Arsenicin A - Arsenicin A
| |||
Jména | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC 2,4,6-Trioxa-1,3,5,7-tetraarsatricyklo [3.3.1.13,7] dekan | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
Vlastnosti | |||
C3H6Tak jako4Ó3 | |||
Molární hmotnost | 389.764 g · mol−1 | ||
Bod tání | 182 až 184 ° C (360 až 363 ° F; 455 až 457 K) | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference Infoboxu | |||
Arsenicin A je přirozeně se vyskytující organoarsenic sloučenina s molekulární vzorec C3H6Tak jako4Ó3. Poprvé byl izolován od Nový kaledonský mořská houba Echinochalina bargibanti.[1] Sloučenina byla charakterizována výpočetní a spektroskopické[2][3] techniky a bylo zjištěno, že mají strukturu podobnou kleci adamantan ve kterém čtyři methanetriyl uhlík předmostí jsou nahrazeny atomy arsenu a třemi ze šesti methylenové můstky jsou nahrazeny atomy kyslíku. Je to první polyarsenická sloučenina, která se kdy v přírodě vyskytla.[1] Následně byla navrhovaná struktura připravena ve velkých množstvích prostřednictvím celková syntéza a struktura byla potvrzena rentgenová krystalografie.[4][5] Molekula je chirální, a byl vyřešen na jeho dvě enantiomery.[5] Arsenicin A je aktivní proti promelocytární leukémie buňky v nižších koncentracích než oxid arzenitý lék Trisenox.[5]
Reference
- ^ A b Mancini, Ines; Guella, Graziano; Frostin, Maryvonne; Hnawia, Edouard; Laurent, Dominique; Debitus, Cecile; Pietra, Francesco (2006). „K první polyarsenické organické sloučenině z přírody: Arsenicin a z novokaledonské mořské houby Echinochalina bargibanti". Chemistry: A European Journal. 12 (35): 8989–94. doi:10.1002 / chem.200600783. PMID 17039560.
- ^ Tähtinen, Petri; Saielli, Giacomo; Guella, Graziano; Mancini, Ines; Bagno, Alessandro (2008). "Výpočetní NMR spektroskopie organoarsenikálů a přírodní polyarsenické sloučeniny arsenicinu A". Chemistry: A European Journal. 14 (33): 10445–52. doi:10.1002 / chem.200801272. PMID 18846604.
- ^ Guella, Graziano; Mancini, Ines; Mariotto, Gino; Rossi, Barbara; Viliani, Gabriele (2009). „Vibrační analýza jako silný nástroj při objasňování struktury polyarsenikálů: vyšetřování arsenicinu A na základě DFT.“ Fyzikální chemie Chemická fyzika. 11 (14): 2420–2427. doi:10.1039 / b816729j. PMID 19325974.
- ^ Di Lu; A. David Rae; Geoff Salem; Michelle L. Weir; Anthony C. Willis; S. Bruce Wild (2010). "Arsenicin A, přírodní polyarsenical: syntéza a krystalová struktura". Organometallics. 29 (1): 32–33. doi:10.1021 / om900998q.
- ^ A b C Lu, Di; Coote, Michelle L .; Ho, Junming; Kilah, Nathan L .; Lin, Ching-Yeh; Salem, Geoff; Weir, Michelle L .; Willis, Anthony C .; Wild, S. Bruce (2012-03-12). „Rozlišení a vylepšená syntéza (±) -Arsenicinu A: Přírodní tetraarsenikum typu adamantanu, které má silnou aktivitu proti akutní promelocytární leukemické buněčné linii.“ Organometallics. 31 (5): 1808–1816. doi:10.1021 / om201180d.