Oxid růže - Rose oxide - Wikipedia

Oxid růže
Jména
	Název IUPAC Tetrahydro-4-methyl-2- (2-methylpropenyl) -2H-pyran
Identifikátory
Číslo CAS	16409-43-1 ; 876-17-5 (−)-cis ; 876-18-6 (−)-trans ; 4610-11-1 (+)-cis ; 5258-10-6 (+)-trans ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek; (−)-cis: Interaktivní obrázek; (−)-trans: Interaktivní obrázek; (+)-cis: Interaktivní obrázek; (+)-trans: Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 90075 ; CHEBI: 90098 (−)-cis ; CHEBI: 90100 (−)-trans ; CHEBI: 90102 (+)-cis ; CHEBI: 90103 (+)-trans ;
ChemSpider	25927 ; 1361574 (−)-cis ; 5442476 (−)-trans ; 4937413 (+)-cis ; 1361573 (+)-trans ;
Informační karta ECHA	100.036.763
Číslo ES	240-457-5;
PubChem CID	27866; 1712087 (−)-cis; 7093102 (−)-trans; 6432154 (+)-cis; 1712086 (+)-trans;
UNII	4O51437J50 ; 08FS7459GK (−)-cis ; XF860DJU9P (−)-trans ; 7G7H98N31J (+)-cis ; 0338MA4H3Y (+)-trans ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID1051771 ;
	InChI InChI = 1S / C10H18O / c1-8 (2) 6-10-7-9 (3) 4-5-11-10 / h6,9-10H, 4-5,7H2,1-3H3 Klíč: CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N; (−)-cis: InChI = 1S / C10H18O / c1-8 (2) 6-10-7-9 (3) 4-5-11-10 / h6,9-10H, 4-5,7H2,1-3H3 / t9-, 10- / m1 / s1 Klíč: CZCBTSFUTPZVKJ-NXEZZACHSA-N; (−)-trans: InChI = 1S / C10H18O / c1-8 (2) 6-10-7-9 (3) 4-5-11-10 / h6,9-10H, 4-5,7H2,1-3H3 / t9-, 10 + / m1 / s1 Klíč: CZCBTSFUTPZVKJ-ZJUUUORDSA-N; (+)-cis: InChI = 1S / C10H18O / c1-8 (2) 6-10-7-9 (3) 4-5-11-10 / h6,9-10H, 4-5,7H2,1-3H3 / t9-, 10- / m0 / s1 Klíč: CZCBTSFUTPZVKJ-UWVGGRQHSA-N; (+)-trans: InChI = 1S / C10H18O / c1-8 (2) 6-10-7-9 (3) 4-5-11-10 / h6,9-10H, 4-5,7H2,1-3H3 / t9-, 10 + / m0 / s1 Klíč: CZCBTSFUTPZVKJ-VHSXEESVSA-N;
	ÚSMĚVY CC1CCOC (C1) C = C (C) C; (−)-cis: C [C @@ H] 1CCO [C @ H] (C1) C = C (C) C; (−)-trans: C [C @ H] 1CCO [C @ H] (C1) C = C (C) C; (+)-cis: C [CH] 1CCO [CH] (C1) C = C (C) C; (+)-trans: C [C @ H] 1CCO [C @ H] (C1) C = C (C) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C10H18Ó
Molární hmotnost	154,25 g / mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Oxid růže je vůně chemikálie nalezen v růže a růžový olej. Přispívá také k chuti některých druhů ovoce, například liči a vína, jako např Gewürztraminer.

Chemie

Oxid růže je organická sloučenina z pyran třída monoterpeny. Sloučenina má a cis- a trans-izomer, každý s (+) - a (-) - stereoizomerem, ale pouze (-) -cis izomer (prahová hodnota zápachu 0,5 ppb) je zodpovědný za typickou vůni růže (květinová zelená).^[1] Poprvé v roce 2020 biblometrický rozsah^{[je třeba další vysvětlení ]} k syntéze Rose Oxide byl publikován.^[2]

Výroba

Oxid růže lze průmyslově vyrábět od fotooxygenace z citronellol čímž se získá allylhydroperoxid, který se potom redukuje siřičitan sodný poskytnout diol. Zapínání na prsten s kyselina sírová tvoří oba cis- a trans-izomery ve stejném množství.^[3]

Reference

^ Dieter Martinetz und Roland Hartwig: Taschenlehrbuch der Riechstoffe: ein Lexikon von A – Z. Verlag Harri Deutsch 1998; ISBN 3-8171-1539-3; S. 330ff.
^ Ziarani, Ghodsi Mohammadi; Mohajer, Fatemeh; Jamali, Seyedh Mahboobeh; Ebrahim, Nader Ale (2020-07-22). „Kvantitativní a kvalitativní bibliometrický rozsah k syntéze oxidu růžového jako přírodního produktu v parfumérii“. Současná organická syntéza. 17. doi:10.2174/1872208314666200722161044. PMID 32703138.
^ Alsters, P.L .; Jary, W.; Nardello-Rataj, V .; Aubry, J. M. (2010). ""Dark „Singlet Oxygenation of β-Citronellol: a Key Step in the Manufacturing of Rose Oxide“. Výzkum a vývoj organických procesů. 14: 259–262. doi:10.1021 / op900076g.

[1] Dieter Martinetz und Roland Hartwig: Taschenlehrbuch der Riechstoffe: ein Lexikon von A – Z. Verlag Harri Deutsch 1998; ISBN 3-8171-1539-3; S. 330ff.

[2] Ziarani, Ghodsi Mohammadi; Mohajer, Fatemeh; Jamali, Seyedh Mahboobeh; Ebrahim, Nader Ale (2020-07-22). „Kvantitativní a kvalitativní bibliometrický rozsah k syntéze oxidu růžového jako přírodního produktu v parfumérii“. Současná organická syntéza. 17. doi:10.2174/1872208314666200722161044. PMID 32703138.

[3] Alsters, P.L .; Jary, W.; Nardello-Rataj, V .; Aubry, J. M. (2010). ""Dark „Singlet Oxygenation of β-Citronellol: a Key Step in the Manufacturing of Rose Oxide“. Výzkum a vývoj organických procesů. 14: 259–262. doi:10.1021 / op900076g.

[1]

[2]

[3]

Jména

Název IUPAC Tetrahydro-4-methyl-2- (2-methylpropenyl) -2H-pyran
Identifikátory
Číslo CAS	16409-43-1^Y 876-17-5 (−)-cis^Y 876-18-6 (−)-trans^Y 4610-11-1 (+)-cis^Y 5258-10-6 (+)-trans^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek (−)-cis: Interaktivní obrázek (−)-trans: Interaktivní obrázek (+)-cis: Interaktivní obrázek (+)-trans: Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 90075^N CHEBI: 90098 (−)-cis^N CHEBI: 90100 (−)-trans^N CHEBI: 90102 (+)-cis^N CHEBI: 90103 (+)-trans^N
ChemSpider	25927^N 1361574 (−)-cis^N 5442476 (−)-trans^N 4937413 (+)-cis^N 1361573 (+)-trans^N
Informační karta ECHA	100.036.763
Číslo ES	240-457-5
PubChem CID	27866 1712087 (−)-cis 7093102 (−)-trans 6432154 (+)-cis 1712086 (+)-trans
UNII	4O51437J50^Y 08FS7459GK (−)-cis^Y XF860DJU9P (−)-trans^Y 7G7H98N31J (+)-cis^Y 0338MA4H3Y (+)-trans^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID1051771
InChI InChI = 1S / C10H18O / c1-8 (2) 6-10-7-9 (3) 4-5-11-10 / h6,9-10H, 4-5,7H2,1-3H3 Klíč: CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N (−)-cis: InChI = 1S / C10H18O / c1-8 (2) 6-10-7-9 (3) 4-5-11-10 / h6,9-10H, 4-5,7H2,1-3H3 / t9-, 10- / m1 / s1 Klíč: CZCBTSFUTPZVKJ-NXEZZACHSA-N (−)-trans: InChI = 1S / C10H18O / c1-8 (2) 6-10-7-9 (3) 4-5-11-10 / h6,9-10H, 4-5,7H2,1-3H3 / t9-, 10 + / m1 / s1 Klíč: CZCBTSFUTPZVKJ-ZJUUUORDSA-N (+)-cis: InChI = 1S / C10H18O / c1-8 (2) 6-10-7-9 (3) 4-5-11-10 / h6,9-10H, 4-5,7H2,1-3H3 / t9-, 10- / m0 / s1 Klíč: CZCBTSFUTPZVKJ-UWVGGRQHSA-N (+)-trans: InChI = 1S / C10H18O / c1-8 (2) 6-10-7-9 (3) 4-5-11-10 / h6,9-10H, 4-5,7H2,1-3H3 / t9-, 10 + / m0 / s1 Klíč: CZCBTSFUTPZVKJ-VHSXEESVSA-N
ÚSMĚVY CC1CCOC (C1) C = C (C) C (−)-cis: C [C @@ H] 1CCO [C @ H] (C1) C = C (C) C (−)-trans: C [C @ H] 1CCO [C @ H] (C1) C = C (C) C (+)-cis: C [CH] 1CCO [CH] (C1) C = C (C) C (+)-trans: C [C @ H] 1CCO [C @ H] (C1) C = C (C) C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₀H₁₈Ó
Molární hmotnost	154,25 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu