Xylboran - Thexylborane
 | |
| Identifikátory | |
|---|---|
3D model (JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
PubChem CID |
|
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C12H30B2 | |
| Molární hmotnost | 195.99 g · mol−1 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Xylboran je borane se vzorcem [Me2CHCMe2BH2]2 (Já = methyl ). Je to bezbarvá kapalina, je to vzácná, snadno přístupná monoalkylboran. Vyrábí se hydroborací tetramethylethylen:[1]
- B2H6 + 2 já2C = CMe2 → [Já2CHCMe2BH2]2
Reakce
Thexylboran je generován in situ. V roztoku se během několika dní izomerizuje na 2,3-dimethyl-l-butylový derivát, zde zobrazený jako monomer:
- Mě2CHCMe2BH2 → Já2CHCH (Me) CH2BH2
Thexylboran umožňuje atomově ekonomickou syntézu ketonů z dvojice alkenů:
- Mě2CHCMe2BH2 + 2 RCH = CH2 → Já2CHCH (Me) CH2B (CH2CH2R)2
- Mě2CHCH (Me) CH2B (CH2CH2R)2 + CO + H2O → OC (CH2CH2R)2 + ...
Hlavní je, že theylová skupina nemigruje.[1]
Reference
- ^ A b Negishi, Ei-Ichi; Brown, Herbert C. (1974). „Thexylboran-A Vysoce univerzální činidlo pro organickou syntézu pomocí hydroborace“. Syntéza. 1974 (2): 77–89. doi:10.1055 / s-1974-23248.