Fenylahistin - Phenylahistin

Fenylahistin
Fenylahistin.svg
Jména
Název IUPAC
(3S,6Z) -3-benzyl-6 - {[5- (2-methyl-3-buten-2-yl) -1H-imidazol-4-yl] methylen} -2,5-piperazindion
Identifikátory
ChEBI
ChemSpider
Vlastnosti
C20H22N4Ó2
Molární hmotnost350.422 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Fenylahistin je metabolit produkovaný houbou Aspergillus ustus[1] která patří do třídy přirozeně se vyskytujících 2,5-diketopiperaziny obsahující dehydrohistidinový zbytek, který vykazuje důležité biologické aktivity, jako jsou protirakovinné nebo neurotoxické účinky.[2]

Fenylahistin je mikrotubul vazebné činidlo, které vykazuje cytotoxické aktivity proti široké škále nádorových buněčných linií.[3] Řada syntetických analogy byli připraveni odstranit chirality a optimalizovat biologická aktivita. Tyto studie vedly k účinnému protinádorovému činidlu plinabulin, která je aktivní v multirezistentní (MDR) nádorové buněčné linie.[4]

Reference

  1. ^ Kanoh K, Kohno S, Asari T, Harada T, Katada J, Muramatsu M, Kawashima H, Sekiya H, Uno I (1997). „(-) - Fenylahistin: Nový inhibitor buněčného cyklu savců produkovaný aspergillus ustus“. Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 7 (22): 2847–2852. doi:10.1016 / S0960-894X (97) 10104-4.
  2. ^ Borthwick AD (2012). „2,5-Diketopiperaziny: syntéza, reakce, léčivá chemie a bioaktivní přírodní produkty“. Chemické recenze. 112 (7): 3641–3716. doi:10.1021 / cr200398y. PMID  22575049.
  3. ^ Kanoh K, Kohno S, Katada J, Hayash Y, Muramatsu M, Uno I (1999). "Protinádorová aktivita fenylahistinu in vitro a in vivo". Bioscience, biotechnologie a biochemie. 63 (6): 1130–1133. doi:10,1271 / bbb.63.1130. PMID  10427703.
  4. ^ Nicholson B, Lloyd GK, Miller BR, Palladino MA, Kiso Y, Hayashi Y, Neuteboom ST (2006). „NPI-2358 je tubulin-depolymerizační činidlo: in-vitro důkaz aktivity jako činidla narušujícího cévní nádor“. Protinádorové léky. 17 (1): 25–31. doi:10.1097 / 01.cad.0000182745.01612.8a. PMID  16317287.