Uvaricin - Uvaricin

(+) - Uvaricin
Jména
	Název IUPAC 3- (13- (5 '- (1- (acetyloxy) undecyl) oktahydro (2,2'-bifuran) -5-yl) -13-hydroxytridecyl) -5-methyl-2 (5H) -Furanon
Identifikátory
Číslo CAS	82064-83-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEMBL	ChEMBL504329 ;
ChemSpider	390275 ;
KEGG	C08572 ;
PubChem CID	441645;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID401002455 ;
	InChI InChI = 1S / C39H68O7 / c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35 (44-31 (3) 40) 36-27-28-38 (46-36) 37- 26-25-34 (45-37) 33 (41) 23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30 (2) 43-39 ( 32) 42 / h29-30,33-38,41H, 4-28H2,1-3H3 / t30-, 33 +, 34 +, 35-, 36 +, 37 +, 38 + / m0 / s1 Klíč: JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFSA-N ; InChI = 1 / C39H68O7 / c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35 (44-31 (3) 40) 36-27-28-38 (46-36) 37- 26-25-34 (45-37) 33 (41) 23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30 (2) 43-39 ( 32) 42 / h29-30,33-38,41H, 4-28H2,1-3H3 / t30-, 33 +, 34 +, 35-, 36 +, 37 +, 38 + / m0 / s1 Klíč: JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFBH;
	ÚSMĚVY O = C1O [C @ H] (/ C = C / 1CCCCCCCCCCCCCC [C @ H] (O) [C @ H] 3O [C @ H] ([C @@ H] 2O [C @ H] (CC2) [C @@ H] (OC (= O) C) CCCCCCCCCC) CC3) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C39H68Ó7
Molární hmotnost	648.966 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Uvaricin je bis (tetrahydrofuranoid ) mastné kyseliny lakton která byla poprvé izolována v roce 1982 z kořenů Annonaceae Uvaria acuminata.^[1] Uvaricin byl prvním známým příkladem ve třídě sloučenin známých jako acetogeniny. Acetogeniny, které se nacházejí v rostlinách rodiny Annonaceae Zdá se, že zabíjí buňky inhibicí NADH dehydrogenáza v mitochondrie.^[2] Metoda syntézy uvaricinu byla poprvé publikována v roce 1998,^[3] a vylepšený stereoselektivní syntéza publikovaná v roce 2001.^[4]

Reference

^ Jolad, S. D .; Hoffmann, J. J .; Schram, K. H .; Cole, J. R .; Tempesta, M. S .; Kriek, G. R .; Bates, R. B. (1982). „Uvaricin, nový protinádorový agent od Uvaria accuminata (Annonaceae) ". Journal of Organic Chemistry. 47 (16): 3151–3153. doi:10.1021 / jo00137a024.
^ Zafra-Polo, M. C .; González, M. C .; Estornell, E .; Sahpaz, S .; Cortes, D. (1996). „Acetogeniny z Annonaceae, inhibitory mitochondriálního komplexu I“. Fytochemie. 42 (2): 253–271. doi:10.1016/0031-9422(95)00836-5. PMID 8688168.
^ Yazbak, A .; Sinha, S. C .; Keinan, E. (1998). "Celková syntéza uvaricinu" (PDF). Journal of Organic Chemistry. 63 (17): 5863–5868. doi:10.1021 / jo980453a. PMID 11672188. Archivovány od originál (PDF) dne 17.07.2011. Citováno 2008-07-14.
^ Burke, S. D .; Jiang, L. (2001). „Formální syntéza uvaricinu prostřednictvím dvojité cyklizace zprostředkované palladiem“. Organické dopisy. 3 (12): 1953–1956. doi:10.1021 / ol0160304. PMID 11405753.

Tento článek o organická sloučenina je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[Tempesta1982-1] Jolad, S. D .; Hoffmann, J. J .; Schram, K. H .; Cole, J. R .; Tempesta, M. S .; Kriek, G. R .; Bates, R. B. (1982). „Uvaricin, nový protinádorový agent od Uvaria accuminata (Annonaceae) ". Journal of Organic Chemistry. 47 (16): 3151–3153. doi:10.1021 / jo00137a024.

[Zafra-polo1996-2] Zafra-Polo, M. C .; González, M. C .; Estornell, E .; Sahpaz, S .; Cortes, D. (1996). „Acetogeniny z Annonaceae, inhibitory mitochondriálního komplexu I“. Fytochemie. 42 (2): 253–271. doi:10.1016/0031-9422(95)00836-5. PMID 8688168.

[Yazbak1998-3] Yazbak, A .; Sinha, S. C .; Keinan, E. (1998). "Celková syntéza uvaricinu" (PDF). Journal of Organic Chemistry. 63 (17): 5863–5868. doi:10.1021 / jo980453a. PMID 11672188. Archivovány od originál (PDF) dne 17.07.2011. Citováno 2008-07-14.

[Burke2001-4] Burke, S. D .; Jiang, L. (2001). „Formální syntéza uvaricinu prostřednictvím dvojité cyklizace zprostředkované palladiem“. Organické dopisy. 3 (12): 1953–1956. doi:10.1021 / ol0160304. PMID 11405753.

[1]

[2]

[3]

[4]

Jména

Název IUPAC 3- (13- (5 '- (1- (acetyloxy) undecyl) oktahydro (2,2'-bifuran) -5-yl) -13-hydroxytridecyl) -5-methyl-2 (5H) -Furanon
Identifikátory
Číslo CAS	82064-83-3^N
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEMBL	ChEMBL504329^Y
ChemSpider	390275^Y
KEGG	C08572^Y
PubChem CID	441645
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID401002455
InChI InChI = 1S / C39H68O7 / c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35 (44-31 (3) 40) 36-27-28-38 (46-36) 37- 26-25-34 (45-37) 33 (41) 23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30 (2) 43-39 ( 32) 42 / h29-30,33-38,41H, 4-28H2,1-3H3 / t30-, 33 +, 34 +, 35-, 36 +, 37 +, 38 + / m0 / s1^Y Klíč: JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFSA-N^Y InChI = 1 / C39H68O7 / c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35 (44-31 (3) 40) 36-27-28-38 (46-36) 37- 26-25-34 (45-37) 33 (41) 23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30 (2) 43-39 ( 32) 42 / h29-30,33-38,41H, 4-28H2,1-3H3 / t30-, 33 +, 34 +, 35-, 36 +, 37 +, 38 + / m0 / s1 Klíč: JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFBH
ÚSMĚVY O = C1O [C @ H] (/ C = C / 1CCCCCCCCCCCCCC [C @ H] (O) [C @ H] 3O [C @ H] ([C @@ H] 2O [C @ H] (CC2) [C @@ H] (OC (= O) C) CCCCCCCCCC) CC3) C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₃₉H₆₈Ó₇
Molární hmotnost	648.966 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu