Degradace Barbier – Wieland - Barbier–Wieland degradation

The Degradace Barbier – Wieland je postup pro zkrácení uhlíkový řetěz a karboxylová kyselina o jeden uhlík. Funguje pouze v případě, že uhlík sousedící s karboxylem je jednoduchý methylenový můstek (an alifatický uhlík s č substituenty ). Reakční sekvence zahrnuje konverzi karboxylu a alfa uhlík do alken, což je pak rozštěpený podle oxidace převést dřívější alfa pozici na samotný karboxyl.[1][2]

Barbier-Wielandova metoda: přechod od kyseliny butanové k kyselině propanové

Reference

  1. ^ Byron Riegel, Byron; Moffett, R. B .; McIntosh A. V. (1955). "aniKyselina desoxycholová ". Organické syntézy. 24: 38.; Kolektivní objem, 3, str. 234
  2. ^ Byron Riegel, Byron; Moffett, R. B .; McIntosh A. V. (1955). „3,12-Diacetoxy-Bisnor-cholanyldifenylethylen ". Organické syntézy. 24: 41.; Kolektivní objem, 3, str. 237