Kyselina tarirová - Tariric acid

Kyselina tarirová
Chemická struktura kyseliny tarirové
Jména
Název IUPAC
kyselina oktadec-6-inová
Ostatní jména
Kyselina 6-oktadecynová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C18H32Ó2
Molární hmotnost280,44 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kyselina tarirová je acetylenický mastné kyseliny, které lze nalézt ve stromu loje, Ximenia americana.[1]

Léon-Albert Arnaud (1853–1915) jako první vědec popsal chemické složení kyseliny tarirové, extrakci z glukosid z „rostlina tariri " nalezen v Guatemala.[2]

Výskyt

Kyselina tarirová byla nalezena v několika olejích a tucích rostlinného původu. Poprvé byl izolován v roce 1892 ze semenného oleje druhu Pikramnie.[3] Objevuje se v Picramnia camboita Z Brazílie,[4] Picramnia carpinterae z Guatemaly,[5] a Picramnia lindeniana z Mexika.[6]

Kyselina tarirová se také vyskytuje v bylině Marrubium vulgare (White horehound), kde se předpokládá, že má antifungální role. Bylo zjištěno, že stimuluje lipid akumulace do adipocyty in vitro.[7]

Kyselina tarirová je biosyntetizována z kyselina petroselinová; obě mastné kyseliny byly nalezeny společně v Pikramnie a Alvaradoa druh.[8][9] Výskyt kyseliny tarirové jako hlavní mastné kyseliny je typický pro Picramniaceae.[10]

Výroba a chemické chování

Kyselina tarirová může být syntetizována z komerčně dostupné kyseliny petroselinové.[11]

Při chemické analýze lze kyselinu tarirovou oddělit od ostatních mastných kyselin pomocí plynová chromatografie methylesterů; kromě toho je separace nenasycených mastných kyselin možná argentací tenkovrstvá chromatografie.[12]

Reference

  1. ^ Fatope, Majekodunmi O., Oumar A. Adoum a Yoshio Takeda. (2000) C18 acetylenové mastné kyseliny z Ximenia americana s potenciální pesticidní aktivitou. J. Agric. Food Chem. 48 (5): 1872–1874 doi:10.1021 / jf990550k
  2. ^ [1] Journal of the Chemical Society 82(1)
  3. ^ M. A. Arnaud (1892) „Sur un new acide gras non saturé de la série CnH2n – 4Ó2". Compt. Vykreslit. 114: 79
  4. ^ B. Grützner (1893) „Ueber einen krystallisirten Bestandtheil der Früchte von Picramnia camboita". Chemiker Zeitung 100: 1851
  5. ^ Cl. Grimme (1910) „Über einige seltene Ölfrüchte“. Chemische Revue über die Fett- und Harzindustrie 17: 156
  6. ^ Cl. Grimme (1912) „Über das Fett von Picramnia lindeniana". Chemische Revue über die Fett- und Harzindustrie 19: 51
  7. ^ Anna Ohtera, Yusaku Miyamae, Naomi Nakai, Atsushi Kawachi, Kiyokazu Kawada, Junkyu Han, Hiroko Isoda, Mohamed Neffati, Toru Akita, Kazuhiro Maejima, Seiji Masuda, Taiho Kambe, Naoki Mori, Kazuhiro Irie a Masaya Nagao (2013): Identifikace kyseliny 6-oktadecynové z methanolového extraktu z Marrubium vulgare L. jako agonista receptoru y aktivovaného proliferátorem peroxisomu “. Sdělení o biochemickém a biofyzikálním výzkumu, svazek 440, číslo 2, strany 204-209. doi:10.1016 / j.bbrc.2013.09.003
  8. ^ G. F. Spencer, R. Kleiman, F. R. Earle a I. A. Wolff. (1970) Trans-6 mastné kyseliny Picramnia sellowii semínkový olej. Lipidy 5:285
  9. ^ M. B. Pearl, R. Kleiman a F. R. Earle. (1973) Acetylenové kyseliny Alvaradoa amorphoides semínkový olej. Lipidy 8:627
  10. ^ R. Hänsel, 22. Lipide in: R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.) Pharmakognosie Phytopharmazie 9. Auflage (2010) 673–674 Springer, Heidelberg ISBN  978-3-642-00962-4 (Knihy Google )
  11. ^ T. Stuhlfauth, H. Fock, H. Huber a. K. Klug (1985). „Distribuce mastných kyselin včetně kyselin petroselinových a tarirových v ovocných a semenných olejích Pittosporaceae, Araliaceae, Umbelliferae, Simaroubaceae a Rutaceae“. Biochemická systematika a ekologie. 13 (4): 447–453. doi:10.1016/0305-1978(85)90091-2.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  12. ^ B. Breuer, T. Stuhlfauth a H. P. Fock (1987). „Oddělení mastných kyselin nebo methylesterů, včetně pozičních a geometrických izomerů, chromatografií na tenké vrstvě argentu hlinitého“. J. Chromatogr. Sci. 25 (7): 302–306. doi:10.1093 / chromsci / 25.7.302. PMID  3611285.