Činidlo TASF - TASF reagent

Činidlo TASF
Kosterní vzorce činidla TASF
S (NMe2) 3+ (kód PILKEA) .png
SiMe3F2- (kód PILKEA) .png
Jména
Název IUPAC
Tris (dimethylamino) sulfonium difluorotimethylsilikát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.156.426 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C9H27F2N3SSi
Molární hmotnost275.48
VzhledBezbarvá pevná látka
Bod tání 98 až 101 ° C (208 až 214 ° F; 371 až 374 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

The Činidlo TASF nebo tris (dimethylamino) sulfonium difluorotimethylsilikát je činidlo v organická chemie s strukturní vzorec [((CH3)2N)3S]+[F2Si (CH3)3]−. Je to bezvodý zdroj fluorid a slouží k štěpení silylether ochranné skupiny. Je známo mnoho dalších fluoridových činidel, ale jen málo z nich je skutečně bezvodých, kvůli mimořádné zásaditosti „nahého“ F−. V TASF je fluorid maskovaný jako adukt se slabými Lewisova kyselina trimethylsilylfluorid (FSi (CH3)3). The sulfonium kation ((CH3)2N)3S+ je neobvykle neelektrofilní kvůli vlastnostem těchto tří (CH3)2N substituentů.

Tato sloučenina se připravuje z tetrafluorid síry:

3 (CH3)2NSi (CH3)3 + SF4 → 2 (CH3)3SiF + [((CH3)2N)3S]+[F2Si (CH3)3]−

Bezbarvá sůl se vysráží z reakčního rozpouštědla, diethylether.[1]

Struktura

Kation [((CH3)2N)3S]+ je sulfoniový ion. Vzdálenosti S-N jsou 1 612 a 1 675 hodin. Úhly N-S-N jsou 99,6 °. Anion je [F2Si (CH3)3]−. to je trigonální bipyramidální se vzájemně trans fluoridy. Vzdálenosti Si-F jsou 176 pikometrů. Vzdálenosti Si-C jsou 188 hodin.[2]

Reference

  1. ^ W. J. Middleton (1990). „Tris (dimethylamino) sulfonium difluorotrimethylsilikát“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 7, str. 528
  2. ^ Dixon, David A .; Farnham, William B .; Heilemann, W .; Mews, R .; Noltemeyer, M. (1993). "Strukturální studie tris (dialkylamino) sulfonium (TAS) fluorosilikátů". Heteroatomová chemie. 4 (2–3): 287–295. doi:10,1002 / hc. 520040225.