Triptycene - Triptycene
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 9,10-dihydro-9,10- [1,2] benzenoantracen | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.006.837  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C20H14 | |
| Molární hmotnost | 254.332 g · mol−1 |
| Bod tání | 252 až 256 ° C (486 až 493 ° F; 525 až 529 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Triptycene je aromatický uhlovodík, nejjednodušší iptycene molekula se vzorcem C.2H2(C6H4)3. Je to bílá pevná látka, která je rozpustná v organických rozpouštědlech. Sloučenina má a vodní kolo konfigurace s D3h symetrie. Je pojmenován po středověkém třídílném uměleckém panelu, triptych.[1] Je známo několik substituovaných triptycenů. Sudy jsou strukturálně příbuzné. Vzhledem k tuhé kostře a trojrozměrné geometrii byly deriváty triptycenu dobře prozkoumány.[2]
Syntéza
Mateřský triptycen byl poprvé připraven v roce 1942 vícestupňovou metodou.[1] Může být také připraven v jednom kroku ve 28% výtěžku z Diels-Alderova reakce z anthracen a benzyně.[3] V této metodě je benzyn generován reakcí hořčíku a 2-bromfluorbenzenu.
Deriváty a aplikace
Uhlovodíková struktura je velmi tuhá a triptycenové deriváty, jako je triptycen chinony[4] jsou proto začleněny do mnoha organické sloučeniny jako molekulární lešení pro různé aplikace, jako např molekulární motory[5] nebo ligandy.
Například jako derivát byl použit bis (difenylfosfino) derivát fosfinový ligand na nikl vysoce selektivní kyanovodík reakce butadien:[6]Reaktivita tohoto katalyzátoru je přičítána velké úhel skusu z bidentate ligand podporovaný triptycenovým rámcem.
Reference
- ^ A b Bartlett, Paul D.; Ryan, M. Josephine; Cohen, Saul G. (1942). „Triptycene1 (9,10-Ó-Benzenoanthracen) ". J. Am. Chem. Soc. 64 (11): 2649–2653. doi:10.1021 / ja01263a035.
- ^ Zhao, Liwei; Li, Zhong; Wirth, Thomas (2010). "Triptycenové deriváty: syntéza a aplikace". Chemické dopisy. 39 (7): 658–667. doi:10.1246 / cl.2010.658.
- ^ Wittig, George (1959). „Triptycene“. Org. Synth. 39: 75. doi:10.15227 / orgsyn.039.0075.
- ^ Spyroudis S, Xanthopoulou N (2003). „Triptycenové chinony v syntéze: příprava triptycenového bis-cyklopentendionu“ (PDF). Arkivoc. 2003 (vi): 95–105. doi:10 3999 / arch. 5550190 0004 612.
- ^ Kelly TR, De Silva H, Silva RA (září 1999). "Jednosměrný rotační pohyb v molekulárním systému". Příroda. 401 (6749): 150–152. doi:10.1038/43639. PMID 10490021.
- ^ Bini L, Müller C, Wilting J, von Chrzanowski L, Spek AL, Vogt D (říjen 2007). "Vysoce selektivní kyanovodík butadienu na 3-pentennitril". J. Am. Chem. Soc. 129 (42): 12622–12623. doi:10.1021 / ja074922e. hdl:1874/26892. PMID 17902667.