Verruculogen - Verruculogen
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (5S,10S, 10aR14aS, 15bS) -10,10a-dihydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-5- (2-methyl-l-propen-l-yl) -l, 10,10a, 14,14a, 15b-hexahydro-12H-3,4-dioxa-5a, 11a, 15a-triazacyklookta [1,2,3-lm] indeno [5,6-b] fluoren-11,15 (2H,13H) -dion [1] | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.162.193  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| Vlastnosti | |
| C27H33N3Ó7 | |
| Molární hmotnost | 511.575 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Verruculogen je mykotoxiny produkované určitými kmeny aspergillus která patří do třídy přirozeně se vyskytujících 2,5-diketopiperaziny.[2] Je to ročně analog cyklo (L-Trp-L-Pro), který patří k nejhojnější a strukturálně rozmanité třídě přírodních produktů tryptofan-prolin 2,5-diketopiperazinu. Kvůli neurotoxickým vlastnostem vyvolává u myší třes. To také pozitivně testováno v a Salmonella/ savčí mikrosomální test a bylo prokázáno, že je genotoxický. Je to silný blokátor vápníkem aktivované draselné kanály.[3]
Syntéza
Jak verruculogen, tak jeho izoprenylový derivát fumitremorgin Patří do jediné rodiny alkaloidů s osmičlenným endoperoxidovým kruhem a oba byly syntetizovány pomocí ligandem řízeného C – H borylace.[4]
Reference
- ^ http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7982166.html
- ^ Borthwick AD (2012). „2,5-Diketopiperaziny: syntéza, reakce, léčivá chemie a bioaktivní přírodní produkty“. Chemické recenze. 112 (7): 3641–3716. doi:10.1021 / cr200398y. PMID 22575049.
- ^ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/v7755?lang=cs®ion=US
- ^ Feng Y, Holte D, Zoller J, Umemiya S, Simke LR, Baran PS (srpen 2015). „Celková syntéza verruculogenu a fumitremorginu umožněná ligandem řízenou C – H borylací“. Journal of the American Chemical Society. 137 (32): 10160–10163. doi:10.1021 / jacs.5b07154. PMC 4777340. PMID 26256033.