Amabiline - Amabiline
Jména | |
---|---|
Název IUPAC [(8S) -5,6,7,8-Tetrahydro-3H-pyrrolizin-l-yl] methyl (2S) -2-hydroxy-2 - [(1S) -1-hydroxyethyl] -3-methylbutanoát | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C15H25NÓ4 | |
Molární hmotnost | 283.368 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Reference Infoboxu | |
Amabiline je pyrrolizidinový alkaloid poprvé izolován v roce 1967 od Cynoglossum amabile.[1] To je také nalezené v semenech a květinách brutnák lékařský (Borago officinalis)[2] a v olej z brutnáku lékařského.[3][4]
Chemicky je to ester odvozený od kyselina viridiflorová a supinidin.[5]
Amabiline je hepatoxický a může přispět k možnému poškození jater způsobenému konzumací brutnáku lékařského a jeho semenného oleje.[6]
Reference
- ^ Culvenor, CCJ; Smith, LW (1967). „Alkaloidy Cynoglossum australe R.Br. a C. Amabile Stapf & Drummond“. Australian Journal of Chemistry. 20 (11): 2499. doi:10.1071 / CH9672499.
- ^ Dodson, Craig D .; Stermitz, Frank R. (1986). „Pyrrolizidinové alkaloidy ze semen brutnáku lékařského (Borago officinalis) a květů“. Journal of Natural Products. 49 (4): 727–728. doi:10.1021 / np50046a045.
- ^ Parvais, O .; Vander Stricht, B .; Vanhaelen-Fastre, R .; Vanhaelen, M. (1994). "TLC detekce pyrrolizidinových alkaloidů v oleji extrahovaném ze semen Borago officinalis". Journal of Planar Chromatography - Modern TLC. 7 (1): 80–82.
- ^ Wretensjoe, Inger; Karlberg, Bo. (2003). "Obsah pyrrolizidinových alkaloidů v surovém a zpracovaném brutnákovém oleji z různých stupňů zpracování". Journal of the American Oil Chemists 'Society. 80 (10): 963–970. doi:10.1007 / s11746-003-0804-z.
- ^ Alkaloidy: Chemie a fyziologie. Akademický tisk. 1970. str. 302–303.
- ^ "Brutnák lékařský". Memorial Sloan Kettering Cancer Center.