Push-pull olefin - Push–pull olefin

A push-pull olefin je typ olefin charakterizovaný an výběr elektronů substituent na jedné straně dvojná vazba a substituent darující elektrony na druhé straně. To dělá pi vazba velmi polarizovaný. The rotační bariéra pro push-pull olefin je nižší než u olefinů olefin a to z něj dělá zajímavého kandidáta na a molekulární přepínač například azobenzeny. Konfigurace push-pull také pomáhá stabilizovat dvojnou vazbu, protože vazba uhlík-uhlík má podstatně menší charakter dvojné vazby. Například cyklobutadien je velmi nestabilní molekula, ale s oběma olefinickými vazbami v konfiguraci push-pull (dvě ester substituenty a dva terciární amin substituenty) je molekula skutečně stabilní.

Reference

  • Ethyl (2-kyano-3-ethoxyakryloyl) karbamát: ireverzibilní tepelná izomerizace push-pull olefinu Kuangsen Sung, Ming-Chi Lin, Pin-Mei Huang, Bo-Ren Zhuang, Robert Sung, Ru-Rong Wu Arkivoc 2005 s. 131 [1] otevřený přístup vydání

Viz také