Thenoyltrifluoraceton - Thenoyltrifluoroacetone

Thenoyltrifluoraceton[1]
Thenoyltrifluoroaceton-2D-skeletal.png
Thenoyltrifluoroaceton-3D-balls.png
Jména
Název IUPAC
4,4,4-trifluor-l- (2-thienyl) -l, 3-butandion
Ostatní jména
2-thenoyltrifluoraceton
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.005.743 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C8H5F3Ó2S
Molární hmotnost222,18 g mol−1
Vzhledjemné, slabě žluté krystaly
Bod tání 40 až 44 ° C (104 až 111 ° F; 313 až 317 K)
Bod varu 96 až 98 ° C (205 až 208 ° F; 369 až 371 K) 8 mmHg
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíXi
R-věty (zastaralý)R36 / 37/38
S-věty (zastaralý)S26 S27 S28 S29 S30 S33 S35 S36
Bod vzplanutí 12 ° C (54 ° F; 285 K) (uzavřený kelímek)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Thenoyltrifluoraceton, C.8H5F3Ó2S, je chemická sloučenina použitý farmakologicky jako chelatační činidlo. Je to inhibitor buněčné dýchání blokováním dýchací řetězec na komplex II.

Snad první zpráva o TTFA jako inhibitoru dýchání byla A. L. Tappel v roce 1960.[2] Tappel měl (mylnou) představu, že inhibitory jako antimycin a alkylhydrochinolin-N-oxid mohou fungovat chelatací železa v hydrofobním prostředí proteinů dýchacích membrán, proto otestoval řadu hydrofobních chelatačních činidel. TTFA byl silný inhibitor, ale ne kvůli své chelatační schopnosti. TTFA se váže na místo redukce chinonu v komplexu II, čímž brání vazbě ubichinonu. První rentgenová struktura komplexu II ukazující, jak se váže TTFA, 1ZP0, byla zveřejněna v roce 2005.[3]

Reference

  1. ^ Stránka produktu Sigma-Aldrich
  2. ^ Tappel (červenec 1960). „Inhibice přenosu elektronů antimycinem A, alkylhydroxynaftochinony a koordinačními sloučeninami kovů“. Biochem. Pharmacol. 3 (4): 289–96. doi:10.1016/0006-2952(60)90094-0. PMID  13836892.
  3. ^ Slunce, Fei; Huo, Xia; Zhai, Yujia; Wang, Aojin; Xu, Jianxing; Su, Dan; Bartlam, Mark; Rao, Zihe (2005). "Krystalová struktura mitochondriálního respiračního membránového proteinového komplexu II". Buňka. 121 (7): 1043–1047. doi:10.1016 / j.cell.2005.05.025. PMID  15989954. S2CID  16697879.