Aminoxylová skupina - Aminoxyl group

Aminoxyl označuje a radikální funkční skupina s obecnou strukturou R₂NE•. To je běžně známé jako nitroxylový radikál nebo a nitroxid, nicméně IUPAC odrazuje od používání těchto výrazů, protože mylně naznačují přítomnost a nitroskupina.^[1] Aminoxyly jsou strukturně příbuzné hydroxylaminy a N-oxoamonné soli, se kterými mohou interkonvertovat prostřednictvím řady redox kroky.

Stericky neomezené aminoxyly vylučující α-vodíky jsou nestabilní a rychle podléhají nepřiměřenost na nitrony a hydroxylaminy.^[2] Stericky bráněné aminoxyly bez a-vodíku, např TEMPO a TEMPOL, a jsou to perzistentní (stabilní) radikály a nacházejí uplatnění v řadě aplikací, a to jak v laboratorním měřítku, tak v průmyslu. Jejich schopnost reverzibilně se vázat na jiné sloučeniny je činí důležitými točit štítky. Používají se k selektivní oxidaci karbonylových skupin pomocí oxoamoniem katalyzované oxidace. Používají se také jako polymerní stabilizátory jako bráněné aminové světelné stabilizátory nebo jako přechodné reaktivní druhy v p-fenylendiamin na základě antiozonanty.^[3] Používají se oba k výrobě polymerů pomocí radikálová polymerace zprostředkovaná nitroxidy a zabránit jejich vzniku jako inhibitory polymerace. Různá další činidla, jako např N-Hydroxyftalimid mohou být také převedeny na aminoxylové radikály jako součást jejich chemie.

Viz také

• Nitron - strukturálně související, an N-oxid iminu

Reference