Nitrapyrin - Nitrapyrin

Nitrapyrin
Nitrapyrin.svg
Jména
Název IUPAC
2-Chlor-6- (trichlormethyl) pyridin
Ostatní jména
N-sloužit, 2,2,2,6-tetrachlor-2-pikolin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.016.076 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C6H3Cl4N
Molární hmotnost230.907
Vzhledbezbarvá / bílá krystalická pevná látka[1]
ZápachBonbón[1]
Bod tání 63 ° C; 145 ° F; 336 K. [1]
nerozpustný[1]
Tlak páry0,003 mmHg (22,8 ° C)
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíexplozivní[1]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
TWA 15 mg / m3 (celkem) TWA 5 mg / m3 (resp)[1]
REL (Doporučeno)
TWA 10 mg / m3 (celkem) ST 20 mg / m3 (celkem) TWA 5 mg / m3 (resp)[1]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
N.D.[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Nitrapyrin je organická sloučenina vzorce ClC5H3NCCl3. Je široce používán nitrifikace[2] inhibitor v zemědělství [3] stejně jako půdní baktericid a používá se od roku 1974. Nitrapyrin byl předložen k revizi EPA a považován za bezpečný pro použití v roce 2005. Protože nitrapyrin je účinným inhibitorem nitrifikace bakterií Nitrosomonas bylo prokázáno, že drasticky snižuje NO2 emise půdy.[3] Nitrapyrin je bílá krystalická pevná látka se sladkou vůní a pro aplikaci se často mísí s bezvodým amoniakem.

Syntéza

Nitrapyrin běžně vyrábí fotochlorace z 2-methylpyridin:[4]

CH3-C5H4N + 4CI2 → CCl3-ClC5H3N + 4 HCl

Produkt vyráběný společností DOW Chemical, prodávaný pod obchodním názvem N-Serve, obsahuje malá množství (méně než 5% hmotn.) Neúčinné složky 4,6-dichlor-2-trichlormethylpyridinu.

Funkce

Nitrapyrin funguje jako inhibitor enzymu ureázy v nitrifikačních bakteriích Nitrosomonas,[5] prevence hydrolytického působení na močovinu.[6][7] Aplikuje se na oblast půdy a inhibuje nitrifikaci po dobu 8–10 týdnů. Inhibice ureázy konkrétně brání následující reakci:

(NH2)2CO + H2O → CO2 + 2NH3

Bez této schopnosti Nitrosomonas nemůže produkovat dusitany a tím inhibovat nitrifikaci:

2NH4+ + 3O2 → 2NO2− + 2 H2O + 4H+

Rozklad / rozklad

Nitrapyrin se rozkládá jak v půdě, tak v rostlinách. Samotná sloučenina nemá tendenci přetrvávat v přírodě. Primárním rozkladem je hydrolýza trichlormethylové funkční skupiny, vedoucí primárně k 6-chlorpikolinové kyselině[7][8] což je jediný detekovaný zbytek v metabolismu rostlin.

Reference

  1. ^ A b C d E F G h NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0136". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  2. ^ Metaanalýza hnojiv se zvýšenou účinností v kukuřici, pšenici a čiroku na Středozápadě http://research.ipni.net/page/RNAP-6379
  3. ^ A b Heinrich Dittmar, Manfred Drach, Ralf Vosskamp, ​​Martin E. Trenkel, Reinhold Gutser, Günter Steffens „Hnojiva, 2. typy“ In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2009, doi:10.1002 / 14356007.n10_n01
  4. ^ Powell, Steven J .; Prosser, James I. (1986). „Inhibice oxidace amonného nitrapyrinem v půdě a kapalné kultuře“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 52 (4): 782–787. PMC  239114. PMID  16347171.
  5. ^ Z. Amtul, Atta-ur-Rahman, R. A. Siddiqui, M. I. Choudhary; „Chemistry and Mechanism of Urease Inhibition“ Curr Med Chem. 2002 červenec; 9 (14): 1323-48.
  6. ^ Trenkel s pomalým a řízeným uvolňováním a stabilizací hnojiv M.E. Trenkel Možnost pro zvýšení efektivity využívání živin v zemědělství, 2. vydání .; IFA: Paříž, 2010 ISBN  978-2-9523139-7-1
  7. ^ A b JHG Slangen, P. Kerkhoff; Inhibitory nitrifikace v zemědělství a zahradnictví: Přehled literatury
  8. ^ John H. Montgomery Agrochemicals Desk Reference 2. vydání .; Boca Raton: CRC Press, 1997 ISBN  1-56670-167-8