Chlorovaný polycyklický aromatický uhlovodík - Chlorinated polycyclic aromatic hydrocarbon

Chlorované polycyklické aromatické uhlovodíky (Cl-PAHs) jsou skupina sloučenin zahrnujících polycyklické aromatické uhlovodíky se dvěma nebo více aromatické kruhy a jeden nebo více chlór atomy připojené k kruhovému systému. Cl-PAH lze rozdělit do dvou skupin: chloro-substituované PAH, které mají jeden nebo více atomů vodíku substituovaných atomem chloru, a chlor-přidané Cl-PAH, které mají k molekule přidané dva nebo více atomů chloru.[1] Jsou to produkty neúplného spalování organických materiálů. Mají mnoho kongenery a výskyt a toxicita kongenerů se liší.[2] Cl-PAH jsou hydrofobní sloučeniny a jejich perzistence v ekosystémech je způsobena jejich nízkou rozpustností ve vodě.[3] Jsou strukturně podobné ostatním halogenovaným uhlovodíkům, jako jsou polychlorované dibenzo-p-dioxiny (PCDD), dibenzofurany (PCDF) a polychlorované bifenyly (PCB). Cl-PAH v životním prostředí jsou silně náchylné k účinkům rozdělování plynů / částic, sezónním zdrojům a klimatickým podmínkám.[4]

Zdroje

Chlorované polycyklické aromatické uhlovodíky jsou generovány spalování organických sloučenin. Cl-PAH vstupují do životního prostředí z mnoha zdrojů a mají tendenci přetrvávat v půdě a v pevných látkách ve vzduchu. Údaje o životním prostředí a analýza zdrojů emisí pro Cl-PAH ukazují, že dominantním procesem generování je reakce PAH s chlorem v pyrosyntéze.[5] Cl-PAH byly běžně detekovány v voda z vodovodu, popílek ze spalovny pro radioaktivní odpad, emise ze spalování uhlí a spalování komunálního odpadu, výfukové plyny z automobilů, sníh a městské ovzduší.[1] Byly také zjištěny v elektronické odpady, prach z dílny, vegetace a povrchová zemina shromážděná z blízkosti zařízení na recyklaci elektronického odpadu (elektronického odpadu) a z povrchové půdy z chemického průmyslového komplexu (zahrnujícího koksovnu, uhelnou elektrárnu, a a chlor-alkalická rostlina ) a zemědělské oblasti ve střední a východní Číně.[6] Kromě toho spalování polyvinyl chlorid a plastový obal vyrobený z polyvinylidenchlorid vést k výrobě Cl-PAH, což naznačuje, že spalování organických materiálů včetně chloru je možným zdrojem znečištění životního prostředí.[7]

Specifická třída Cl-PAH, polychlorované naftaleny (PCN), jsou perzistentní, bioakumulativní a toxický kontaminanty, o nichž se uvádí, že se vyskytují v široké škále environmentálních a biologických matric. Bylo hlášeno, že Cl-PAH se třemi až pěti kruhy se vyskytují ve vzduchu ze silničních tunelů, sedimentů, sněhu a sulfátová buničina mlýny.[8]

Nedávno byl zkoumán výskyt částicových Cl-PAH. Výsledky ukázaly, že většina koncentrace Cl-PAH ve vzduchu zjištěná v městském ovzduší měla tendenci být vysoká v chladnějších ročních obdobích a nízká v teplejších obdobích. Tato studie také pomocí kompoziční analýzy určila, že Cl-PAH s relativně nízkou molekulovou hmotností dominovaly v teplejších obdobích a Cl-PAH s vysokou molekulovou hmotností dominovaly v chladnějších obdobích.[4]

Toxicita

Některé Cl-PAH mají strukturální podobnost s dioxiny, existuje podezření, že mají podobné toxicita.[5] O těchto typech sloučenin je známo, že jsou karcinogenní, mutagenní a teratogenní. Toxikologické studie ukázaly, že některé Cl-PAH mají vyšší mutagenitu, aktivitu aryl-uhlovodíkových receptorů a toxicitu podobnou dioxinům než odpovídající mateřské PAH.[2]

Bylo zjištěno, že relativní účinnost tří kruhových Cl-PAH roste se zvyšujícím se stupněm chlorace i se zvyšujícím se stupněm chlorace. Bylo však zjištěno, že relativní potence nejtoxičtějších Cl-PAH, které byly dosud hodnoceny, jsou 100 000krát nižší než relativní účinnost 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD).[9] Přestože Cl-PAH nejsou tak toxické jako TCDD, bylo pomocí rekombinantních bakteriálních buněk stanoveno, že toxicita expozice Cl-PAH na základě aktivity AhR byla přibližně 30-50krát vyšší než u dioxinů.[4] Cl-PAH vykazují dostatečně vysokou toxicitu, aby představovaly potenciální zdravotní riziko pro lidské populace, které s nimi přicházejí do styku.

Interakce DNA

Jedním z dobře zavedených mechanismů, kterým mohou chlorované polycyklické aromatické uhlovodíky uplatňovat své toxické účinky, je funkce aryl uhlovodíkový receptor (AhR). Aktivita Cl-PAH zprostředkovaná AhR byla stanovena pomocí kvasinkových testovacích systémů. Aryl Uhlovodíkový receptor (AhR) je cytosolický ligandem aktivovaný transkripční receptor. Cl-PAH mají schopnost vázat se na a aktivovat AhR. Biologická cesta zahrnuje translokaci aktivovaného AhR do jádra. V jádře se AhR váže s proteinem jaderného překladače AhR za vzniku heterodimeru. Tento proces vede k transkripční modulaci genů, což způsobuje nepříznivé změny v buněčných procesech a funkcích.[10]

Bylo stanoveno, že několik Cl-PAH je AhR aktivních. Ukázalo se, že jeden takový Cl-PAH, 6-chlorchryzén, má vysokou afinitu k receptoru Ah a že je silným induktorem AHH.[11] Cl-PAHs proto mohou být pro člověka toxické a je důležité lépe porozumět jejich chování v životním prostředí.

Bylo také zjištěno, že několik Cl-PAH vykazuje mutagenní aktivitu vůči Salmonella typhimurium v Amesově rozboru.[1]

Reference

  1. ^ A b C Nilsson, USA; Oestman, C. E. (1993). „Chlorované polycyklické aromatické uhlovodíky: Metoda analýzy a jejich výskyt v ovzduší ve městě“. Věda o životním prostředí a technologie. 27 (9): 1826. Bibcode:1993EnST ... 27.1826N. doi:10.1021 / es00046a010.
  2. ^ A b Kitazawa, A .; Amagai, T .; Ohura, T. (2006). „Časové trendy a vztahy částicových chlorovaných polycyklických aromatických uhlovodíků a jejich mateřských sloučenin ve městském ovzduší“. Věda o životním prostředí a technologie. 40 (15): 4592–8. Bibcode:2006EnST ... 40,4592 tis. doi:10.1021 / es0602703. PMID  16913111.
  3. ^ Cerniglia, C. E. (1992). "Biodegradace polycyklických aromatických uhlovodíků". Biologický rozklad. 3 (2–3): 351–368. doi:10.1007 / BF00129093. S2CID  25516145.
  4. ^ A b C Ohura, T .; Fujima, S .; Amagai, T .; Shinomiya, M. (2008). „Chlorované polycyklické aromatické uhlovodíky v atmosféře: sezónní hladiny, rozdělení plynných částic a původ“. Věda o životním prostředí a technologie. 42 (9): 3296–302. Bibcode:2008EnST ... 42.3296O. doi:10.1021 / es703068n. PMID  18522109.
  5. ^ A b Ohura, T. (2007). „Chování, zdroje a účinky chlorovaných polycyklických aromatických uhlovodíků na životní prostředí“. Vědecký světový deník. 7: 372–380. doi:10.1100 / tsw.2007.75. PMC  5900950. PMID  17334629.
  6. ^ Ma, J .; Horii, Y .; Cheng, J .; Wang, W .; Wu, Q .; Ohura, T .; Kannan, K. (2009). „Chlorované a mateřské polycyklické aromatické uhlovodíky ve vzorcích životního prostředí ze zařízení na recyklaci elektronického odpadu a chemického průmyslového komplexu v Číně“. Věda o životním prostředí a technologie. 43 (3): 643–9. Bibcode:2009EnST ... 43..643M. doi:10.1021 / es802878w. PMID  19244996.
  7. ^ Wang, D .; Xu, X .; Chu, S .; Zhang, D. (2003). "Analýza a predikce struktury chlorovaných polycyklických aromatických uhlovodíků uvolňovaných ze spalování polyvinylchloridu". Chemosféra. 53 (5): 495–503. Bibcode:2003Chmsp..53..495W. doi:10.1016 / S0045-6535 (03) 00507-1. PMID  12948533.
  8. ^ Horii, Y .; Dobře, G .; Ohura, T .; Kannan, K. (2008). „Výskyt a profily chlorovaných a bromovaných polycyklických aromatických uhlovodíků ve spalovnách odpadu“. Věda o životním prostředí a technologie. 42 (6): 1904–9. Bibcode:2008EnST ... 42.1904H. doi:10.1021 / es703001f. PMID  18409611.
  9. ^ Horii, Y .; Khim, J. S .; Higley, E. B .; Giesy, J. P .; Ohura, T .; Kannan, K. (2009). „Relativní potence jednotlivých chlorovaných a bromovaných polycyklických aromatických uhlovodíků pro indukci reakcí zprostředkovaných arylovými receptory“. Věda o životním prostředí a technologie. 43 (6): 2159. Bibcode:2009EnST ... 43.2159H. doi:10.1021 / es8030402. PMID  19368229.
  10. ^ Blankenship, A. L .; Kannan, K .; Villalobos, S. A .; Villeneuve, D. L .; Falandysz, J .; Imagawa, T .; Jakobsson, E .; Giesy, J. P. (2000). „Relativní potence jednotlivých směsí polychlorovaných naftalenů a halowaxů k vyvolání reakcí zprostředkovaných receptory Ah“. Věda o životním prostředí a technologie. 34 (15): 3153. Bibcode:2000EnST ... 34.3153B. doi:10.1021 / es9914339.
  11. ^ Ohura, T .; Kitazawa, A .; Amagai, T .; Makino, M. (2005). „Výskyt, profily a fotostability chlorovaných polycyklických aromatických uhlovodíků spojených s částicemi v ovzduší“. Věda o životním prostředí a technologie. 39 (1): 85–91. Bibcode:2005EnST ... 39 ... 85O. doi:10.1021 / es040433s. PMID  15667079.