Tambjamin - Tambjamine

Tambjamin A
Tambjamin B.
Tambjamin C.
Tambjamin E
Tambjamin K.

Tambjaminy jsou skupina přírodní produkty které strukturálně souvisí prodigininy a jsou charakterizovány strukturou 4-methoxy-2,2'-bipyrrolenaminu.[1] Tambjaminy se skládají ze dvou pyrrol kruhy s enaminovou skupinou na C-5 a a methoxyskupina na C-4 a většina má krátké alkylové řetězce substituované enaminovým dusíkem.[2] Tato skupina alkaloidy byly izolovány z mořských bezobratlých a bakterií (mořských i suchozemských).

Mořské zdroje a ekologické role

Ten velký nudibranch Roboastra tigris je známý dravec Tambje eliora a Tambje abdere, dva druhy menších nudibranch. Chemické extrakty všech tří druhů nudibranch obsahují tambjaminy, které byly sledovány Sessibugula translucens, zdroj potravy dvou druhů kořisti. Předpokládá se, že tambjaminy jsou chemickým obranným mechanismem bryozoan proti krmení skvrnitými kelpfish Gibbonsia elegans.[3][4]

Biosyntéza

Biosyntéza MBC
YP1 biosyntéza

Klastr biosyntetických genů odpovědný za produkci tambjaminu byl identifikován v roce 2007 pomocí funkční genomové analýzy a Pseudoalteromonas tunicata kmen. Klastr Tam se skládá z 19 proteinů, z nichž 12 bylo na základě sekvenčních dat shledáno vysoce podobnými proteinům v červených a prasečích drahách. Navrhovaná biosyntéza tambjaminu YP1 zahrnuje začlenění prolin, malonyl Co-A a serinu do syntézy MBC.

Předpokládá se, že AfaA aktivuje mastné kyseliny s dlouhým řetězcem, zatímco se předpokládá dehydrogenáza, TamT, zavádí dvojnou vazbu do mastného acylového postranního řetězce. Předpokládá se, že TamH poté provede redukci CoA-esteru za vzniku aldehydového meziproduktu s následnou transaminací. Kondenzace produktu dodec-3-en-l-aminu této reakce a MBC podle TamQ vede k tambjaminu YP1.[5]

Reference

  1. ^ Iglesias Hernández, P; Moreno, D; Javier, A. A .; Torroba, T; Pérez-Tomás, R; Quesada, R (2012). „Tambjaminové alkaloidy a příbuzné syntetické analogy: Účinné transmembránové aniontové transportéry“. Chemická komunikace. 48 (10): 1556–8. doi:10.1039 / c1cc11300c. PMID  21528145.
  2. ^ Carbone, M; Irace, C; Costagliola, F; Castelluccio, F; Villani, G; Calado, G; Padula, V; Cimino, G; Lucas Cervera, J; Santamaria, R; Gavagnin, M (2010). „Nový cytotoxický tambjaminový alkaloid z azorských nudibranch Tambja ceutae“. Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 20 (8): 2668–70. doi:10.1016 / j.bmcl.2010.02.020. PMID  20227875.
  3. ^ Carte, B .; Faulkner, D. J. (1983). "Obranné metabolity ze tří nembrothid nudibranchs". The Journal of Organic Chemistry. 48 (14): 2314. doi:10.1021 / jo00162a003.
  4. ^ Carté, B; Faulkner, D. J. (1986). "Role sekundárních metabolitů v krmných asociacích mezi dravým nudibranchem, dvěma pasoucími se nudibranchami a bryozoany". Journal of Chemical Ecology. 12 (3): 795–804. doi:10.1007 / BF01012111. PMID  24306917.
  5. ^ Burke, C; Thomas, T; Egan, S; Kjelleberg, S (2007). „Použití funkční genomiky k identifikaci genového klastru kódujícího biosyntézu antifungálního tambjaminu v mořské bakterii Pseudoalteromonas tunicata“. Mikrobiologie prostředí. 9 (3): 814–8. doi:10.1111 / j.1462-2920.2006.01177.x. PMID  17298379.