Magellanin - Magellanine

Magellanin
Magellanine.svg
Jména
Název IUPAC
(4aS,6S, 6aR, 6bS, 10aS, 11aS) -6-Hydroxy-3,9-dimethyl-4,4a, 5,6,6a, 6b, 7,8,9,10,10a, 11-dodekahydro-lH-benzo [3a, 4] pentaleno [2, 1-c] pyridin-1-on
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C17H25NÓ2
Molární hmotnost275.392 g · mol−1
Bod tání 165 až 166 ° C (329 až 331 ° F; 438 až 439 K)[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

(-) - Magellanin je členem Lycopodium alkaloid třída přírodních produktů. Byl izolován od mechu klubu Lycopodium magellanicum v roce 1976.[1] Bylo syntetizováno pětkrát, s prvním syntéza po dokončení Larry E. Overman skupina u University of California, Irvine v roce 1993.[2] To bylo také syntetizováno Leo Paquette skupina v roce 1993 v Ohio State University,[3] skupina Chun-Chen Liao v roce 2002 na Národní univerzita Tsing Hua,[4] skupiny Miyuki Ishikazi a Tamiko Takahashi v roce 2005 na Josai International University a Tokijská univerzita vědy,[5] a skupina Chisato Mukai v roce 2007 na Kanazawa University.[6] Jedna částečná syntéza byla dokončena skupinou A. I. Meyers v roce 1995 v Colorado State University.[7]

Biosynteticky se předpokládá, že byl odvozen z lysin. To bylo určeno provedením studií krmení radioaktivně značených prekurzorů.[8]

Reference

  1. ^ A b Castillo, Mariano; Loyola, Luis A .; Morales, Glauco; Singh, Ishwar; Calvo, Crispin; Rolland, Herbert L .; MacLean, David B. (1976). "Izolace a struktura". Canadian Journal of Chemistry. 54 (18): 2893–2899. doi:10.1139 / v76-409.
  2. ^ Hirst, Gavin C. (1993). "První úplná syntéza lykopodiových alkaloidů skupiny magellananu. Enantioselektivní celková syntéza (-) - magellaninu a (+) - magellaninonu". Journal of the American Chemical Society. 115 (7): 2992–2993. doi:10.1021 / ja00060a064.
  3. ^ Williams, John P. (1994). "Celková syntéza lykopodiových alkaloidů magellaninu a magellaninonu trojnásobnou anulací 2-cyklopentenonu". Journal of the American Chemical Society. 116 (11): 4689–4696. doi:10.1021 / ja00090a017.
  4. ^ Yen, Chi-Feng (2002). „Stručná a efektivní celková syntéza lykopodium-alkaloidu magellaninu“. Angewandte Chemie International Edition. 41 (21): 4090–4093. doi:10.1002 / 1521-3773 (20021104) 41:21 <4090 :: AID-ANIE4090> 3.0.CO; 2- #.
  5. ^ Ishizaki, Miyuki; Niimi, Yuka; Hoshino, Osamu; Hara, Hiroši; Takahashi, Tamiko (2005). "Formální celková syntéza lykopodium alkaloidu, (±) -magellaninu, pomocí intramolekulární reakce Pausona Khanda". Čtyřstěn. 61 (16): 4053–4065. doi:10.1016 / j.tet.2005.02.044.
  6. ^ Kozaka, Takashi (2008). „ChemInform Abstract: Stereoselective Total Synthesis of Three Lycopodium Alkaloids, (-) - Magellanine (I), (+) - Magellaninone (II), and (+) - Paniculatine (III), Based on Two Pauson-Khand Reactions“. ChemInform. 39 (18). doi:10.1002 / brada.200818182.
  7. ^ Meyers, A. I. "Částečná syntéza". J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995: 2511–2512.
  8. ^ Ma, Xiaoqiang; Gang, David R. (2004). "Biosyntéza Lycopodium Alkaloidy “. Nat. Prod. Rep. 21: 752–772. doi:10.1039 / b409720n.