1,3-dithiole-2-thion-4,5-dithiolát sodný - Sodium 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate

1,3-dithiole-2-thion-4,5-dithiolát sodný
Na2dmit.png
Identifikátory
3D model (JSmol )
Vlastnosti
C3Na2S5
Molární hmotnost242.31 g · mol−1
Vzhledžlutá pevná látka
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

1,3-dithiole-2-thion-4,5-dithiolát sodný je organosírná sloučenina se vzorcem Na2C3S5, zkráceně Na2dmit. Je to sodná sůl konjugované báze 1,3-dithiole -2-thione-4,5-dithiol. Sůl je předchůdcem dithiolenové komplexy a tetrathiafulvaleny.[1]

Snížení sirouhlík za použití sodíku se získá 1,3-dithiole-2-thion-4,5-dithiolát sodný společně se sodíkem trithiokarbonát:

4 Na + 4 CS2 → Na2C3S5 + Na2CS3

Před charakterizací Dmit2-, snížení CS2 Předpokládalo se, že poskytuje tetrathiooxalát (Na2C2S4).[2]

Dianion C.3S52- je čištěn jako tetraethylamonium sůl komplexu zinkátu [Zn (C3S5)2]2-. Tato sůl se po ošetření převede na bis (thioester) benzoylchlorid:[3][1]

[N (C.2H5)4]2[Zn (C.3S5)2] + 4 ° C6H5COCl → 2 ° C3S3(SC (O) C6H5)2 + [N (C.2H5)4]2[ZnCl4]

Štěpení thioesteru pomocí methoxid sodný dává 1,3-dithiole-2-thion-4,5-dithiolát sodný:

C3S3(SC (O) C6H5)2 + 2 NaOCH3 → Na2C3S5 + 2 ° C6H5CO2Mě
Struktura [Zn (dmit)2]2-.[4]

Na2dmit podléhá S-alkylaci.[5] Topné roztoky Na2dmit dává izomerní 1,2-dithioledithiolát.

Reference

  1. ^ A b „4,5-Dibenzoyl-l, 3-dithiole-l-thion". Org. Synth. 73: 270. 1996. doi:10.15227 / orgsyn.073.0270.
  2. ^ Dietzsch, W .; Strauch, P .; Hoyer, E. (1992). "Thio-oxaláty: jejich vlastnosti ligandu a koordinační chemie". Coord. Chem. Rev. 121: 43–130. doi:10.1016 / 0010-8545 (92) 80065-Y.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  3. ^ G. S. Girolami, T. B. Rauchfuss a R. J. Angelici (1999) Syntéza a technika v anorganické chemii„University Science Books: Mill Valley, CA.ISBN  0935702482
  4. ^ W.T.A. Harrison, R.A. Howie, J.L. Wardell, S.M.S.V. Wardell, N.M.Comerlato, L.A.S.Costa, AC Silvino, A.I. de Oliveira, R.M. Silva. „Krystalové struktury tří [bis (1,3-dithiole-2-thion-4,5-dithiolato) zinkátu]2− soli: [Q]2[Zn (dmit)2] (Q = 1,4-Me2-pyridinium nebo NEt4) a [PPh4]2[Zn (dmit)2] · DMSO. Porovnání uspořádání balení dianionu v [Q]2[Zn (dmit)2]". Mnohostěn. 19: 821–827. doi:10.1016 / S0277-5387 (00) 00322-3.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  5. ^ Niels Svenstrup, Jan Becher (1995). "Organic Chemistry of 1,3-Dithiole-2-thione-4,5-dithiolate (DMIT)". Syntéza: 215–235. doi:10.1055 / s-1995-3910.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)