Bis (difenylfosfino) methan - Bis(diphenylphosphino)methane
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC methylenebis (difenylfosfan) | |
| Ostatní jména Methylenebis (difenylfosfin) dppm | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.016.541  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C25H22P2 | |
| Molární hmotnost | 384.399 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílý prášek nebo krystalický prášek |
| Bod tání | 118 až 122 ° C (244 až 252 ° F; 391 až 395 K) |
| Nerozpustný ve vodě | |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
1,1-Bis (difenylfosfino) methan (dppm), je organofosforová sloučenina se vzorcem CH2(PPh2)2. Dppm, bílý krystalický prášek, se používá v anorganické a organokovové chemii jako ligand.[1] Je to konkrétněji a chelatující ligand protože je to ligand, který se může vázat na kovy se dvěma atomy donoru fosforu. Přírodní úhel skusu je 73 °.[2]
Syntéza a reaktivita
1,1-Bis (difenylfosfino) methan byl nejprve připraven reakcí difenylfosfid sodný (Ph2PNa) s dichlormethanem:[3]
- Ph3P + 2 Na → Ph2PNa + NaPh
- 2NaPPh2 + CH2Cl2 → Ph2PCH2PPh2 + 2 NaCl
Methylenová skupina (CH2) v dppm (a zejména jeho komplexech) je mírně kyselý. Ligand může být oxidován za vzniku odpovídajících oxidů a sulfidů CH2[P (E) Ph2]2 (E = O, S). Metylenová skupina je v těchto derivátech ještě kyselejší.
Koordinační chemie
Jako chelatační ligand tvoří 1,1-bis (difenylfosfino) metan čtyřčlenný kruh se složkami MP2C. Ligand podporuje tvorbu bimetalických komplexů, které obsahují pětičlenný M.2P2C kroužky. Tímto způsobem dppm podporuje tvorbu bimetalických komplexů. Jedním takovým příkladem je dipalladiumchlorid, Pd2Cl2(dppm)2. V tomto komplexu je oxidační stav pro Pd centra I. Bis (difenylfosfino) methan vede k rodině koordinačních sloučenin známých jako Komplexy A-rámu.[4]
Reference
- ^ Humphrey, Mark G .; Lee, Jeanne; Hockless, David C.R .; Skelton, Brian W .; White, Allan H. (1993). "Chemie klastrů se smíšenými kovy". Organometallics. 12 (3468): 3468. doi:10.1021 / om00033a017.
- ^ Birkholz (rozená Gensow), Mandy-Nicole; Freixa, Zoraida; van Leeuwen, Piet W. N. M. (2009). "Účinky úhlu skusu difosfinů ve vazbách C – C a C – X tvořících křížové vazebné reakce". Recenze chemické společnosti. 38 (4): 1099. doi:10.1039 / B806211K. PMID 19421583.
- ^ W. Hewertson a H. R. Watson (1962). „Příprava di- a tri-terciárních fosfinů“. J. Chem. Soc. 12: 1490–1494. doi:10.1039 / JR9620001490.
- ^ Albéniz, Ana C. & Espinet, Pablo (2006). „Palladium: Anorganic & Coordination Chemistry“. Encyclopedia of Anorganic Chemistry. Encyclopedia of Anorganic Chemistry. doi:10.1002 / 0470862106.ia178. ISBN 0-470-86078-2.
- ^ G. Besenyei; L. Párkányia; E. Gács-Baitza; B. R. James (leden 2002). „Krystalografická charakterizace dimerů palladia (I), syn-Pd2Cl2 (dppmMe) 2 a Pd2Cl2 (dppm) 2; konformační chování řešení syn- a anti-Pd2Cl2 (dppmMe) 2 a jejich (μ-Se) aduktů [dppmMe = μ-1,1-bis (difenylfosfino) etan a DPPM = μ-bis (difenylfosfino) metan] ". Inorg. Chim. Acta. 327 (1): 179–187. doi:10.1016 / S0020-1693 (01) 00682-X.