Benzoxaziny - Benzoxazines

Benzoxaziny
Jména
Název IUPAC
3-fenyl-2,4-dihydro-l, 3-benzoxazin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
Vlastnosti
C14H13NÓ
Molární hmotnost211.264 g · mol−1
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSVarování
H315, H317
P261, P264, P272, P280, P302 + 352, P321, P332 + 313, P333 + 313, P362, P363, P501
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Benzoxazin je typ bicyklické heterocyklický chemická sloučenina, která obsahuje kyslík a dusík v nenasyceném šestičlenném kruhu, fúzovaná s a benzenový kruh. Může odkazovat na monomer, stejně jako na vytvrzený polymerační produkt těchto monomerů, nazývaný také benzoxazinové pryskyřice nebo polybenzoxaziny.

Monomer benzoxazinu

Benzoxaziny jsou bicyklické heterocyklické sloučeniny obsahující jeden kyslík a jeden atom dusíku v dvojnásobně nenasyceném šestičlenném kruhu, konkrétně 1,3-oxazin kruh, kondenzovaný s benzenovým kruhem. Systematické benzoxaziny Název IUPAC nesubstituovaného monomeru jsou 3,4-dihydro-3-fenyl-2H-l, 3-benzoxaziny. Benzoxaziny jsou produkty kondenzace mezi an amin, a fenol a formaldehyd, který se používá k výrobě termoset pryskyřice nebo termosetový polymer. Vzhledem k široké dostupnosti a nízkým nákladům na výchozí materiály (aminy, fenoly a formaldehyd) a také na snadnou přípravu (reakce v jedné nádobě ) jsou k dispozici různé benzoxaziny. Řada výzkumů se zaměřuje na různé teploty vytvrzování a polymerní vlastnosti benzoxazinů odvozených od substituovaných fenolů, jako je síťování.

Komerční benzoxaziny od společnosti Huntsman jsou založeny na bisfenolech: bisfenol-A, bisfenol-F, thiodifenol nebo dicyklopentadienedifenol.[1]

Syntéza

Benzoxaziny lze připravit postupem v jedné nádobě zahříváním aromatického aminu, fenolu a formaldehydu. Alternativně je lze připravovat postupně.

Vytvrzování

Vytvrzování benzoxazinů probíhá tepelnou cestou polymerace otevírající kruh s katalyzátorem nebo bez něj. (Katalyzátory snižují teplotu vytvrzování.) Benzoxaziny mohou být homopolymerizovány za vzniku tuhých materiálů, nebo mohou být kopolymerovány s jinými monomery pro vyladění vlastností.

Polybenzoxazin

Výsledkem zahřátí benzoxazinového monomeru je vysokomolekulární termosetová polymerní matrice. Jeho kompozity se používají tam, kde se ve srovnání se zlepšeným mechanickým výkonem, plamenovou a požární odolností epoxid a fenolové pryskyřice je požadováno.[2]Polybenzoxaziny jsou třídou bez halogenů vysoce výkonné polymery.

Hlavní aplikace polybenzoxazinových pryskyřic jsou plast vyztužený vlákny a jako lepidla. Jsou náhražkami epoxid, fenolický a bismaleimidové pryskyřice. Vzhledem ke své vynikající odolnosti proti chemikáliím, nízké hořlavosti a vynikající tepelné stabilitě se používají pro součásti vystavené vysokým teplotám a korozivním médiím. Mezi příklady patří chemické a tepelně odolné nátěry, lepidla, prepregy a zapouzdřovadla a bezhalogenové lamináty pro desky plošných spojů. Polybenzoxaziny se také používají v automobilovém a leteckém průmyslu pro aplikace, kde jsou požadovány vynikající tepelné a mechanické vlastnosti ve srovnání s konvenčními pryskyřicemi.

Výhody

  • Ne nestálý uvolněte během léčby
  • Viskozity tak nízké jako 1000 cP při teplotách zpracování
  • Téměř nulové smrštění
  • Stabilita při pokojové teplotě
  • Doby gelování již za 17 minut při 155 ° C
  • Dobrý hydrofobicita
  • Teplota gelu TG při teplotě 140 - 250 ° C nebo vyšší [3]
  • Vynikající elektrické vlastnosti (nízké dielektrická konstanta a rozptýlení faktory)
  • Dobrá chemická odolnost

Viz také

Reference

  1. ^ „Brožura benzoxazinu Huntsman,“ vysoce výkonné materiály pro extrémní prostředí"" (PDF). www.huntsman.com. 2015. Citováno 2020-01-20.
  2. ^ Handbook of Benzoxazine Resins, ed. Hatsuo Ishida a Tarek Agag, Elsevier B.V., 2011, ISBN  978-0-444-53790-4
  3. ^ Zdroj informací o polymeru zdarma. "Vlastnosti polybenzoxazinů". Polymerdatabase.com. Citováno 2020-01-20.