Neber přesmyk - Neber rearrangement

The Neber přesmyk je organická reakce ve kterém a ketoxime se převede na alfa-aminoketon přes a přesmyková reakce.[1][2][3]

Neber přesmyk

Oxim se nejprve převede na O-sulfonát, například a tosylát reakcí s tosylchlorid. Přidané základna tvoří a karbanion který vytěsňuje tosylátovou skupinu v a nukleofilní posun do azirin a přidaná voda ji následně hydrolyzuje na aminoketon.

The Beckmann přesmyk je vedlejší reakce.

Reference

  1. ^ March, Jerry (1985), Pokročilá organická chemie: reakce, mechanismy a struktura (3. vyd.), New York: Wiley, ISBN  0-471-85472-7
  2. ^ P. W. Neber a A. v.Friedolsheim (1926). „Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen“. Justnal Liebig's Annalen der Chemie. 449 (1): 109–134. doi:10,1002 / jlac.19264490108.
  3. ^ O'Brien, Connor (1. dubna 1964). „Přesmyk Ketoxime-O-Sulfonátů na Aminoketony (Neberův Přesmyk)“. Chemické recenze. 64 (2): 81–89. doi:10.1021 / cr60228a001.