Benzenhexol - Benzenehexol

Benzenhexol
Benzenhexol.svg
Hexahydroxybenzene-3D-balls.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
Benzenhexol[1]
Ostatní jména
Benzen-1,2,3,4,5,6-hexol
Hexahydroxybenzen
2,3,4,5,6-pentahydroxyfenol
1,2,3,4,5,6-hexahydroxybenzen
Hexaphenol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.204.877 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C6H6Ó6
Molární hmotnost174.11
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Benzenhexol, také zvaný hexahydroxybenzen, je organická sloučenina se vzorcem C.6H6Ó6 nebo C.6(ACH)6. Je to šestinásobek fenol z benzen.[2][3] Produkt se také nazývá hexafenol,[4] ale tento název se používá i pro jiné látky.[5]

Benzenehexol je krystalická pevná látka rozpustná v horké vodě,[4] s teplotou tání nad 310 °.[2] Může být připraven z inositol (cyklohexanhexol). Oxidace výtěžků benzenhexolu tetrahydroxy-str-benzochinon (THBQ), kyselina rhodizonová, a dodekahydroxycyklohexan.[6] Naopak benzenhexol lze získat redukcí sodík Sůl THBQ s SnCl2 /HCl.[7]

Benzenehexol je výchozí materiál pro třídu discotické tekuté krystaly.[7]

Benzenehexol tvoří adukt s 2,2'-bipyridin s molekulárním poměrem 1: 2.[8]

Benzenhexolát

Jako většina fenolů, benzenhexol může šest ztratit H+ ionty z hydroxyl skupiny, čímž se získá hexaanion C
6Ó6−
6. The draslík sůl tohoto aniontu je jednou ze složek Liebig tzv. "karbonyl draselný", produkt reakce kysličník uhelnatý s draslíkem. Hexaanion se vyrábí trimerací acetylenediolát anion C
2Ó2−
2 při zahřívání acetylenediolátu draselného K.
2C
2Ó
2.[9] Povaha K.
6C
6Ó
6 bylo objasněno uživatelem R. Nietzki a T. Benckiser v roce 1885, který zjistil, že jeho hydrolýza poskytl benzenhexol.[10][11][12]

The lithium sůl tohoto aniontu, Li6C6Ó6 bylo zvažováno pro elektrická baterie aplikace.[13]

Estery

Hexahydroxybenzen tvoří estery, jako je hexaacetát C
6(-O (CO) CH3)6 (teplota tání 220 ° C) a ethery podobné hexa-terc-butoxybenzen C
6(-OC (CH3)3)6 (teplota tání 223 ° C).[9]

Reference

  1. ^ „Přední záležitost“. Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 693. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ A b A. J. Fatiadi a W. F. Sager (1973), Hexahydroxybenzen [benzenhexol] Organic Syntheses, Coll. Sv. 5, s. 595
  3. ^ Gerd Leston (1996), (Polyhydroxy) benzeny. v Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 0471238961.1615122512051920.a01
  4. ^ A b J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes (1996), Slovník organických sloučenin. CRC Press. 9000 stránek. ISBN  0-412-54090-8, ISBN  978-0-412-54090-5.
  5. ^ HEXAPHENOL Základní informace. Chemická kniha. Zpřístupněno 5. 7. 2009.
  6. ^ Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager (březen – duben 1963). „Cyklické polyhydroxyketony. I. Oxidační produkty hexahydroxybenzenu (benzenhexolu)“ (PDF). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 67A (2): 153–162. doi:10,6028 / jres.067A.015. PMC  6640573. PMID  31580622. Archivovány od originál (PDF) dne 25. 3. 2009. Citováno 2009-07-05.
  7. ^ A b Kumar Sandeep (2006). „Samoorganizace diskovitých molekul: chemické aspekty“. Chem. Soc. Rev. 35 (1): 83–109. doi:10.1039 / b506619k.
  8. ^ Cowan John A., Howard Judith A. K., Leech Michael A., Puschmann Horst, Williams Ian D. (2001). "Hexahydroxybenzen - 2,2'-bipyridin (1/2)". Acta Crystallographica oddíl C. 57 (10): 1194–1195. doi:10.1107 / S0108270101011350.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  9. ^ A b Serratosa Fèlix (1983). „Acetylen Diethers: Logický vstup do oxokarbonů“. Acc. Chem. Res. 16 (5): 170–176. doi:10.1021 / ar00089a004.
  10. ^ R. Nietzki a T. Benckiser (1885), Berichte Chemie, svazek 18, strana 1834. Citováno Fatiadi a Sangerem.
  11. ^ Ludwig Mond (1892), Na kovových karbonylech. Proceedings of the Royal Institution, svazek 13, strany 668-680. Přetištěno The Development of Chemistry, 1789-1914: Selected eseje editoval D. Knight (1998). ISBN  0-415-17912-2 Online verze na books.google.com, přístup 15. ledna 2010.
  12. ^ Büchner Werner, Weiss E (1964). „Zur Kenntnis der sogenannten" Alkalicarbonyle "IV [1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid". Helvetica Chimica Acta. 47 (6): 1415–1423. doi:10,1002 / hlca.19640470604.
  13. ^ Chen Haiyan, Armand Michel, Courty Matthieu, Jiang Meng, Gray Clare P., Dolhem Franck, Tarascon Jean-Marie, Poizot Philippe (2009). „Lithiová sůl tetrahydroxybenzochinonu: Směrem k vývoji udržitelné lithium-iontové baterie“. J. Am. Chem. Soc. 131 (25): 8984–8988. doi:10.1021 / ja9024897. PMID  19476355.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)