Bisabolen - Bisabolene

Bisaboleny
	; α-bisabolen
	; β-bisabolen
	; y-bisabolen
Jména
	Názvy IUPAC (α): (E) -1-Methyl-4- (6-methylhepta-2,5-dien-2-yl) cyklohex-1-en; (β): (S) -1-Methyl-4- (6-methylhepta-1,5-dien-2-yl) cyklohex-1-en; (γ): (Z) -1-Methyl-4- (6-methylhept-5-en-2-yliden) cyklohex-1-en
Identifikátory
Číslo CAS	α: 17627-44-0; β: 495-61-4; γ: 495-62-5;
3D model (JSmol )	α: Interaktivní obrázek; β: Interaktivní obrázek; γ: Interaktivní obrázek;
Beilstein Reference	α: 2414203; β: 2044625; y: 2501191
ChEBI	α: CHEBI: 49244; β: CHEBI: 49263; γ: CHEBI: 49237;
ChemSpider	α: 4509521; β: 8279897; γ: 2298446;
KEGG	β: C16775;
PubChem CID	α: 5352653; β: 10104370; γ: 3033866;
UNII	α: 2I1R0087H8; β: S19BRC22QA; γ: E452K502K0;
	InChI α: InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 6-5-7-14 (4) 15-10-8-13 (3) 9-11-15 / h6-8,15H, 5,9- 11H2,1-4H3 / b14-7-; β: InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 6-5-7-14 (4) 15-10-8-13 (3) 9-11-15 / h6,8,15H, 4-5, 7,9-11H2,1-3H3 / t15- / m1 / s1; γ: InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 6-5-7-14 (4) 15-10-8-13 (3) 9-11-15 / h6,8H, 5,7,9- 11H2,1-4H3 / b15-14 +;
	ÚSMĚVY α: CC1 = CCC (/ C (C) = C / C / C = C (C) / C) CC1; β: CC1 = CC [C @@ H] (C (CC / C = C (C) / C) = C) CC1; γ: CC (CC / 1) = CCC1 = C (C) / CC / C = C (C) / C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C15H24
Molární hmotnost	204.357 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Bisaboleny jsou skupina blízce příbuzných přírodních chemických sloučenin, které jsou klasifikovány jako seskviterpeny. Bisaboleny se vyrábějí z farnesylpyrofosfát (FPP)^[1] a jsou přítomny v éterické oleje z bisabol a celé řady dalších rostlin včetně kubeb, citrón, a oregano. Různé deriváty také fungují jako feromony v různých hmyz, jako páchnoucí chyby^[2] a ovocné mušky.^[3] Bisaboleny jsou produkovány několika houbami, ačkoli jejich biologická role v této skupině organismů zůstává nejasná.^[4]

Tři izomery jsou známé, α-, β- a γ-bisabolen,^[5]^[6] které se liší pozicemi dvojné vazby.

Použití

Bisaboleny jsou meziprodukty v biosyntéza mnoha dalších přírodních chemických sloučenin,^[7] počítaje v to hernandulcin, přírodní sladidlo. β-Bisabolen má balsamický zápach^[8] a je v Evropě schválen jako potravinářská přídatná látka.

Bisabolen byl identifikován jako biologicky vyrobitelný předchůdce a nafta alternativní a / nebo aditivum do chladného počasí bisabolznovu. ^[9]

Viz také

Reference

^ "Biosyntéza bisabolenu MetaCyc (navržená)". biocyc.org. Citováno 2018-05-28.
^ Aldrich, J.R .; Numata, H .; Borges, M .; Bin, F .; Waite, G. K.; Lusby, W. R. (1993). „Artefakty a směsi feromonů z Nezara spp. a další smradlavci (Heteroptera: Pentatomidae) ". Zeitschrift für Naturforschung. 48C (1–2): 73–79. doi:10.1515 / znc-1993-1-214. S2CID 40523228.
^ Lu, F .; Teal, P.E. (2001). "Sexuální feromonové složky v orálním sekretu a plod mužských karibských ovocných mušek, Anastrepha suspensa (Loew)". Archiv biochemie a fyziologie hmyzu. 48 (3): 144–154. doi:10.1002 / arch.1067. PMID 11673844.
^ Spakowicz, Daniel J .; Strobel, Scott A. (2015). „Biosyntéza uhlovodíků a těkavých organických sloučenin houbami: potenciál bioinženýrství“. Aplikovaná mikrobiologie a biotechnologie. 99 (12): 4943–4951. doi:10.1007 / s00253-015-6641-r. PMC 4677055. PMID 25957494.
^ "pubchem / alfa-bisabolen".
^ „pubchem / beta-bisabolen“.
^ Biosyntéza seskviterpenoidů odvozená z bisabolenu Archivováno 2. listopadu 2010, v Wayback Machine
^ (-) - β-bisabolen, flavornet.org
^ https://ipo.lbl.gov/lbnl2837/

externí odkazy

Beta-bisabolen, NIST Seznam webových knih Chemistry

[1] "Biosyntéza bisabolenu MetaCyc (navržená)". biocyc.org. Citováno 2018-05-28.

[2] Aldrich, J.R .; Numata, H .; Borges, M .; Bin, F .; Waite, G. K.; Lusby, W. R. (1993). „Artefakty a směsi feromonů z Nezara spp. a další smradlavci (Heteroptera: Pentatomidae) ". Zeitschrift für Naturforschung. 48C (1–2): 73–79. doi:10.1515 / znc-1993-1-214. S2CID 40523228.

[3] Lu, F .; Teal, P.E. (2001). "Sexuální feromonové složky v orálním sekretu a plod mužských karibských ovocných mušek, Anastrepha suspensa (Loew)". Archiv biochemie a fyziologie hmyzu. 48 (3): 144–154. doi:10.1002 / arch.1067. PMID 11673844.

[4] Spakowicz, Daniel J .; Strobel, Scott A. (2015). „Biosyntéza uhlovodíků a těkavých organických sloučenin houbami: potenciál bioinženýrství“. Aplikovaná mikrobiologie a biotechnologie. 99 (12): 4943–4951. doi:10.1007 / s00253-015-6641-r. PMC 4677055. PMID 25957494.

[pubchem-5] "pubchem / alfa-bisabolen".

[6] „pubchem / beta-bisabolen“.

[7] Biosyntéza seskviterpenoidů odvozená z bisabolenu Archivováno 2. listopadu 2010, v Wayback Machine

[8] (-) - β-bisabolen, flavornet.org

[9] ttps://ipo.lbl.gov/lbnl2837/

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Jména
α-bisabolen
β-bisabolen
y-bisabolen
Názvy IUPAC (α): (E) -1-Methyl-4- (6-methylhepta-2,5-dien-2-yl) cyklohex-1-en (β): (S) -1-Methyl-4- (6-methylhepta-1,5-dien-2-yl) cyklohex-1-en (γ): (Z) -1-Methyl-4- (6-methylhept-5-en-2-yliden) cyklohex-1-en
Identifikátory
Číslo CAS	α: 17627-44-0 β: 495-61-4 γ: 495-62-5
3D model (JSmol )	α: Interaktivní obrázek β: Interaktivní obrázek γ: Interaktivní obrázek
Beilstein Reference	α: 2414203 β: 2044625 y: 2501191
ChEBI	α: CHEBI: 49244 β: CHEBI: 49263 γ: CHEBI: 49237
ChemSpider	α: 4509521 β: 8279897 γ: 2298446
KEGG	β: C16775
PubChem CID	α: 5352653 β: 10104370 γ: 3033866
UNII	α: 2I1R0087H8 β: S19BRC22QA γ: E452K502K0
InChI α: InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 6-5-7-14 (4) 15-10-8-13 (3) 9-11-15 / h6-8,15H, 5,9- 11H2,1-4H3 / b14-7- β: InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 6-5-7-14 (4) 15-10-8-13 (3) 9-11-15 / h6,8,15H, 4-5, 7,9-11H2,1-3H3 / t15- / m1 / s1 γ: InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 6-5-7-14 (4) 15-10-8-13 (3) 9-11-15 / h6,8H, 5,7,9- 11H2,1-4H3 / b15-14 +
ÚSMĚVY α: CC1 = CCC (/ C (C) = C / C / C = C (C) / C) CC1 β: CC1 = CC [C @@ H] (C (CC / C = C (C) / C) = C) CC1 γ: CC (CC / 1) = CCC1 = C (C) / CC / C = C (C) / C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₅H₂₄
Molární hmotnost	204.357 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu