Achmatowiczova reakce - Achmatowicz reaction

Achmatowiczova reakce
Pojmenoval podleOsman Achmatowicz Jr.
Typ reakceReakce přesmyku
Identifikátory
RSC ontologické IDRXNO: 0000233

The Achmatowiczova reakce, také známý jako Achmatowiczův přesmyk, je organická syntéza ve kterém a furan je převeden na a dihydropyran. V původní publikaci polského chemika Osmana Achmatowicze ml. (Nar. 20. Prosince 1931 v Vilnius ) v roce 1971 [1] furfurylalkohol reaguje s bróm v methanolu na 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran, který se přeskupí na dihydropyran ve zředěném stavu kyselina sírová. Další reakční kroky, alkohol ochrana s methylorthoformiát a fluorid boritý ) a keton snížení s borohydrid sodný vyrábět meziprodukt, ze kterého mnoho monosacharidy lze syntetizovat.

Achmatowiczova reakce

Protokol Achmatowitz byl použit v celková syntéza, včetně desoxoprosofylinu,[2] pyrenophorin [3][4] V poslední době se používá v syntéza orientovaná na rozmanitost [5][6]

Achmatowicz Burke 2006

a v enantiomerní lešení.[7][8]

Achmatowiczova reakce Coombs 2008

Reference

  1. ^ Achmatowicz, O .; Bukowski, P .; Szechner, B .; Zwierzchowska, Z .; Zamojski, A. (01.01.1971). „Syntéza methyl 2,3-dideoxy-DL-alk-2-enopyranosidů z furanových sloučenin: Obecný přístup k celkové syntéze monosacharidů“. Čtyřstěn. 27 (10): 1973–1996. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 98229-8. ISSN  0040-4020.
  2. ^ Yang, Cui-Fen; Xu, Yi-Ming; Liao, Li-Xin; Zhou, Wei-Shan (10. 12. 1998). "Asymetrická celková syntéza (+) - desoxoprosofylinu". Čtyřstěn dopisy. 39 (50): 9227–9228. doi:10.1016 / S0040-4039 (98) 02129-7. ISSN  0040-4039.
  3. ^ Kobayashi, Yuichi; Nakano, Miwa; Kumar, G. Biju; Kishihara, Kiyonobu (01.10.1998). "Efektivní podmínky pro přeměnu 2-substituovaných furanů na 4-okysličené 2-enové kyseliny a jejich aplikace na syntézu (+) - aspicilinu, (+) - patulolidu A a (-) - pyrenoforinu". The Journal of Organic Chemistry. 63 (21): 7505–7515. doi:10.1021 / jo980942a. ISSN  0022-3263. PMID  11672404.
  4. ^ Zhang, Yongqiang; Liebeskind, Lanny S. (01.01.2006). „Organokovové enantiomerní lešení: organokovové chirony. Celková syntéza (-) - Bao Gong Teng A cykloadicí zprostředkovanou molybdenem [5 + 2]“. Journal of the American Chemical Society. 128 (2): 465–472. doi:10.1021 / ja055623x. ISSN  0002-7863. PMID  16402833.
  5. ^ Činidla: NBS, PPTS, pro makrokuličky viz: syntéza na pevné fázi
  6. ^ Burke, Martin D .; Berger, Eric M .; Schreiber, Stuart L. (01.11.2004). „Strategie syntézy, která kombinovaným způsobem přináší skeletálně rozmanité malé molekuly“. Journal of the American Chemical Society. 126 (43): 14095–14104. doi:10.1021 / ja0457415. ISSN  0002-7863. PMID  15506774.
  7. ^ Coombs, Thomas C .; Závětří; Wong, Heilam; Armstrong, Matthew; Cheng, Bo; Chen, Wenyong; Moretto, Alessandro F .; Liebeskind, Lanny S. (2008-02-01). „Praktické, škálovatelné a vysoce výkonné přístupy k η3-pyranyl a η3-pyridinyl organokovovým enantiomerním lešením pomocí Achmatowiczovy reakce“. The Journal of Organic Chemistry. 73 (3): 882–888. doi:10.1021 / jo702006z. ISSN  0022-3263. PMC  2652699. PMID  18171075.
  8. ^ Činidla: benzylchlorformiát chrání amin jako Cbz skupina, Achmatowitzova reakce s m-CPBA, komplexace s a molybden sloučenina, Cp je cyklopentadienylový anion