Scytonemin - Scytonemin
Jména | |
---|---|
Název IUPAC (3E, 3'E) -3,3'-bis (4-hydroxybenzyliden) - [1,1'-bi (cyklopenta [b] indol)] - 2,2 '(3H, 3'H) -dion | |
Ostatní jména Scytonemin | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C36H20N2Ó4 | |
Molární hmotnost | 544,6 g / mol |
Vzhled | hnědá pevná látka |
Rozpustnost | 25 mg / ml DMSO |
UV-vis (λmax) | 370 nm |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
ověřit (co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Scytonemin je sekundární metabolit a extracelulární matrix (obal) pigment syntetizováno mnoha kmeny sinice, počítaje v to Nostoc, Scytonema, Calothrix, Lyngbya, Rivularia, Chlorogloeopsis, Hyella atd.[1] Sinice syntetizující scytonemin často obývají vysoce izolované suchozemské, sladkovodní a pobřežní prostředí, jako jsou pouště, polopouště, skály, útesy, mořské prostředí přílivové byty, horké prameny atd.[2]
Pigment byl původně objeven v roce 1849 švýcarským botanikem Carl Nägeli[3], ačkoli struktura zůstala nevyřešena až do roku 1993.[4] Je to aromatický indolový alkaloid vyrobeno ze dvou identických kondenzačních produktů z tryptofan yl- a tyrosy l-odvozené podjednotky spojené vazbou uhlík-uhlík.[4] Záleží na redox může existovat ve dvou vzájemně zaměnitelných formách: běžnější oxidovaný žluto-hnědá forma, která je nerozpustná ve vodě a jen málo rozpustná v organických rozpouštědlech, jako je např pyridin a redukovaná forma s jasně červenou barvou, která je lépe rozpustná v organických rozpouštědlech.[5] Scytonemin absorbuje velmi silně a velmi široce po celém těle UV-C -UV-B -UV-A -fialový -modrý spektrální region, s in vivo maximum vstřebávání při 370 nm a an in vitro maximální absorpce při 386 a 252 nm a s menšími vrcholy při 212, 278 a 300 nm.[6]
Předpokládá se, že scytonemin působí jako vysoce účinná ochranná biomolekula (opalovací krém ), který odfiltruje škodlivou vysokou frekvenci UV paprsky a zároveň umožňuje propustnost vlnových délek nezbytných pro fotosyntéza.[7] Své biosyntéza u sinic je většinou vyvolána expozicí Vlnové délky UV-A a UV-B.[8][9]
Nedávno Couradeau a spolupracovníci zjistili, že sinice půdní krusty ohřát povrch půdy až o 10 ° C produkcí a akumulací scytoneminových pigmentů.[10] Tento účinek je způsoben rozptýlení absorbovaného fotony molekulami scytoneminu do teplo.
Biosyntéza
Biosyntéza v Lyngbya aestuarii byl nedávno prozkoumán Balskusem, Caseem a Walshem. Vychází přeměnou L-tryptofan na 3-indol kyselinu pyrohroznovou, následovanou kopulací na str-hydroxyfenylpyrohroznová kyselina. Cyklizací výsledné p-ketokyseliny se získá tricyklický keton. Oxidací a dimerizací se získá hotový přírodní produkt. Jsou nezbytné tři biosyntetické enzymy scytoneminu, označované jako ScyA-C.[11]
Reference
- ^ Sinha, Hader (01.03.2008). "UV-chrániče u sinic". Plant Science. 174 (3): 278–289. doi:10.1016 / j.plantsci.2007.12.004. ISSN 0168-9452.
- ^ Ekologie sinic II - jejich rozmanitost ve vesmíru a | Brian A. Whitton | Springer. Springer. 2012. ISBN 9789400738546.
- ^ Nägeli, Carl (1849). Gattungen einzelliger Algen physiologisch und systemisch bearbeitet. Knihovna MBLWHOI. Curych, Friedrich Schulthess.
- ^ A b Proteau, P. J .; Gerwick, W. H .; Garcia-Pichel, F .; Castenholz, R. (1993). „Struktura scytoneminu, ultrafialového pigmentu na ochranu proti slunečnímu záření z pouzder sinic“. Experientia. 49 (9): 825–9. doi:10.1007 / BF01923559. PMID 8405307. S2CID 22975257.
- ^ Garcia-Pichel, Ferran; Castenholz, Richard W. (06.06.1991). „Charakterizace a biologické důsledky scytoneminu, pigmentu sinice pochvy1“. Journal of Phycology. 27 (3): 395–409. doi:10.1111 / j.0022-3646.1991.00395.x. ISSN 1529-8817. S2CID 84058783.
- ^ Sinha, Rajeshwar; Klisch, M; Vaishampayan, Akhouri; Häder, Donat (01.11.1999). „Biochemická a spektroskopická charakterizace sinic Lyngbya sp. Obývajících stromy manga (Mangifera indica): Přítomnost pigmentu absorbujícího ultrafialové záření, scytoneminu“. Acta Protozoologica. 38: 291–298.
- ^ Ekebergh, Andreas; Sandin, Peter; Mårtensson, Jerker (2015-11-25). "O fotostabilitě scytoneminu, jeho analogů a jejich monomerních protějšků". Fotochemické a fotobiologické vědy. 14 (12): 2179–2186. doi:10.1039 / C5PP00215J. ISSN 1474-9092. PMID 26452010.
- ^ Sorrels, Carla M .; Proteau, Philip J .; Gerwick, William H. (2009-07-15). „Organizace, vývoj a analýza exprese biosyntetického genového klastru pro Scytonemin, cyanobakteriální pigment absorbující UV záření“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 75 (14): 4861–4869. doi:10.1128 / AEM.02508-08. ISSN 0099-2240. PMC 2708446. PMID 19482954.
- ^ Rastogi, Rajesh P .; Incharoensakdi, Aran (01.01.2014). „Charakterizace sloučenin pro screening UV, aminokyselin podobných mykosporinu a scytoneminu v cyanobacteriumLyngbyasp. CU2555“. Ekologie mikrobiologie FEMS. 87 (1): 244–256. doi:10.1111/1574-6941.12220. ISSN 0168-6496. PMID 24111939.
- ^ Couradeau, Estelle; Karaoz, Ulas; Lim, Hsiao Chien; Rocha, Ulisses Nunes da; Northen, Trent; Brodie, Eoin; Garcia-Pichel, Ferran (2016-01-20). „Bakterie zvyšují teplotu povrchu půdy v suchu prostřednictvím výroby krémů na opalování“. Příroda komunikace. 7: 10373. Bibcode:2016NatCo ... 710373C. doi:10.1038 / ncomms10373. PMC 4735820. PMID 26785770.
- ^ A b Balskus, Emily P .; Case, Rebecca J .; Walsh, Christopher T. (2011). „Biosyntéza cyanobakteriálního opalovacího krému scytoneminu v komunitách přílivových mikrobiálních mat“ (PDF). Ekologie mikrobiologie FEMS. 77 (2): 1–11. doi:10.1111 / j.1574-6941.2011.01113.x. PMC 3134115. PMID 21501195.