Viridicatumtoxin B - Viridicatumtoxin B
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (1S, 7a 'S, 11a 'R) -5 ', 6', 7a ', 10', 11a'-pentahydroxy-3'-methoxy-2,6,6-trimethyl-7 ', 8', 12'-trioxo-7 ', 7a', 8 ', 11', 11a ', 12'-hexahydro-1'H-spiro [cyklohex-2-en-l, 2'-cyklopenta [de] tetracen] -9'-karboxamid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C30H29NÓ10 | |
| Molární hmotnost | 563.559 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Viridicatumtoxin B je houba -odvozený tetracyklin -jako antibiotikum objeveno v roce 2008. Bylo izolováno z malého množství plísně Penicillium houby. Syntetická struktura odpovídající struktuře přírodního viridikotumtoxinu B umožňuje syntetické varianty, které odpovídají nebo překračují jeho antibiotickou účinnost.[1]
Analogy chybí hydroxylová skupina byly ještě účinnější než původní proti Grampozitivní bakterie.[1]
Obavy o rozpustnost, biodegradaci, dostupnost a další problémy je třeba vyřešit dříve klinický vývoj začíná.[1]
Dějiny
Látka byla nejprve izolována z mycelium kapaliny kvašení kultury plísně Penicillium druh FR11.[2]
Struktura
Na základě hmotnostní spektrometrie a nukleární magnetická rezonance údaje byly původně považovány za látku 11a ', 12'-epoxid,[2] ale struktura byla později revidována.[3]
Účinky
Viridikotumtoxin B inhiboval růst Zlatý stafylokok, počítaje v to rezistentní na methicilin S. aureus a chinolon -odolný S. aureus s minimální inhibiční koncentrace 0,5 μg / ml. Tento účinek je podobný účinku vankomycin, ale 8 až 64krát větší než tetracyklin.[2]
Celková syntéza
Kompletní celková syntéza viridikotumtoxinu B, in racemický formulář, byla dokončena v roce 2013 skupinou K. C. Nicolaou.[3][4]
Viz také
Reference
- ^ A b C „Syntéza produkuje nové antibiotikum“. výzkum a vývoj. Citováno 2015-10-09.
- ^ A b C Zheng, C. J .; Yu, H. E.; Kim, E. H .; Kim, W. G. (2008). „Viridicatumtoxin B, nový prostředek proti MRSA z Penicillium sp. FR11“. The Journal of Antibiotics. 61 (10): 633. doi:10.1038 / ja.2008.84. PMID 19168978.
- ^ A b Nicolaou, K. C .; Hale, Christopher R. H .; Nilewski, Christian; Ioannidou, Heraklidia A .; Elmarrouni, Abdelatif; Nilewski, Lizanne G .; Beabout, Kathryn; Wang, Tim T .; Shamoo, Yousif (2014). „Celková syntéza viridikotumtoxinu B a jeho analogů: vývoj strategie, strukturální revize a biologické hodnocení“. Journal of the American Chemical Society. 136 (34): 12137. doi:10.1021 / ja506472u. PMC 4210137. PMID 25317739.
- ^ Nicolaou, K. C .; Nilewski, Christian; Hale, Christopher R. H .; Ioannidou, Heraklidia A .; Elmarrouni, Abdelatif; Koch, Lizanne G. (2013). "Celková syntéza a strukturální revize viridikotumtoxinu B". Angewandte Chemie International Edition. 52 (33): 8736. doi:10,1002 / anie.201304691. PMC 3835450. PMID 23893651.
 | Tento systémový antibiotikum související článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |