Chaetoglobosin A - Chaetoglobosin A

Chaetoglobosin A
Chaetoglobosin A. sv
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C32H36N2Ó5
Molární hmotnost528.649 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu
Navrhovaná organizace PKS-NRPS odpovědná za produkci (1) v biosyntéze chaetoglobosinu A.

Chaetoglobosin A je houbový izolát s protinádorový aktivita in vitro.[1] Deriváty sloučeniny zahrnují MBJ-0038, MBJ-0039 a MBJ-0040.[2]

Biosyntéza

Chaetoglobosin Biosyntéza začíná produktem z hybridního PKS-NRPS kódovaného gen CHGG_01239, následovaný násobkem oxidace které tvoří různé meziprodukty v závislosti na pořadí funkční skupiny oxidovaný. Produkt PKS-NRPS prochází a diels olše, za vzniku prochaetoglobosinu I (2) a následně se oxiduje různými cestami, jak je znázorněno ve schématu. Buď epoxid je vytvořen nejprve za vzniku prochaetoglobosinu IV (5) a poté di-hydroxylace za vzniku 20-dihydrochaetoglobosinu A (6) a konečné oxidace jednoho hydroxyl na keton za vzniku chaetoglobosinu A, nebo nejdříve dojde k di-hydroxylaci (2), přičemž se vytvoří cytoglobosin D (3), poté následuje jedna hydroxylová oxidace za vzniku chaetoglobosinu J (4) a nakonec epoxidace za vzniku chaetoglobosinu A. Epoxidace (3) může také se vyskytují před hydroxylovou oxidací za vzniku (6).[3]

Navrhovaná biosyntéza chaetoglobosinu A z (1), jak je popsáno v „Biosyntéze“

Reference

  1. ^ Sekita, S .; Yoshihara, K .; Kuwano, H. (1973). "Struktury chaetoglobosinu A a B, cytotoxické metabolity z Chaetomium globosum". Tetrahedron Lett. 14 (23): 2109–2112. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 86820-9.
  2. ^ Kawahara, T; Itoh, M; Izumikawa, M; Sakata, N; Tsuchida, T; Shin-Ya, K (2013). „Nové deriváty chaetoglobosinu, MBJ-0038, MBJ-0039 a MBJ-0040, izolované z houby Chaetomium sp. F24230“. The Journal of Antibiotics. 66 (12): 727–30. doi:10.1038 / ja.2013.75. PMID  23881215.
  3. ^ Ishiuchi, Kan’ichiro; Nakazawa, Takehito; Yagishita, Fumitoshi; Mino, Takashi; Noguchi, Hiroši; Hotta, Kinya; Watanabe, Kenji (2013). „Kombinatorické generování komplexnosti redoxními enzymy v biosyntéze chaetoglobosinu A“. Journal of the American Chemical Society. 135 (19): 7371–7377. doi:10.1021 / ja402828w. PMID  23611317.