Radicicol - Radicicol

Radicicol
Radicicol Winssinger et al. Svg
Jména
Název IUPAC
(1a.)R,2E4E,14R, 15aR) -8-chlor-9,11-dihydroxy-14-methyl-la, 14,15,15a-tetrahydro-6H-oxireno [E] [2] benzoxacyklotetradecin-6,12 (7H) -dion
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.170.695 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C18H17ClÓ6
Molární hmotnost364.78 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Radicicol, také známý jako monorden, je přírodní produkt, na který se váže Hsp90 (Heat Shock Protein 90) a mění jeho funkci. Klientské proteiny HSP90 hrají důležitou roli v regulaci buněčného cyklu, růstu buněk, přežití buněk, apoptóza, angiogeneze a onkogeneze.

Biosyntéza

Biosyntéza radicikolu byla nejlépe studována v Pochonia chlamydosporia, ve kterém je většina struktury jádra produkována in vivo prostřednictvím iteračního typu I. polyketid syntázy.[1] Tato vytvořená struktura je nejstarším meziproduktem v biosyntéze radicikolu, monocilinem II. Tento meziprodukt se transformuje na radicikol prostřednictvím halogenace a tvorby epoxidu prováděných RadH a RadP.[2] Tyto enzymy jsou kódovány geny Rdc2 a Rdc4 v dráze a odstraněním kteréhokoli z těchto výsledků se získá produkt, který má jádro monocilinu II, ale neobsahuje přidaný epoxid ani halogen.[3]

Navrhovaná biosyntetická cesta Radicicolu.

Viz také

Geldanamycin

Reference

  1. ^ Zhou H, Qiao K, Gao Z, Vederas JC, Tang Y. „Pohledy na biosyntézu radicikolu pomocí heterologní syntézy meziproduktů a analogů“. Journal of Biological Chemistry. 285: 41412–41421. doi:10.1074 / jbc.M110.183574. PMC  3009867. PMID  20961859.
  2. ^ „Funkční charakterizace biosyntézy radicikolu, inhibitoru Hsp90, kyseliny resorcylické, laktonu z Chaetomium chiversii“. Chemie. 15: 1328–1338. doi:10.1016 / j.chembiol.2008.10.006.
  3. ^ „Funkční charakterizace biosyntézy radicikolu, inhibitoru Hsp90, laktonu kyseliny resorcylické z Chaetomium chiversii“. Chemie. 15: 1328–1338. doi:10.1016 / j.chembiol.2008.10.006.

Další čtení

  • Winssinger N, Barluanga S (leden 2007). "Chemie a biologie laktonů kyseliny resorcylové". Chem Commun. 13 (1): 22–36. doi:10.1039 / B610344H. Přehled chemie a biologie laktonů kyseliny resorcylové, včetně radicikolu.