Avoparcin - Avoparcin

Avoparcin
	; α-Avoparcin (R = H); β-Avoparcin (R = Cl)
Identifikátory
Číslo CAS	směs: 37332-99-3 (směs α / β) ; (α): 73957-86-5 (α) ; (β): 73957-87-6 (β) ; (ε): 88899-52-9;
3D model (JSmol )	(α) (α): Interaktivní obrázek; (β) (β): Interaktivní obrázek;
ChEMBL	směs: ChEMBL2108224;
ChemSpider	(α): 16736403 (α); (β): 16736404 (β);
Informační karta ECHA	100.048.588
Číslo E.	E715 (antibiotika)
KEGG	směs: D03016;
PubChem CID	(α): 20055225; (β): 20055226; (ε): 101586590;
UNII	(α): I4J49AU691; (β): W47D7146JL;
	InChI InChI = 1S / C89H102ClN9O36 / c1-31-67 (106) 47 (91) 26-58 (124-31) 130-52-28-53-46 (90) 20-38 (52) 21-49-80 ( 116) 98-65 (86 (122) 123) 45-24-41 (103) 25-51 (105) 60 (45) 44-19-37 (11-18-50 (44) 104) 63 (82) 118) 94-49) 96-84 (120) 64-39-22-54 (78 (55 (23-39) 129-53) 135-89-79 (74 (113) 71 (110) 57 (30- 101) 132-89) 133-59-27-48 (92) 68 (107) 32 (2) 125-59) 127-42-16-9-36 (10-17-42) 77 (134-88- 76 (115) 73 (112) 70 (109) 56 (29-100) 131-88) 66 (85 (121) 95-62 (83 (119) 97-64) 35-5-12-40 (102) 13-6-35) 99-81 (117) 61 (93-4) 34-7-14-43 (15-8-34) 128-87-75 (114) 72 (111) 69 (108) 33 ( 3) 126-87 / h5-20,22-25,28,31-33,47-49,56-59,61-77,79,87-89,93,100-115H, 21,26-27,29- 30,91-92H2,1-4H3, (H, 94,118) (H, 95,121) (H, 96,120) (H, 97,119) (H, 98,116) (H, 99,117) (H, 122,123) / t31-, 32 -, 33-, 47 +, 48 +, 49-, 56-, 57 +, 58-, 59-, 61-, 62-, 63 +, 64 +, 65 +, 66 +, 67-, 68-, 69-, 70-, 71 +, 72 +, 73 +, 74-, 75 +, 76 +, 77 +, 79 +, 87-, 88-, 89- / m0 / s1 Klíč: JWFVWARSGMYXRN-HTQQBIQNSA-N; (β) (β): InChI = 1S / C89H101Cl2N9O36 / c1-30-67 (107) 46 (92) 25-58 (125-30) 131-52-27-53-45 (91) 19-37 (52) ) 20-48-80 (117) 99-65 (86 (123) 124) 43-23-39 (103) 24-51 (106) 60 (43) 42-17-35 (9-15-49 (42) ) 104) 62 (82 (119) 95-48) 96-84 (121) 64-38-21-54 (78 (55 (22-38) 130-53) 136-89-79 (74 (114) 71 (111) 57 (29-102) 133-89) 134-59-26-47 (93) 68 (108) 31 (2) 126-59) 128-40-13-7-34 (8-14-40) ) 77 (135-88-76 (116) 73 (113) 70 (110) 56 (28-101) 132-88) 66 (85 (122) 97-63 (83 (120) 98-64) 36-10 -16-50 (105) 44 (90) 18-36) 100-81 (118) 61 (94-4) 33-5-11-41 (12-6-33) 129-87-75 (115) 72 (112) 69 (109) 32 (3) 127-87 / h5-19,21-24,27,30-32,46-48,56-59,61-77,79,87-89,94,101-116H , 20,25-26,28-29,92-93H2,1-4H3, (H, 95,119) (H, 96,121) (H, 97,122) (H, 98,120) (H, 99,117) (H, 100,118) ( H, 123,124) / t30-, 31-, 32-, 46 +, 47 +, 48-, 56-, 57 +, 58-, 59-, 61-, 62 +, 63-, 64 +, 65 +, 66 +, 67-, 68-, 69-, 70-, 71 +, 72 +, 73 +, 74-, 75 +, 76 +, 77 +, 79 +, 87-, 88-, 89- / m0 / s1 Klíč: CASDGWYZIKZSQE-ZUWMJMDKSA-N;
	ÚSMĚVY (a) (α): CN [C @ H] (C (= O) N [C @ H] 5 [C @ H] (O [C @ H] 10 [C @ H] (CO) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 10) c2ccc (cc2) Oc% 13cc7cc (Oc4cc (O [CH] 3C [C @ H] (N) [C @ H] (O) [C @ H] (C) O3) c (cc4Cl) C [C @ H]% 10NC (= O) [CH] (NC (= O) [C @ @H] 7NC (= O) [C @ H] (NC5 = O) c6ccc (O) cc6) c8ccc (O) c (c8) c9c (O) cc (O) cc9 [C @ H] (NC % 10 = O) C (= O) O) c% 13O [C @ H]% 12O [C @ H] (CO) [C @ H] (O) [C @]] (O) [C @ H]% 12O [C @ H]% 11C [C @ H] (N) [C @ H] (O) [C @]] (C) O% 11) c% 15 ccc (O [C @ @ H]% 14O [C @ H] (C) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H]% 14O) cc% 15; (β) (β): CN [C @ H] (C (= O) N [C @ H] 5 [C H] (O [C @ H] 10 [C @ H] (CO) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 10) c2ccc (cc2) Oc% 13cc7cc (Oc4cc (O [CH] 3C [C @ H] (N) [C @ H] (O) [C @ H] (C) O3) c (cc4Cl) C [C @ H]% 10NC (= O) [CH] (NC (= O) [C @ @H] 7NC (= O) [C @ H] (NC5 = O) c6ccc (O) c (Cl) c6) c8ccc (O) c (c8) c9c (O) cc (O) cc9 [C @ H] (NC% 10 = O) C (= O) O) c% 13O [C @ H]% 12O [C @ H] (CO) [C @ H] (O) [C @ H] ( O) [C @ H]% 12O [C @ H]% 11C [C @ H] (N) [C @ H] (O) [C @ H] (C) O% 11) c% 15 ccc ( O [C @ H]% 14O [C @ H] (C) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H]% 14O) cc% 15;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C89H102ClN9Ó36 (α); C89H101Cl2N9Ó36 (β)
Molární hmotnost	1909,254 (α); 1943,699 (β)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Avoparcin je glykopeptidové antibiotikum účinné proti Grampozitivní bakterie. Používá se v zemědělství jako přísada do krmiv pro hospodářská zvířata na podporu růstu kuřat, prasat a skotu.^[1] Používá se také jako pomůcka při prevenci nekrotická enteritida u drůbeže.^[1]

Avoparcin je směs dvou blízce příbuzných chemických sloučenin, známých jako α-avoparcin a β-avoparcin, které se liší přítomností dalšího atomu chloru v β-avoparcinu. Avoparcin také sdílí chemickou podobnost s vankomycin. Kvůli této podobnosti existuje obava, že rozšířené používání avoparcinu u zvířat může vést ke zvýšené prevalenci kmenů bakterií rezistentních na vankomycin.^[2]^[3]^[4]^[5]

Avoparcin byl kdysi široce používán v Austrálii a Evropské unii, ale v současné době není povolen ani v jednom.^[1]^[6] Nikdy nebyl schválen pro použití ve Spojených státech.^[7]

Reference

^ ^A ^b ^C "Avoparcin". Australský úřad pro pesticidy a veterinární medicínu. Archivovány od originál dne 10.03.2014. Citováno 2012-09-19.
^ Acar, J .; Casewell, M .; Freeman, J .; Friis, C .; Goossens, H. (2000). „Avoparcin a virginiamycin jako stimulátory růstu zvířat: prosba o vědu v rozhodování“. Klinická mikrobiologie a infekce. 6 (9): 477–82. doi:10.1046 / j.1469-0691.2000.00128.x. PMID 11168181.
^ Bager, F; Madsen, M; Christensen, J; Aarestrup, F. M. (1997). „Avoparcin používaný jako růstový stimulátor je spojován s výskytem Enterococcus faecium rezistentního na vankomycin na dánských chovech drůbeže a prasat“. Preventivní veterinární medicína. 31 (1–2): 95–112. doi:10.1016 / S0167-5877 (96) 01119-1. PMID 9234429.
^ Peter J. Collignon (1999). „Enterokoky rezistentní na vankomycin a použití avoparcinu v krmivech pro zvířata: existuje odkaz?“. Med J Aust. 171 (3): 144–146. doi:10.5694 / j.1326-5377.1999.tb123568.x. PMID 10474607. S2CID 24378463.
^ Lauderdale, TL; Shiau, YR; Wang, HY; Lai, JF; Huang, IW; Chen, PC; Chen, HY; Lai, SS; Liu, YF (2007). „Účinek zákazu vankomycinového analogu avoparcinu na enterokoky rezistentní na vankomycin na kuřecích farmách na Tchaj-wanu“. Mikrobiologie prostředí. 9 (3): 819–23. doi:10.1111 / j.1462-2920.2006.01189.x. PMID 17298380.
^ Směrnice Komise 97/6 / ES ze dne 30. ledna 1997, kterou se mění směrnice Rady 70/524 / EHS o doplňkových látkách v krmivech, Úřední věstník L 035, 05/02/1997 S. 0011-0013
^ Alex Koppelman (7. listopadu 2007). „Způsob, jakým chováme jídlo, nám dává MRSA?“. Salon.com.

[apvma-1] A ^b ^C "Avoparcin". Australský úřad pro pesticidy a veterinární medicínu. Archivovány od originál dne 10.03.2014. Citováno 2012-09-19.

[2] Acar, J .; Casewell, M .; Freeman, J .; Friis, C .; Goossens, H. (2000). „Avoparcin a virginiamycin jako stimulátory růstu zvířat: prosba o vědu v rozhodování“. Klinická mikrobiologie a infekce. 6 (9): 477–82. doi:10.1046 / j.1469-0691.2000.00128.x. PMID 11168181.

[3] Bager, F; Madsen, M; Christensen, J; Aarestrup, F. M. (1997). „Avoparcin používaný jako růstový stimulátor je spojován s výskytem Enterococcus faecium rezistentního na vankomycin na dánských chovech drůbeže a prasat“. Preventivní veterinární medicína. 31 (1–2): 95–112. doi:10.1016 / S0167-5877 (96) 01119-1. PMID 9234429.

[4] Peter J. Collignon (1999). „Enterokoky rezistentní na vankomycin a použití avoparcinu v krmivech pro zvířata: existuje odkaz?“. Med J Aust. 171 (3): 144–146. doi:10.5694 / j.1326-5377.1999.tb123568.x. PMID 10474607. S2CID 24378463.

[5] Lauderdale, TL; Shiau, YR; Wang, HY; Lai, JF; Huang, IW; Chen, PC; Chen, HY; Lai, SS; Liu, YF (2007). „Účinek zákazu vankomycinového analogu avoparcinu na enterokoky rezistentní na vankomycin na kuřecích farmách na Tchaj-wanu“. Mikrobiologie prostředí. 9 (3): 819–23. doi:10.1111 / j.1462-2920.2006.01189.x. PMID 17298380.

[6] Směrnice Komise 97/6 / ES ze dne 30. ledna 1997, kterou se mění směrnice Rady 70/524 / EHS o doplňkových látkách v krmivech, Úřední věstník L 035, 05/02/1997 S. 0011-0013

[7] Alex Koppelman (7. listopadu 2007). „Způsob, jakým chováme jídlo, nám dává MRSA?“. Salon.com.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Identifikátory
α-Avoparcin (R = H) β-Avoparcin (R = Cl)
Číslo CAS	směs: 37332-99-3 (směs α / β)^Y (α): 73957-86-5 (α)^Y (β): 73957-87-6 (β)^Y (ε): 88899-52-9
3D model (JSmol )	(α) (α): Interaktivní obrázek (β) (β): Interaktivní obrázek
ChEMBL	směs: ChEMBL2108224
ChemSpider	(α): 16736403 (α) (β): 16736404 (β)
Informační karta ECHA	100.048.588
Číslo E.	E715 (antibiotika)
KEGG	směs: D03016
PubChem CID	(α): 20055225 (β): 20055226 (ε): 101586590
UNII	(α): I4J49AU691 (β): W47D7146JL
InChI InChI = 1S / C89H102ClN9O36 / c1-31-67 (106) 47 (91) 26-58 (124-31) 130-52-28-53-46 (90) 20-38 (52) 21-49-80 ( 116) 98-65 (86 (122) 123) 45-24-41 (103) 25-51 (105) 60 (45) 44-19-37 (11-18-50 (44) 104) 63 (82) 118) 94-49) 96-84 (120) 64-39-22-54 (78 (55 (23-39) 129-53) 135-89-79 (74 (113) 71 (110) 57 (30- 101) 132-89) 133-59-27-48 (92) 68 (107) 32 (2) 125-59) 127-42-16-9-36 (10-17-42) 77 (134-88- 76 (115) 73 (112) 70 (109) 56 (29-100) 131-88) 66 (85 (121) 95-62 (83 (119) 97-64) 35-5-12-40 (102) 13-6-35) 99-81 (117) 61 (93-4) 34-7-14-43 (15-8-34) 128-87-75 (114) 72 (111) 69 (108) 33 ( 3) 126-87 / h5-20,22-25,28,31-33,47-49,56-59,61-77,79,87-89,93,100-115H, 21,26-27,29- 30,91-92H2,1-4H3, (H, 94,118) (H, 95,121) (H, 96,120) (H, 97,119) (H, 98,116) (H, 99,117) (H, 122,123) / t31-, 32 -, 33-, 47 +, 48 +, 49-, 56-, 57 +, 58-, 59-, 61-, 62-, 63 +, 64 +, 65 +, 66 +, 67-, 68-, 69-, 70-, 71 +, 72 +, 73 +, 74-, 75 +, 76 +, 77 +, 79 +, 87-, 88-, 89- / m0 / s1 Klíč: JWFVWARSGMYXRN-HTQQBIQNSA-N (β) (β): InChI = 1S / C89H101Cl2N9O36 / c1-30-67 (107) 46 (92) 25-58 (125-30) 131-52-27-53-45 (91) 19-37 (52) ) 20-48-80 (117) 99-65 (86 (123) 124) 43-23-39 (103) 24-51 (106) 60 (43) 42-17-35 (9-15-49 (42) ) 104) 62 (82 (119) 95-48) 96-84 (121) 64-38-21-54 (78 (55 (22-38) 130-53) 136-89-79 (74 (114) 71 (111) 57 (29-102) 133-89) 134-59-26-47 (93) 68 (108) 31 (2) 126-59) 128-40-13-7-34 (8-14-40) ) 77 (135-88-76 (116) 73 (113) 70 (110) 56 (28-101) 132-88) 66 (85 (122) 97-63 (83 (120) 98-64) 36-10 -16-50 (105) 44 (90) 18-36) 100-81 (118) 61 (94-4) 33-5-11-41 (12-6-33) 129-87-75 (115) 72 (112) 69 (109) 32 (3) 127-87 / h5-19,21-24,27,30-32,46-48,56-59,61-77,79,87-89,94,101-116H , 20,25-26,28-29,92-93H2,1-4H3, (H, 95,119) (H, 96,121) (H, 97,122) (H, 98,120) (H, 99,117) (H, 100,118) ( H, 123,124) / t30-, 31-, 32-, 46 +, 47 +, 48-, 56-, 57 +, 58-, 59-, 61-, 62 +, 63-, 64 +, 65 +, 66 +, 67-, 68-, 69-, 70-, 71 +, 72 +, 73 +, 74-, 75 +, 76 +, 77 +, 79 +, 87-, 88-, 89- / m0 / s1 Klíč: CASDGWYZIKZSQE-ZUWMJMDKSA-N
ÚSMĚVY (a) (α): CN [C @ H] (C (= O) N [C @ H] 5 [C @ H] (O [C @ H] 10 [C @ H] (CO) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 10) c2ccc (cc2) Oc% 13cc7cc (Oc4cc (O [CH] 3C [C @ H] (N) [C @ H] (O) [C @ H] (C) O3) c (cc4Cl) C [C @ H]% 10NC (= O) [CH] (NC (= O) [C @ @H] 7NC (= O) [C @ H] (NC5 = O) c6ccc (O) cc6) c8ccc (O) c (c8) c9c (O) cc (O) cc9 [C @ H] (NC % 10 = O) C (= O) O) c% 13O [C @ H]% 12O [C @ H] (CO) [C @ H] (O) [C @]] (O) [C @ H]% 12O [C @ H]% 11C [C @ H] (N) [C @ H] (O) [C @]] (C) O% 11) c% 15 ccc (O [C @ @ H]% 14O [C @ H] (C) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H]% 14O) cc% 15 (β) (β): CN [C @ H] (C (= O) N [C @ H] 5 [C H] (O [C @ H] 10 [C @ H] (CO) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 10) c2ccc (cc2) Oc% 13cc7cc (Oc4cc (O [CH] 3C [C @ H] (N) [C @ H] (O) [C @ H] (C) O3) c (cc4Cl) C [C @ H]% 10NC (= O) [CH] (NC (= O) [C @ @H] 7NC (= O) [C @ H] (NC5 = O) c6ccc (O) c (Cl) c6) c8ccc (O) c (c8) c9c (O) cc (O) cc9 [C @ H] (NC% 10 = O) C (= O) O) c% 13O [C @ H]% 12O [C @ H] (CO) [C @ H] (O) [C @ H] ( O) [C @ H]% 12O [C @ H]% 11C [C @ H] (N) [C @ H] (O) [C @ H] (C) O% 11) c% 15 ccc ( O [C @ H]% 14O [C @ H] (C) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H]% 14O) cc% 15
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₈₉H₁₀₂ClN₉Ó₃₆ (α) C₈₉H₁₀₁Cl₂N₉Ó₃₆ (β)
Molární hmotnost	1909,254 (α) 1943,699 (β)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu