Pačuli - Patchoulol
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 3,4,4αβ, 5,6β, 7,8,8α-oktahydro-4α, 8αβ, 9,9- | |
| Ostatní jména Kafr pačuli; (-) - pačuli; (1R,3R,6S,7S,8S) -patchoulol; pačuli alkohol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.025.279  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C15H26Ó | |
| Molární hmotnost | 222.36 |
| Vzhled | Šestiúhelníkové lichoběžníkové krystaly |
| Hustota | 1,0284 g / ml |
| Bod tání | 56 ° C (133 ° F; 329 K) (racemický) |
| Bod varu | 287–288 ° C (549–550 ° F; 560–561 K) |
| prakticky nerozpustný | |
| Rozpustnost v ethanol | rozpustný |
| Rozpustnost v diethylether | rozpustný |
Index lomu (nD) | 1.5029 |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Pačuli nebo pačuli alkohol (C15H26O) je a seskviterpen alkohol nalezen v pačuli.[1] Pačuli olej je důležitým materiálem v parfumérii. (-) -optický izomer jeden z organické sloučeniny zodpovědný za typickou vůni pačuli. Patchoulol se také používá při syntéze chemoterapeutického léčiva Taxol.
Stanovení struktury
Pačuli alkohol byl poprvé izolován v roce 1869 Galem a jeho chemické složení bylo později správně formulováno jako C15H26O od Montgolfiera.[2] Během raného strukturálního vyšetřování byla zjištěna přítomnost nasyceného tricyklického terciárního alkoholu.[3] Po několika letech pečlivého studia Buči a spolupracovníci navrhli, aby struktura pačuli alkoholu odpovídala 1, založený na studiích degradace z jeho dřívější práce, ověřený později syntézou materiálu, který odpovídal přirozenému autentickému vzorku pačuli alkoholu.[4]
Serendipitous nález od Dunitz a spolupracovníci odhalili rozporuplnou strukturu. Provedli Rentgenová analýza alkoholového diesteru pačuli kyselina chromová, s cílem určit úhly Cr-O-C. V průběhu své analýzy zjistili, že rentgenové důkazy nelze sladit s navrhovanou strukturou 1.[5] Místo toho navrhli společně s Büchi novou strukturu 2. Rozpor vyplynul z neočekávaného přeskupení kostry, ke kterému došlo při syntéze Büchi, když byl patchoulen ošetřen peroxykyselina, operace, která náhodně vygenerovala správnou architekturu přírodního produktu.[6]
Obsahuje vložené [2.2.2] propellane motiv.
Viz také
Reference
- ^ Deguerry, F .; Pastore, L .; Wu, S .; Clark, A .; Chappell, J .; Schalk, M. (2006). „Různorodý seskviterpenový profil pačuli, Pogostemon cablin, je v korelaci s omezeným počtem seskviterpenových syntáz “. Archivy biochemie a biofyziky. 454 (2): 123–136. doi:10.1016 / j.abb.2006.08.006. PMID 16970904.
- ^ Büchi, G .; Erickson, R. E .; Wakabyashi, N. (1961). „Terpeny. XVI. Konstituce pačuli alkoholu a absolutní konfigurace cedrenu“. Journal of the American Chemical Society. 83: 927. doi:10.1021 / ja01465a042.
- ^ Simonsen, J .; Barton, D. H. R. (1952). Terpeny. Sv. 111. Cambridge University Press, London.
- ^ Büchi, G .; Macleod, W. D. (1962). "Syntéza pačuli alkoholu". Journal of the American Chemical Society. 84: 3205–3206. doi:10.1021 / ja00875a047.
- ^ Dobler, M .; Dunitz, J. D .; Gubler, B., Weber, H. P .; Büchi, G .; Padilla, O. J. (1963). "Struktura pačuli alkoholu". Proc. Chem. Soc. Prosinec: 383. doi:10.1039 / PS9630000357.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Nicolaou, K. C .; Snyder, S.A. (2005). „Pronásledování molekul, které tam nikdy nebyly: nesprávně přiřazené přírodní produkty a úloha chemické syntézy v moderní struktuře Elucidation“. Angewandte Chemie International Edition. 44: 1012–1044. doi:10.1002 / anie.200460864. PMID 15688428.