Roquefortine C. - Roquefortine C
 | |
| Identifikátory | |
|---|---|
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C22H23N5Ó2 | |
| Molární hmotnost | 389,5 g / mol |
| Vzhled | Bílá až téměř bílá pevná látka |
| Rozpustný v ethanolu, methanolu, DMF nebo DMSO | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Roquefortine C. je mykotoxiny která patří do třídy přirozeně se vyskytujících 2,5-diketopiperaziny[1] vyráběné různými houby, zejména druhy z rodu plísně Penicillium.[2] Poprvé byl izolován z kmene Penicillium roqueforti, druh komerčně používaný jako zdroj proteolytických a lipolytických enzymů během zrání sýrů s modrou plísní, Roquefort, Plísňový sýr, Stilton a Gorgonzola.
Roquefortin C je cyklodipeptidový mykotoxin odvozený od diketopiperazinu cyklo (Trp-dehydro-His) a je relativně běžným fungálním metabolitem produkovaným řadou plísně Penicillium druh. Je také považován za jeden z nejdůležitějších houbových kontaminantů sycených nápojů, piva, vína, masa, sýrů a chleba.[3] Při vysokých dávkách je roquefortin C klasifikován jako toxická sloučenina.[4] I když je to silný neurotoxin [5][6] při vysokých dávkách, při nízkých koncentracích 0,05 až 1,47 mg / kg, které se vyskytují v domácích sýrech, bylo shledáno jako „bezpečné pro spotřebitele“.[7] Mechanismy jeho toxicity a metabolismu byly zkoumány studiem jeho interakce se savci cytochrom P450 enzymy.[4] Kromě těchto toxických vlastností údajně má roquefortin C. bakteriostatický aktivita proti grampozitivní bakterie,[8] ale pouze v těch organismech, které obsahují hemoproteiny.[4][9]
Roquefortin C obsahuje neobvyklou skupinu E-dehydrohistidinu, systém, který obvykle prochází lehkostí izomerizace za kyselých, bazických nebo fotochemických podmínek na izoroquefortin C, dvojnou vazbu 3,12 Z-izomer rokfortinu C.[10]
Isoroquefortin C však není přírodní produkt a na rozdíl od roquefortinu C neváže železo. Oba byly syntetizovány.[10]
Související sloučeniny
Reference
- ^ Borthwick AD (2012). „2,5-Diketopiperaziny: syntéza, reakce, léčivá chemie a bioaktivní přírodní produkty“. Chemické recenze. 112 (7): 3641–3716. doi:10.1021 / cr200398y. PMID 22575049.
- ^ Kokkonen M, Jestoi M, Rizzo A (2005). "Vliv substrátu na produkci mykotoxinů u vybraných plísně Penicillium kmeny ". International Journal of Food Microbiology. 99 (2): 207–14. doi:10.1016 / j.ijfoodmicro.2004.08.014. PMID 15734568.
- ^ Borthwick AD, Da Costa NC (2017). „2,5-Diketopiperaziny v potravinách a nápojích: chuť a biologická aktivita“. Kritické recenze v potravinářské vědě a výživě. 57 (4): 718–742. doi:10.1080/10408398.2014.911142. PMID 25629623.
- ^ A b C Aninat C, Hayashi Y, André F, Delaforge M (červenec 2001). "Molekulární požadavky na inhibici aktivit cytochromu P450 roquefortinem". Chemický výzkum v toxikologii. 14 (9): 1259–1265. doi:10.1021 / tx015512l. PMID 11559041.
- ^ SCBT. „Roquefortin - silný neurotoxin produkovaný zejména plísně Penicillium druh". Citovat deník vyžaduje
| deník =(Pomoc) - ^ EPA. "Penicillium roqueforti Konečné posouzení rizik “. Citovat deník vyžaduje
| deník =(Pomoc) - ^ Finoli C, Vecchio A, Galli A, Dragoni I (únor 2001). "Výskyt rokfortfortu C v modrém sýru". J. Food Prot. 64 (2): 246–51. doi:10.4315 / 0362-028x-64.2.246. PMID 11271775.
- ^ Kopp-Holtwiesche B, Rehm HJ (prosinec 1989). "Antimikrobiální účinek rokfortinu". Journal of Environmental Pathology, Toxicology and Oncology. 10 (1–2): 41–44. PMID 2231314.
- ^ Aninat C, Andre F, Delaforge M (duben 2005). „Oxidační metabolismus pomocí P450 a vazba funkcí na efluxní systémy: modulace toxicity mykotoxinů“. Potravinářské přídatné látky a kontaminující látky. 22 (4): 361–368. doi:10.1080/02652030500073287. PMID 16019806.
- ^ A b Shangguan N, Hehre WJ, Ohlinger WS, Beavers MP, Joullie MM (duben 2008). „Celková syntéza roquefortinu C a zdůvodnění termodynamické stability isoroquefortinu C nad roquefortinem C“. Journal of the American Chemical Society. 130 (19): 6281–6287. doi:10.1021 / ja800067q. PMID 18412344.