Zebularine - Zebularine
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 1- (β-D-Ribofuranosyl) -2 (1H) -pyrimidinon | |
| Ostatní jména Pyrimidin-2-on β-D-ribofuranosid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C9H12N2Ó5 | |
| Molární hmotnost | 228.204 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Zebularine je nukleosidový analog z cytidin. Je to přechodový stav analogový inhibitor cytidindeamináza vazbou na aktivní velikost jako kovalentní hydráty. Také se ukázalo, že inhibuje Methylace DNA a růst nádoru in vitro i in vivo.[1]
V malé studii u myší s defektem Adenomatózní polypóza coli gen, perorální podání zebularinu mužům nemělo žádný vliv na celkovou methylaci DNA nebo počet polypů, ale u žen byl průměrný počet polypů snížen z 58 na 1.[2] Proto bylo navrženo užívání drog jako prototyp epigenetická terapie na rakovinu chemoprevence.[3]
Zebularin (vlevo) se velmi podobá cytidinu (vpravo), ale postrádá 4'-aminoskupinu.
Reference
- ^ "pyrimidin-2-on beta-ribofuranosid - shrnutí sloučeniny". PubChem /Národní centrum pro biotechnologické informace.
- ^ Yoo, Christine B .; Chuang, Jody C .; Byun, Hyang-Min; Egger, Gerda; Yang, Allen S .; Dubeau, Louis; Long, Tiffany; Laird, Peter W .; Marquez, Victor E .; Jones, Peter A. (září 2008). „Dlouhodobá epigenetická léčba orálním zebularinem má minimální vedlejší účinky a předchází střevním nádorům u myší“. Cancer Prev Res. 1: 233. doi:10.1158 / 1940-6207.capr-07-0008.
- ^ Laird, Peter W. (15. dubna 2005). „Epigenetika rakoviny“. Hučení. Mol. Genet. 14 (doplněk 1): R65 – R76. doi:10,1093 / hmg / ddi113.