Bobbittova reakce - Bobbitt reaction
| Bobbittova reakce | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | James M. Bobbitt |
| Typ reakce | Reakce tvořící prsten |
The Bobbittova reakce je reakce názvu v organické chemii. Je pojmenována po americkém chemikovi James M. Bobbitt (narozen 1930).[1] Reakce umožňuje syntézu 1-, 4- a N-substituovaný 1,2,3,4-tetrahydroisochinoliny a také 1- a 4-substituované isochinoliny.
Obecné reakční schéma
Níže uvedené reakční schéma ukazuje syntézu 1,2,3,4-tetrahydroisochinolinu z benzaldehyd a 2,2-diethylethylamin.[1]
Mechanismus reakce
Možný mechanismus je znázorněn níže:[1]
Nejprve benzaliminoacetal 3 je postaven kondenzace benzaldehydu 1 a 2,2-diethylethylamin 2. Po kondenzaci C = N-dvojná vazba 3 se hydrogenuje za vzniku 4. Následně se odstraní ethanol. Dále sloučenina 5 je postaven včetně kroku cyklizace. Poté C = C-dvojná vazba v 5 je hydrogenovaný. Tedy 1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 6 je vytvořen.
Aplikace
Bobbittova reakce našla uplatnění při přípravě některých alkaloidů[1] jako je karnegin,[2] lophocerin, salsolidin,[2] a salsolin.[2]
Viz také
Reference
- ^ A b C d Wang, Zerong (2009). Komplexní organické názvové reakce a činidla. Hoboken, N.J .: John Wiley. str. 441–444. ISBN 978-0-471-70450-8.
- ^ A b C Bobbitt, James M .; Roy, Dibyendu Nath; Marchand, Anthony; Allen, Christopher Whitney (1967). "Syntéza isochinolinů. VI. N-alkyl-1,2,4-tetrahydroisochinoliny". J. Org. Chem. 32 (7): 2225-2227. doi:10.1021 / jo01282a030..