Tris (benzyltriazolylmethyl) amin - Tris(benzyltriazolylmethyl)amine

Tris (benzyltriazolylmethyl) amin
Kosterní vzorec TBTA
Kuličkový model molekuly TBTA
Jména
Název IUPAC
L- (l-benzyltriazol-4-yl) -N, N-bis [(l-benzyltriazol-4-yl) methyl] methanamin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.221.401 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C30H30N10
Molární hmotnost530.640 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Tris ((1-benzyl-4-triazolyl) methyl) amin (TBTA) je terciární amin obsahující 1,2,3-triazol skupina. Pokud je použit jako ligand v komplexu s mědí (I), umožňuje kvantitativní, regioselektivní formální Huisgen 1,3-dipolární cykloadice mezi alkyny a azidy v různých vodných a organických rozpouštědlech.

Předpokládá se, že ligand podporuje katalýzu prostřednictvím stabilizace stavu oxidace mědi (I), přičemž stále umožňuje pokračovat v katalytickém cyklu reakce CuAAC.

Rentgenová difrakce monokrystalu komplexu Cu (I) tris ((1-benzyl-4-triazolyl) methyl) aminu odhalila neobvyklou dinukleární dikaci s jednou triazolovou jednotkou spojující dvě kovová centra a je účinným katalyzátorem pro ' klikněte na 'cykloadiční reakce. Struktura komplexu TBTA s Cu (II) v krystalickém stavu je trigonální bipyramidová a může být redukována na aktivní „klikající“ formu katalyzátoru askorbátem sodným, kovem mědi nebo jinými redukčními činidly.

V literatuře získává široké využití jako biochemický nástroj pro značení proteinů a enzymů. Sloučenina je nyní komerčně dostupná prostřednictvím Sigma-Aldrich a Invitrogen. Může být připraven reakcí kliknutí mezi tripropargylamin a benzylazid:[1][2]

Příprava souboru TBTA.png

Reference

  1. ^ Timothy R. Chan; Robert Hilgraf; K. Barry Sharpless a Valery V. Fokin (2004). "Polytriazoly jako měď (I) stabilizující ligandy při katalýze". Org. Lett. 6 (17): 2853–2855. doi:10.1021 / ol0493094. PMID  15330631.
  2. ^ Donnelly, P.S., Zanatta, S.D., Zammit, S.C., White, J.M., Williams, S.J. (2008). "'„Click“ cykloadiční katalyzátory: měď (I) a měď (II), tris (triazolylmethyl) aminové komplexy'". Chem. Commun. (21): 2459–2461. doi:10.1039 / b719724a.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)