Alfa-cyklodextrin - Alpha-Cyclodextrin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC cyklomaltohexaóza | |
| Systematický název IUPAC cyklohexakis- (1 → 4) -α-D-glukopyranosyl | |
| Ostatní jména a-cyklodextrin α-CD | |
| Identifikátory | |
| |
| Informační karta ECHA | 100.029.995  |
| UNII |
|
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Vlastnosti | |
| C36H60Ó30 | |
| Molární hmotnost | 972.846 g · mol−1 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Bod tání | rozklad |
| 14,5 g / 100 ml | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
α-cyklodextrin je hexasacharid odvozený od glukóza. Souvisí to s β- (beta) a γ- (gama) cyklodextriny, které obsahují sedm respektive osm jednotek glukózy. Všechny cyklodextriny jsou bílé, ve vodě rozpustné pevné látky s minimální toxicitou. Cyklodextriny mají tendenci vázat další molekuly ve svých kvazi-válcových vnitřcích. Toto začlenění (a uvolnění) chování vede k aplikacím v medicíně.[1] Sloučenina je velmi zajímavá, protože vykazuje vlastnosti host-host, formuje se inkluzní sloučeniny.[2]
Struktura
V a-cyklodextrinu je šest glukózových podjednotek spojeno od konce k konci prostřednictvím vazeb a-1, 4. Výsledek má tvar zúženého válce se šesti primárními alkoholy na jedné straně a dvanácti sekundárními alkoholovými skupinami na druhé straně. Vnější povrch cyklodextrinů je poněkud hydrofilní, zatímco vnitřní jádro je hydrofobní.
Aplikace
α-Cyklodextrin je prodáván pro řadu lékařských, zdravotnických a potravinářských a nápojových aplikací. Pro dodávání léčiva tento cyklodextrin propůjčuje rozpustnost ve vodě hydrofobním léčivům a stabilitu labilním léčivům.[3]
Syntéza
Cyklodextriny jsou přírodní produkty přeměny škrobu. Pro průmyslové použití se vyrábějí enzymatickou degradací z rostlinných surovin, jako je kukuřice nebo brambory. Nejprve se škrob zkapalní buď tepelným zpracováním, nebo použitím a-amylázy. Pak cyklodextrin glykosyltransferáza (CGTáza) se přidá pro enzymatickou konverzi. CGTázy produkují různé cyklodextriny. Selektivitu syntézy lze zlepšit přidáním konkrétních hostů.[1]
Reference
- ^ A b József Szejtli (1998). "Úvod a obecný přehled chemie cyklodextrinu". Chem. Rev. 98 (5): 1743–1754. doi:10.1021 / cr970022c. PMID 11848947.
- ^ Zhichang Liu; Siva Krishna Mohan Nalluria; J. Fraser Stoddart (2017). „Geodetická makrocyklická chemie: od flexibilních etherů koruny k rigidním cyklofanům“. Recenze chemické společnosti. 46 (9): 2367–2650. doi:10.1039 / c7cs00185a. PMID 28462968.
- ^ Thomas Wimmer (2012). "Cyklodextriny". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.e08_e02. ISBN 978-3527306732.
- ^ Stanier, Carol A .; O'Connell, Michael J .; Anderson, Harry L .; Clegg, William (2001). "Syntéza fluorescenčního stilbenu a tolanových rotaxanů Suzukiho kopulací". Chemická komunikace (5): 493–494. doi:10.1039 / b010015n.