Kamalexin - Camalexin

Kamalexin
Camalexin.svg
Jména
Název IUPAC
3- (1,3-thiazol-2-yl) -1H-indol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.236.489 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C11H8N2S
Molární hmotnost200.26 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kamalexin (3-thiazol-2-yl-indol) je jednoduchý indolový alkaloid nalezené v rostlině Arabidopsis thaliana a další křižáci. The sekundární metabolit funguje jako a fytoalexin odradit bakteriální a plísňové patogeny.[1]

Struktura

Základní struktura camalexinu se skládá z indolového kruhu odvozeného od tryptofan. Ethanaminová část připojená k poloze 3 indolového kruhu je následně přeskupena do a thiazol prsten.

Biosyntéza

Zatímco biosyntéza camalexinu na planetě nebyl zcela objasněn, většina enzymů zapojených do dráhy je známá a podílí se na a metabolon komplex.[2] Dráha začíná prekurzorem tryptofanu, který je následně oxidován dvěma cytochrom P450 enzymy.[3] Indol-3-acetaldoxim je poté převeden na indol-3-acetonitril jiným cytochromem P450, CYP71A13.[1] K tvorbě kyseliny dihydrokamalexové je zapotřebí glutathionový konjugát následovaný následným neznámým enzymem.[4][5] Poslední krok dekarboxylace cytochromem P450 CYP71B15, nazývaný také nedostatek fytoalexinu4 (PAD3), vede k finálnímu produktu, kamalexinu.[6][7]

Biologická aktivita

Camalexin je cytotoxický proti agresivním buněčným liniím rakoviny prostaty in vitro.[8]

Reference

  1. ^ A b Nafisi, Majse; Goregaoker, Sameer; Botanga, Christopher J .; Glawischnig, Erich; Olsen, Carl E .; Halkier, Barbara A .; Glazebrook, Jane (2007). „Arabidopsis cytochrom P450 monoooxygenáza 71A13 katalyzuje konverzi indol-3-acetaldoximu v syntéze kamalexinu“. Rostlinná buňka. 19 (6): 2039–2052. doi:10.1105 / tpc.107.051383. PMC  1955726. PMID  17573535.
  2. ^ Mucha, Stefanie; Heinzlmeir, Stephanie; Kriechbaumer, Verena; Strickland, Benjamin; Kirchhelle, Charlotte; Choudhary, Manisha; Kowalski, Natalie; Eichmann, Ruth; Hueckelhoven, Ralph; Grill, Erwin; Kuster, Bernhard; Glawischnig, Erich (2019). „Tvorba metabolonu s biosyntetickými kamalexiny“. Rostlinná buňka: tpc.00403.2019. doi:10.1105 / tpc.19.00403.
  3. ^ Glawischnig, E .; Hansen, B. G .; Olsen, C.E .; Halkier, B. A. (2004). „Camalexin je syntetizován z indol-3-acetaldoximu, klíčového bodu rozvětvení mezi primárním a sekundárním metabolizmem u Arabidopsis“. Sborník Národní akademie věd. 101 (21): 8245–8250. Bibcode:2004PNAS..101,8245G. doi:10.1073 / pnas.0305876101. PMC  419588. PMID  15148388.
  4. ^ Su, Tongbing; Xu, Juan; Li, Yuan; Lei, Lei; Zhao, Luo; Yang, Hailian; Feng, Jidong; Liu, Guoqin; Ren, Dongtao (2011). „Glutathion-indol-3-acetonitril je vyžadován pro biosyntézu kamalexinu u Arabidopsis thaliana“. Rostlinná buňka. 23 (1): 364–380. doi:10.1105 / tpc.110.079145. PMC  3051237. PMID  21239642.
  5. ^ Geu-Flores, Fernando; Møldrup, Morten Emil; Böttcher, Christoph; Olsen, Carl Erik; Scheel, Dierk; Halkier, Barbara Ann (2011). „Cytosolické γ-glutamylpeptidázy zpracovávají glutathionové konjugáty v biosyntéze glukosinolátů a kamalexinu u Arabidopsis“. Rostlinná buňka. 23 (6): 2456–2469. doi:10.1105 / tpc.111.083998. PMC  3160024. PMID  21712415.
  6. ^ Zhou, Nan; Tootle, Tina L .; Glazebrook, Jane (1999). „Arabidopsis PAD3, gen požadovaný pro biosyntézu kamalexinů, kóduje domnělou monooxygenázu cytochromu P450“. Rostlinná buňka. 11 (12): 2419–2428. doi:10.1105 / tpc.11.12.2419. PMC  144139. PMID  10590168.
  7. ^ Schuhegger, Regina; Nafisi, Majse; Mansourova, Madina; Petersen, Bent Larsen; Olsen, Carl Erik; Svatoš, Aleš; Halkier, Barbara Ann; Glawischnig, Erich (2006). „CYP71B15 (PAD3) katalyzuje poslední krok v biosyntéze kamalexinu“. Fyziologie rostlin. 141 (4): 1248–1254. doi:10.1104 / str. 106.082024. PMID  16766671.
  8. ^ Smith, Basil A .; Neal, Corey L .; Chetram, Mahandranauth; Vo, Baohan; Mezencev, Roman; Hinton, Cimona; Odero-Marah, Valerie A. (2013). „Fytoalexin camalexin zprostředkovává cytotoxicitu vůči agresivním buňkám rakoviny prostaty prostřednictvím reaktivních forem kyslíku“. Journal of Natural Medicines. 67 (3): 607–618. doi:10.1007 / s11418-012-0722-3. PMC  3644009. PMID  23179315.