Oxychlorace - Oxychlorination
v organická chemie, oxychlorace je proces výroby vazeb C-Cl. Na rozdíl od přímého použití Cl2, oxychlorace používá chlorovodík v kombinaci s kyslík.[1] Tento proces je průmyslově atraktivní, protože chlorovodík je levnější než chlor.[2]
Mechanismus
Reakce je obvykle iniciována chlorid měďnatý (CuCl2), který je nejběžnějším katalyzátorem při výrobě 1,2-dichlorethan. V některých případech CuCl2 je podporováno na oxidu křemičitém v přítomnosti KCl, LaCl3nebo AlCl3 jako kokatalyzátory. Kromě oxidu křemičitého byla také použita celá řada podpěr včetně různých typů oxid hlinitý, křemelina nebo pemza. Vzhledem k tomu, že tato reakce je vysoce exotermická (238 kJ / mol), je sledována teplota, aby se zabránilo tepelné degradaci katalyzátoru. Reakce je následující:
- CH2= CH2 + 2 CuCl2 → 2 CuCl + ClH2C-CH2Cl
Chlorid měďnatý se regeneruje postupnými reakcemi chloridu měďného s kyslíkem a poté chlorovodík:
- ½ O.2 + 2 CuCl → CuOCuCl2
- 2 HCl + CuOCuCl2 → 2 CuCl2 + H2Ó
Aplikace
Nejběžnějším substrátem pro tuto reakci je ethylen:
- CH2= CH2 + 2 HCl + ½ O2 → ClCH2CH2Cl + H2Ó
Oxychlorace má zvláštní význam při výrobě 1,2-dichlorethanu, který se poté převede na vinylchlorid. Jak je vidět v následující reakci, 1,2-dichlorethan je popraskán:
- ClCH2CH2Cl → CH2= CHCI + HCI
- 2 HCl + CH2= CH2 + ½ O.2 → ClCH2CH2Cl + H2Ó
HCl z tohoto krakovacího procesu se recykluje oxychlorací. Skutečnost, že reakce probíhá sama, je jedním z důvodů, proč průmysl používá místo přímé chlorace oxychloraci.[3]
Reference
- ^ M. Rossberg; et al. (2006). „Chlorované uhlovodíky“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a06_233.pub2.
- ^ Marshall, K. A. 2003. Chlorované uhlovodíky a chlorované uhlovodíky, průzkum. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
- ^ „Oxy | Oxychlorace.“ Oxy | Oxychlorace. N.p., n.d. Web. 10. října 2012. [1]