Michellamine - Michellamine

Michellamine B
Michellamine.svg
Jména
Název IUPAC
(1R, 3R, 1'R, 3'R) -5,5 '- (1,1'-dihydroxy-8,8'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-2,2'-binaftalen-4, 4'-diyl) bis (1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-6,8-diol)
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C46H48N2Ó8
Molární hmotnost756.896 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Michellamines jsou skupina atropisomerní alkaloid u kterých bylo zjištěno, že jsou inhibitory virové replikace HIV in vitro. Bylo objeveno v listech Ancistrocladus korupensis.[1] Existují tři michellaminy reprezentované jako A, B a C; michellamin B je však nejaktivnější proti kmenu NID-DZ kmene HIV-2.[2]

Výskyt

Michellamin A a B se přirozeně vyskytují v Ancistrocladus korupensis listy. Ostatní chemické látky včetně alkaloidy, třísloviny, a saponiny se nacházejí v kořenech, listech, stoncích, květinách nebo kůře.

Syntéza

Existují dvě metody zkoumané k syntéze michellaminů A a B. První z nich, původně syntetizovaná v roce 1994, je retrosyntéza, která vede k biomimetický cesta, která využívá konstrukci naftalen /isochinolin vazby před osou naftalen / naftalen. Druhá metoda, původně syntetizovaná jen několik měsíců po první metodě, je doplňkovou cestou, která by po vytvoření použila osu naftalen / naftalen a přidala dvě isochinolin skupiny.[3]

Výzkum

Michellaminy inhibují protein kináza C. a virem indukovaná buněčná fúze.[4] Mají širokou škálu účinnosti in vitro napříč většinou kmenů HIV, zejména HIV-2 kmen, který se vyskytuje především v okolí a okolí Kamerun.[4]

Reference

  1. ^ Schlauer, Jan; et al. (1. února 1998). „Characterization of Enzymes fromAncistrocladus (Ancistrocladaceae) and Triphyophyllum (Dioncophyllaceae) Catalyzing Oxidative Coupling of Nafthylisoquinoline Alkaloids to Michellamines ,,,“. Archivy biochemie a biofyziky. 350 (1): 87–94. doi:10.1006 / abbi.1997.0494. PMID  9466824.
  2. ^ Zhang, Heping; Zembower, David; Chen, Zhidong (říjen 1997). "Strukturní analogy michellaminových anti-HIV činidel. Význam tetrahydroisochinolinových kruhů pro biologickou aktivitu". Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 7 (20): 2687–2690. doi:10.1016 / S0960-894X (97) 10057-9.
  3. ^ Bringmann, Gerhard; Götz, Roland; Keller, Paul A .; Walter, Rainer; Boyd, Michael R .; Lang, Fengrui; Garcia, Alberto; Walsh, John J .; Tellitu, Imanol; Bhaskar, K. Vijaya; Kelly, T. Ross (leden 1998). „Konvergentní celková syntéza Michellaminů“. The Journal of Organic Chemistry. 63 (4): 1090–1097. doi:10,1021 / jo971495m.
  4. ^ A b White, E .; Chao, W. R .; Ross, L. J .; Borhani, D. W .; Hobbs, P. D .; Upender, V .; Dawson, M. I. (1999). „Alkaloidy michellaminu inhibují protein kinázu C“. Archivy biochemie a biofyziky. 365 (1): 25–30. doi:10.1006 / abbi.1999.1145. PMID  10222035.