejících buckybowls". Chemické dopisy. 40 (2): 122–128. doi:10.1246 / cl.2011.122.
  12. ^ Scott, L.T (1999). "Geodetické polyareny s odkrytými konkávními povrchy". Čistá a aplikovaná chemie. 71 (2): 209–219. doi:10.1351 / pac199971020209.
  13. ^ Mack, J (2007). „Vývoj modrých zářičů na bázi korrannulenu“. Organická a biomolekulární chemie. 5 (15): 2448–2452. doi:10.1039 / b705621d. PMID  17637965.
  14. ^ sakurai, H (2005). "Strukturální objasnění sumanenu a tvorba jeho benzylových aniontů". Journal of the American Chemical Society. 127 (33): 11580–11581. doi:10.1021 / ja0518169.
  15. ^ A b Chiu, C.Y (2011). "Tvarování v zkroucených dibenzotetrathienocoronenes". Chemická věda. 2 (8): 1480–1486. doi:10.1039 / C1SC00156F.
  16. ^ A b míč, m (2014). "Zkrácené polycyklické aromatické látky". Účty chemického výzkumu. 48 (2): 267–276. doi:10.1021 / ar500355d. PMID  25523150.
  17. ^ A b C Wu, J (2007). "Grapheny jako pentenciální materiály pro elektroniku". Chemické recenze. 107 (3): 718–747. doi:10.1021 / cr068010r. PMID  17291049.
  18. ^ A b C Xiao, S (2013). "Nadměrně zkroucené aromatické látky". Chemická věda. 4 (5): 2018–2923. doi:10,1039 / c3sc50374g.
  19. ^ Omachi, H (2012). „Syntéza cykloparafenylenů a souvisejících nanočástic uhlíku: krok k řízené syntéze uhlíkových nanotrubiček“. Účty chemického výzkumu. 45 (8): 1378–1389. doi:10.1021 / ar300055x. PMID  22587963.
  20. ^ míč, m (2014). "Zkrácené polycyklické aromatické látky". Účty chemického výzkumu. 48 (2): 267–276. doi:10.1021 / ar500355d. PMID  25523150.
  21. ^ A b Sygula, Andrzej; Fronczek, Frank R .; Sygula, Renata; Rabideau, Peter W .; Olmstead, Marilyn M. (duben 2007). „Double Concave Hydrocarbon Buckycatcher“. Journal of the American Chemical Society. 129 (13): 3842–3843. doi:10.1021 / ja070616p. ISSN  0002-7863. PMID  17348661.
  22. ^ A b C Sauve, G.V (2015). „Kromě fullerenů: návrh alternativních akceptorů molekulárních elektronů pro hromadnou heterojunkční organickou fotovoltaiku zpracovatelnou v roztoku“. The Journal of Physical Chemistry Letters. 6 (18): 3770–3780. doi:10.1021 / acs.jpclett.5b01471. PMID  26722869.
  23. ^ A b Swager, T. M (2017). "Perspektiva 50. výročí: Vedení / polovodičové konjugované polymery. Osobní pohled na minulost a budoucnost". Makromolekuly. 50 (13): 4867–4886. doi:10.1021 / acs.macromol.7b00582.
  24. ^ Malý, W (1964). "Možnost syntézy organického supravodiče". Fyzický přehled. 134 (6A): A1416. Bibcode:1964PhRv..134,1416L. doi:10.1103 / PhysRev.134.A1416.
  25. ^ Williams, J. M. (1991). „Organické supravodiče - nová měřítka“. Věda. 252 (5012): 1501–1508. doi:10.1126 / science.252.5012.1501.
  26. ^ Herbard, A (1991). "Draslík dopovaný c60" (PDF). Příroda. 350 (6319): 600–601. Bibcode:1991 Natur.350..600H. doi:10.1038 / 350600a0.
  27. ^ Hoddeson, L (2001). „John Bardeen a teorie supravodivosti: Pozdní revize domácího úkolu pro JM Luttingeho“. Žurnál statistické fyziky. 103 (3–4): 625–640. doi:10.1023 / A: 1010301602037.
  28. ^ Monthox, P (2007). "Supravodivost bez telefonů". Příroda. 450 (7173): 1177–83. doi:10.1038 / nature06480. PMID  18097398.
  29. ^ Lee, K (2006). "Kovový transport v polyanilinu". Příroda. 441 (7089): 65–8. doi:10.1038 / nature04705. PMID  16672965.
  30. ^ zade, S.s (2010). „Od krátkých konjugovaných oligomerů po konjugované polymery. Poučení ze studií na dlouhých konjugovaných oligomerech“. Účty chemického výzkumu. 44 (1): 14–24. doi:10.1021 / ar1000555. PMID  20942477.
  31. ^ Greene, R.L (1975). "Supravodivost v polysulfur nitridu (SN) x". Dopisy o fyzické kontrole. 34 (10): 577. Bibcode:1975PhRvL..34..577G. doi:10.1103 / PhysRevLett.34,577.
  32. ^ Plunkett, Kyle (2005). „Chymotrypsin reagující hydrogel: aplikace disulfidového výměnného protokolu pro přípravu peptidů obsahujících methakrylamid“. Biomakromolekuly. 6 (2): 632–637. doi:10.1021 / bm049349v.
  33. ^ Plunkett, K.N (2009). "Rychlá syntéza zkroucených hexabenzokoronenů". Organické dopisy. 11 (11): 2225–2228. doi:10.1021 / ol9001834. PMID  19391615.
  34. ^ Koster, L. J (2012). "Cesty k novému režimu účinnosti pro organické solární články". Pokročilé energetické materiály. 2 (10): 1246–1253. doi:10.1002 / aenm.201200103.
  35. ^ Kang, SJ (2012). „Supramolekulární komplex v solárních buňkách s malými molekulami založený na zkreslených aromatických molekulách“. Angewandte Chemie International Edition. 51 (34): 8594–8597. doi:10,1002 / anie.201203330. PMID  22807341.
  36. ^ Skabara, P.J (2013). „Blízká setkání druhu 3D - využití vysoké dimenze v molekulárních polovodičích“. Pokročilé materiály. 25 (13): 1948–1954. doi:10.1002 / adma.201200862. PMID  23675597.
  37. ^ Sariciftci, N. S .; Smilowitz, L .; Heeger, A. J .; Wudl, F. (1992-11-27). "Přenos elektronů indukovaný z vodivého polymeru na buckminsterfulleren". Věda. 258 (5087): 1474–1476. Bibcode:1992Sci ... 258.1474S. doi:10.1126 / science.258.5087.1474. ISSN  0036-8075. PMID  17755110.
  38. ^ Keru, Godfrey; Ndungu, Patrick G .; Nyamori, Vincent O. (2014-04-13). "Přehled uhlíkových nanotrubiček / polymerních kompozitů pro organické solární články". International Journal of Energy Research. 38 (13): 1635–1653. doi:10.1002 / er.3194. ISSN  0363-907X.
  39. ^ Saha, A; Iqbal, S; Karmaker, M; Zinnat, S.F; Ali, M. T (2017). "Bezdrátový optický napájecí systém pro lékařské implantáty využívající nízkoenergetický blízko-IR laser". 39. 39. výroční mezinárodní konference IEEE Engineering in Medicine and Biology Society (EMBC). p. 1978. doi:10.1109 / EMBC.2017.8037238. ISBN  978-1-5090-2809-2.
  40. ^ On, Zhicai; Zhong, Chengmei; Su, Shijian; Xu, Miao; Wu, Hongbin; Cao, Yong (01.09.2012). „Zvýšená účinnost přeměny energie v polymerních solárních článcích pomocí inverzní struktury zařízení“. Fotonika přírody. 6 (9): 593–597. doi:10.1038 / nphoton.2012.190.
  41. ^ Fitzner, Roland; Mena-Osteritz, Elena; Mishra, Amaresh; Schulz, Gisela; Reinold, Egon; Weil, Matthias; Körner, Christian; Ziehlke, Hannah; Elschner, Chris (26.06.2012). „Korelace struktury π-konjugované oligomery s morfologií filmu a výkonem organických solárních článků“. Journal of the American Chemical Society. 134 (27): 11064–11067. doi:10.1021 / ja302320c. ISSN  0002-7863. PMID  22694124.
  42. ^ Chen, Yi-Hong; Lin, Li-Yen; Lu, Chih-Wei; Lin, Francis; Huang, Zheng-Yu; Lin, Hao-Wu; Wang, Po-Han; Liu, Yi-Hung; Wong, Ken-Tsung (08.08.2012). „Vakuově ukládané malé molekuly organických solárních článků s vysokou účinností přeměny pomocí rozumného molekulárního designu a optimalizace zařízení“. Journal of the American Chemical Society. 134 (33): 13616–13623. doi:10.1021 / ja301872s. ISSN  0002-7863. PMID  22831172.
  43. ^ A b Tremblay, Noah J .; Gorodetsky, Alon A .; Cox, Marshall P .; Schiros, Theanne; Kim, Bumjung; Steiner, Rachel; Bullard, Zachary; Sattler, Aaron; Takže, Woo-Young (2010-02-15). „Fotovoltaické univerzální spoje: kuličková a zásuvková rozhraní v molekulárních fotovoltaických článcích“. ChemPhysChem. 11 (4): 799–803. doi:10.1002 / cphc.200900941. ISSN  1439-4235. PMID  20157914.
  44. ^ Green, Martin A. (2015-08-03). „Oprava„ Tabulky účinnosti solárních článků (verze 46) “[Prog. Photovolt: Res. Appl. 2015; 23: 805-812]“. Pokrok ve fotovoltaice: výzkum a aplikace. 23 (9): 1202. doi:10,1002 / pip. 2667. ISSN  1062-7995.
  45. ^ Cataldo, Franco; Iglesias-Groth, S; Hafez, Yaser (01.01.2013). „O molárních extinkčních koeficientech elektronických absorpčních spekter C60 a C70 fullerenového radikálového kationtu“. Evropský chemický věstník. 2: 1013.
  46. ^ "Název formuláře HTML Atribut". www.w3schools.com. Citováno 2018-05-16.
  47. ^ Rondeau-Gagné, Simon; Curutchet, Carles; Grenier, François; Scholes, Gregory D .; Morin, Jean-François (červen 2010). "Syntéza, charakterizace a DFT výpočty nových derivátů C60 s přemostěním ethynylem". Čtyřstěn. 66 (23): 4230–4242. doi:10.1016 / j.tet.2010.03.092.
  48. ^ Kooistra, Floris B .; Knol, Joop; Kastenberg, Fredrik; Popescu, Lacramioara M .; Verhees, Wiljan J. H .; Kroon, Jan M .; Hummelen, Jan C. (únor 2007). „Zvýšení napětí v otevřeném obvodu solárních článků s velkým počtem heterojunkcí zvýšením úrovně LUMO přijímače“. Organické dopisy. 9 (4): 551–554. doi:10.1021 / ol062666p. ISSN  1523-7060. PMID  17253699.
  49. ^ Leblebici, Sibel Y .; Chen, Teresa L .; Olalde-Velasco, Paul; Yang, Wanli; Ma, Biwu (02.10.2013). „Snížení energie vázající excitony zvýšením permitivity tenkého filmu: Efektivní přístup ke zvýšení účinnosti separace excitonu v organických solárních buňkách“. ACS Applied Materials & Interfaces. 5 (20): 10105–10110. doi:10.1021 / am402744k. ISSN  1944-8244. PMID  24041440.
  50. ^ Singh, R .; Aluicio-Sarduy, E .; Kan, Z .; Dosud.; MacKenzie, R. C. I .; Keivanidis, P. E. (2014). „Organické solární články neobsahující fulleren s účinností 3,7% na základě nízkonákladového geometricky planárního monomeru perylendiimidu“. J. Mater. Chem. A. 2 (35): 14348–14353. doi:10.1039 / C4TA02851A. ISSN  2050-7488.
  51. ^ Fernando, Roshan; Mao, Zhenghao; Muller, Evan; Ruan, Fei; Sauvé, Geneviève (02.02.2014). "Tuning the Organic Solar Cell Performance of Acceptor 2,6-Dialkylaminonaphthalene Diimides by Varying a Linker between the Imide Nitrogen and a Thiophene Group". The Journal of Physical Chemistry C. 118 (7): 3433–3442. doi:10.1021/jp411432a. ISSN  1932-7447.
  52. ^ A b Kastler, M.; Pisula, W.; Laquai, F.; Kumar, A .; Davies, R. J.; Baluschev, S.; Garcia–Gutiérrez, M.-C.; Wasserfallen, D.; Butt, H.-J. (2006-09-05). "Organization of Charge-Carrier Pathways for Organic Electronics". Pokročilé materiály. 18 (17): 2255–2259. doi:10.1002/adma.200601177. ISSN  0935-9648.
  53. ^ A b Schmaltz, Bruno; Weil, Tanja; Müllen, Klaus (2009-03-20). "Polyphenylene-Based Materials: Control of the Electronic Function by Molecular and Supramolecular Complexity". Pokročilé materiály. 21 (10–11): 1067–1078. doi:10.1002/adma.200802016. ISSN  0935-9648.
  54. ^ A b Xiao, Shengxiong; Myers, Matthew; Miao, Qian; Sanaur, Sébastien; Pang, Keliang; Steigerwald, Michael L.; Nuckolls, Colin (2005-11-18). "Molecular Wires from Contorted Aromatic Compounds". Angewandte Chemie International Edition. 44 (45): 7390–7394. doi:10.1002/anie.200502142. ISSN  1433-7851. PMID  16173105.
  55. ^ A b C d E F G Bheemireddy, Sambasiva R.; Ubaldo, Pamela C.; Finke, Aaron D.; Wang, Lichang; Plunkett, Kyle N. (2016). "Contorted aromatics via a palladium-catalyzed cyclopentannulation strategy". Journal of Materials Chemistry C. 4 (18): 3963–3969. doi:10.1039/C5TC02305J. ISSN  2050-7526.
  56. ^ Cohen, Yaron S.; Xiao, Shengxiong; Steigerwald, Michael L.; Nuckolls, Colin; Kagan, Cherie R. (December 2006). "Enforced one-dimensional photoconductivity in core-cladding hexabenzocoronenes". Nano dopisy. 6 (12): 2838–2841. doi:10.1021/nl0620233. ISSN  1530-6984. PMID  17163715.
  57. ^ A b C "Organic Field Effect Transistors Home". pubs.rsc.org. Citováno 2018-05-16.
  58. ^ Chen, Yuxia; Zhang, Xin; Zhan, Chuanlang; Yao, Jiannian (2015-04-15). "In-depth understanding of photocurrent enhancement in solution-processed small-molecule:perylene diimide non-fullerene organic solar cells". Physica Status Solidi A. 212 (9): 1961–1968. doi:10.1002/pssa.201532102. ISSN  1862-6300.
  59. ^ Xiao, Shengxiong; Tang, Jinyao; Beetz, Tobias; Guo, Xuefeng; Tremblay, Noah; Siegrist, Theo; Zhu, Yimei; Steigerwald, Michael; Nuckolls, Colin (August 2006). "Transferring Self-Assembled, Nanoscale Cables into Electrical Devices". Journal of the American Chemical Society. 128 (33): 10700–10701. doi:10.1021/ja0642360. ISSN  0002-7863. PMID  16910663.
  60. ^ Ostroverkhova, Oksana; Moerner, W. E. (July 2004). "Organic Photorefractives: Mechanisms, Materials, and Applications". Chemické recenze. 104 (7): 3267–3314. doi:10.1021/cr960055c. ISSN  0009-2665. PMID  15250742.
  61. ^ Thompson, Barry C.; Fréchet, Jean M. J. (2008). "Polymer-fullerene composite solar cells". Angewandte Chemie International Edition v angličtině. 47 (1): 58–77. doi:10.1002/anie.200702506. ISSN  1521-3773. PMID  18041798.
  62. ^ Gregg, Brian A. (May 2003). "Excitonic Solar Cells". The Journal of Physical Chemistry B. 107 (20): 4688–4698. doi:10.1021/jp022507x. ISSN  1520-6106.
  63. ^ Choi, Joshua J.; Lim, Yee-Fun; Santiago-Berrios, Mitk’El B.; Oh, Matthew; Hyun, Byung-Ryool; Sun, Liangfeng; Bartnik, Adam C.; Goedhart, Augusta; Malliaras, George G. (2009-11-11). "PbSe Nanocrystal Excitonic Solar Cells". Nano dopisy. 9 (11): 3749–3755. doi:10.1021/nl901930g. ISSN  1530-6984. PMID  19719095.
  64. ^ Forrest, S .; Burrows, P.; Thompson, M. (2000). "The dawn of organic electronics - IEEE Journals & Magazine". IEEE Spectrum. 37 (8): 29–34. doi:10.1109/6.861775.
  65. ^ Dodabalapur, A.; Rothberg, L. J.; Jordan, R. H.; Miller, T. M .; Slusher, R.E .; Phillips, Julia M. (1996-12-15). "Physics and applications of organic microcavity light emitting diodes". Journal of Applied Physics. 80 (12): 6954–6964. Bibcode:1996JAP....80.6954D. doi:10.1063/1.363768. ISSN  0021-8979.
  66. ^ Howard, Webster E. (February 2004). "Better displays with organic films". Scientific American. 290 (2): 76–81. doi:10.1038/scientificamerican0204-76. ISSN  0036-8733. PMID  14743735.
  67. ^ Hamer, J. W.; Yamamoto, A .; Rajeswaran, G.; Van Slyke, S. A. (2005). "69.4: Invited Paper: Mass Production of Full-Color AMOLED Displays". SID Symposium Digest of Technical Papers. 36 (1): 1902. doi:10.1889/1.2036392. ISSN  0097-966X.
  68. ^ Brabec, Christoph J (2004-06-15). "Organic photovoltaics: technology and market". Materiály pro solární energii a solární články. 83 (2–3): 273–292. doi:10.1016/j.solmat.2004.02.030. ISSN  0927-0248.
  69. ^ Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. (2001-08-10). "Self-organized discotic liquid crystals for high-efficiency organic photovoltaics". Věda. 293 (5532): 1119–1122. doi:10.1126/science.293.5532.1119. ISSN  0036-8075. PMID  11498585.
  70. ^ Osedach, Timothy P.; Andrew, Trisha L.; Bulović, Vladimir (2013). "Effect of synthetic accessibility on the commercial viability of organic photovoltaics". Energetika a věda o životním prostředí. 6 (3): 711. doi:10.1039/C3EE24138F. ISSN  1754-5692.
  71. ^ Zaumseil, Jana; Sirringhaus, Henning (April 2007). "Electron and ambipolar transport in organic field-effect transistors". Chemické recenze. 107 (4): 1296–1323. doi:10.1021/cr0501543. ISSN  0009-2665. PMID  17378616.
  72. ^ Cherenack, Kunigunde; Zysset, Christoph; Kinkeldei, Thomas; Münzenrieder, Niko; Tröster, Gerhard (2010-10-05). "Woven Electronic Fibers with Sensing and Display Functions for Smart Textiles". Pokročilé materiály. 22 (45): 5178–5182. doi:10.1002/adma.201002159. ISSN  0935-9648. PMID  20925101.
  73. ^ Zheng, Wei (2015). "Polymer Optical Fiber for Smart Textiles". Handbook of Smart Textiles. Singapur: Springer Singapore. s. 1–14. doi:10.1007/978-981-4451-68-0_23-1. ISBN  9789814451680.
  74. ^ Samia, Anna C. S.; Chen, Xiaobo; Burda, Clemens (December 2003). "Semiconductor Quantum Dots for Photodynamic Therapy". Journal of the American Chemical Society. 125 (51): 15736–15737. doi:10.1021/ja0386905. ISSN  0002-7863. PMID  14677951.
  75. ^ Attili, S. K.; Lesar, A.; McNeill, A.; Camacho-Lopez, M.; Moseley, H.; Ibbotson, S.; Samuel, I. D. W.; Ferguson, J. (July 2009). "An open pilot study of ambulatory photodynamic therapy using a wearable low-irradiance organic light-emitting diode light source in the treatment of nonmelanoma skin cancer". British Journal of Dermatology. 161 (1): 170–173. doi:10.1111/j.1365-2133.2009.09096.x. ISSN  1365-2133. PMID  19302071.
  76. ^ Siegel, Adam C.; Phillips, Scott T.; Wiley, Benjamin J.; Whitesides, George M. (2009-10-07). "Thin, lightweight, foldable thermochromic displays on paper". Laboratoř na čipu. 9 (19): 2775–2781. doi:10.1039/b905832j. ISSN  1473-0197. PMID  19967113.
  77. ^ Cheng, I.-Chun; Wagner, Sigurd (2009). Flexible Electronics. Electronic Materials: Science & Technology. Springer, Boston, MA. s. 1–28. doi:10.1007/978-0-387-74363-9_1. ISBN  9780387743622.
  78. ^ Vannahme, Christoph; Klinkhammer, Sönke; Lemmer, Uli; Mappes, Timo (2011-04-25). "Plastic lab-on-a-chip for fluorescence excitation with integrated organic semiconductor lasers". Optika Express. 19 (9): 8179–8186. doi:10.1364/OE.19.008179. ISSN  1094-4087. PMID  21643068.