Anicequol - Anicequol

Anicequol
Klinické údaje
Ostatní jména	NGA0187; NGD-187; 16p-acetoxy-3p, 7p, 11p-trihydroxy-5a-ergost-22E-en-6-one
Identifikátory
	Název IUPAC [(3S,5S,7R,8S,9S,10R,11S,13S,14S,16S,17R)-17-[(E,2R,5R) -5,6-dimethylhept-3-en-2-yl] -3,7,11-trihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9 , 11,12,14,15,16,17-tetradekahydrocyklopenta [A] fenanthren-16-yl] acetát;
Číslo CAS	163565-48-8;
PubChem CID	10413810;
ChemSpider	8589244;
ChEMBL	ChEMBL1770668;
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C30H48Ó6
Molární hmotnost	504.708 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY C [C @ H] (/ C = C / [C @ H] (C) C (C) C) [C @ H] 1 [C @ H] (C [C @ @ H] 2 [C @@ ] 1 (C [C @@ H] ([C @ H] 3 [C @ H] 2 [C @ H] (C (= O) [C @ H) 4 [C @]] 3 (CC [ C @ H] (C4) O) C) O) O) C) OC (= O) C;
	InChI InChI = 1S / C30H48O6 / c1-15 (2) 16 (3) 8-9-17 (4) 25-23 (36-18 (5) 31) 13-20-24-26 (22 (33) 14- 30 (20,25) 7) 29 (6) 11-10-19 (32) 12-21 (29) 27 (34) 28 (24) 35 / h8-9,15-17,19-26,28, 32-33,35H, 10-14H2,1-7H3 / b9-8 + / t16-, 17 +, 19-, 20-, 21 +, 22-, 23-, 24-, 25-, 26-, 28 +, 29-, 30- / m0 / s1; Klíč: LWMKDRSIMLTGDK-TZEVRYHJSA-N;

Anicequol (vývojová kódová jména NGA0187, NGD-187)^[1] je přirozeně se vyskytující ergostan nebo lanostan steroid produkovaný Akremonium sp. TF-0356, který má nervový růstový faktor -jako neurotrofní aktivita.^[2]^[3]^[4] Bylo to vyšetřováno Taisho Pharmaceutical v Japonsko pro léčbu kognitivní poruchy v 90. letech, ale vývoj byl přerušen a droga nebyla nikdy uvedena na trh.^[5]

Chemie

^ Gao SS, Li XM, Li CS, Proksch P, Wang BG (2011). „Penicisteroidy A a B, antifungální a cytotoxické polyoxygenované steroidy z endofytních hub z mořských řas Penicillium chrysogenum QEN-24S “. Bioorg. Med. Chem. Lett. 21 (10): 2894–7. doi:10.1016 / j.bmcl.2011.03.076. PMID 21489788. Anicequol (3) byl nezávisle izolován z Akremonium sp. TF-0356 a byl mu přidělen triviální název NGA0187.
^ Nozawa Y, Sakai N, Matsumoto K, Mizoue K (2002). „Nová neuritogenní sloučenina, NGA0187“. J. Antibiot. 55 (7): 629–34. doi:10,7164 / antibiotika. 55,629. PMID 12243452.
^ Hua Z, Carcache DA, Tian Y, Li YM, Danishefsky SJ (2005). "Syntéza a předběžné biologické hodnocení nového steroidu s neurotrofickou aktivitou: NGA0187". J. Org. Chem. 70 (24): 9849–56. doi:10.1021 / jo051556d. PMID 16292815.
^ Williams B, Dwyer DS (2009). „Strukturální objev sloučenin s nízkou molekulovou hmotností, které stimulují růst neuritů a nahrazují nervový růstový faktor“. J. Neurochem. 110 (6): 1876–84. doi:10.1111 / j.1471-4159.2009.06291.x. PMC 2753211. PMID 19627449.
^ „NGD 187 - AdisInsight“. adisinsight.springer.com.