Bipinnatin J. - Bipinnatin J
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (2Z, 5S, 11S, 12S) -12-hydroxy-11-isopropenyl-3,14-dimethyl-6,16-dioxatricyklo [11.2.1.15,8] heptadeka-1 (15), 2,8 (17), 13-tetraen-7-on | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C20H24Ó4 | |
| Molární hmotnost | 328.40216 |
| Bod tání | 140 až 142 ° C (284 až 288 ° F; 413 až 415 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Bipinnatin J. je diterpen izolován od bipinnate mořského oblaku Antillogorgia bipinnata, a mořský fanoušek nalezený ve východním Karibském moři.[1] Je to jeden ze strukturně nejjednodušších furanocembrenolidů a předpokládá se, že je biosyntetickým předchůdcem širokého spektra cembrenolidů spolu s dehydroxylovaným analogem, rubifolid.[2]
Biosyntéza
Ačkoli přesná biosyntéza bipinnatinu J nebyla formálně studována, biosyntéza kostry jádra cembrane, neo-cembrene, byl rozsáhle studován. Začínající od geranylgeranylpyrofosfát, pyrofosfát opouští a vytváří allylovou karbokationt. Cyklizací typu A se pak získá 14členný cembránový kruh s isopropylovým kationtem mimo kruh. Eliminace protonu pak vede k neo-cembrenu.[3] Od tohoto okamžiku je biosyntéza bipinnatinu J spekulativní. Oxidace, nejpravděpodobněji využívající monooxygenázy P450, následovaná uzavřením kruhu vytváří ve 14členném kruhu jak furan, tak butenolid. Poté dojde k izomerizaci dvojné vazby olefinu C7-C8, čímž se získá konformace Z, čímž se získá rubifolid. Další oxidací C2 se získá bipinnatin J.[2]
Reference
- ^ Rodriguez, A. D .; Shi, J.-G. (1998). „První cycloizomerizace typu Cembrane-Pseudopterane“. J. Org. Chem. 63 (2): 420–421. doi:10.1021 / jo971884g.
- ^ A b Roethle, P. A .; Trauner, D. (2008). „Chemie mořských furanokembranoidů, pseudopteranů, gersolanů a souvisejících přírodních produktů“. Nat. Prod. Rep. 25 (2): 298–317. doi:10.1039 / b705660p. PMID 18389139.
- ^ MacMillan, J .; Beale, M. H. (1999). „Biosyntéza diterpenu“. Komplexní chemie přírodních produktů. 2: 217–243.