Von Braunova reakce - Von Braun reaction
| von Braunova reakce | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Pojmenoval podle | Julius von Braun | ||||||||
| Typ reakce | Substituční reakce | ||||||||
| Reakce | |||||||||
| |||||||||
The von Braunova reakce je organická reakce ve kterém a terciární amin reaguje s bromkyan do organokyanamid.[1] Příkladem je reakce N,N-dimethyl-l-naftylamin:[2]
Reakční mechanismus
The mechanismus reakce se skládá ze dvou nukleofilní substituce: amin je první nukleofil vytěsňující atom bromu, který pak působí jako druhý nukleofil.[3][4] V následujícím je mechanismus popsán pomocí trimethylamin jako příklad:[5]
Nejprve trimethylamin reaguje s bromkyanem za vzniku kyanoskupiny. Výsledkem je kvartérní amonná sůl, která v dalším kroku reaguje odštěpením brommethan čímž se získá dimethylkyanamid. Toto je druhého řádu nukleofilní substituce (SN2 ).
Viz také
Reference
- ^ J. von Braun; K. Heider a E. Müller (1918). „Bromalkylierte aromatische Amine. II. Mitteilung“. Chem. Ber. 51 (1): 273–282. doi:10.1002 / cber.19180510132.
- ^ Homer W. J. Cressman (1947). "N-Methyl-1-Naftylkyanamid". Org. Synth. 27: 56. doi:10.15227 / orgsyn.027.0056.
- ^ March, Jerry (1985), Pokročilá organická chemie: reakce, mechanismy a struktura (3. vyd.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ^ Howard A. Hageman (1953). „Von Braunova reakce s kyanogenbromidem“. Organické reakce. 7 (4): 198–262. doi:10.1002 / 0471264180.nebo007.04. ISBN 0471264180.
- ^ Jie Jack Li (2014), Název reakce: Sbírka podrobných mechanismů a syntetických aplikací (v němčině) (5. vydání), Cham: Springer, str. 619, doi:10.1007/978-3-319-03979-4, ISBN 978-3-319-03979-4, S2CID 93616494