Lamellarin D - Lamellarin D

Lamellarin D
Jména
	Název IUPAC 3,11-dihydroxy-14- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) -2,12-dimethoxy-6H-chromeno [4 ', 3': 4,5] pyrrolo [2,1-A] isochinolin-6-on
Identifikátory
Číslo CAS	97614-65-8 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEMBL	ChEMBL373114 ;
ChemSpider	8067814 ;
PubChem CID	9892144;
	InChI InChI = 1S / C28H21NO8 / c1-34-21-9-14 (4-5-17 (21) 30) 24-25-16-11-23 (36-3) 19 (32) 12-20 (16) 37-28 (33) 27 (25) 29-7-6-13-8-18 (31) 22 (35-2) 10-15 (13) 26 (24) 29 / h4-12,30-32H, 1-3H3 Klíč: ATHLLZUXVPNPAW-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1S / C28H21NO8 / c1-34-21-9-14 (4-5-17 (21) 30) 24-25-16-11-23 (36-3) 19 (32) 12-20 (16) 37-28 (33) 27 (25) 29-7-6-13-8-18 (31) 22 (35-2) 10-15 (13) 26 (24) 29 / h4-12,30-32H, 1-3H3 Klíč: ATHLLZUXVPNPAW-UHFFFAOYSA-N;
	ÚSMĚVY COC1 = C (C = CC (= C1) C2 = C3C4 = CC (= C (C = C4C = CN3C5 = C2C6 = CC (= C (C = C6OC5 = O) O) OC) O) OC) O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C28H21NÓ8
Molární hmotnost	499.475 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Lamellariny jsou skupina pyrrol alkaloidy poprvé izolován v roce 1985 od mořských měkkýšů Lamellaria ve vodách Palau. Následně bylo izolováno více než 70 lamellarinů a podobných sloučenin. Mezi další podobné sloučeniny patří ningaliny, lukianoly, polycitony a storniamidy.

Biologická aktivita

Tyto sloučeniny ukázaly širokou škálu biologická aktivita, včetně obrácení multirezistence, inhibice HIV-1 integrázy a antibiotické aktivity. Například lamellarin D vykazuje silnou cytotoxickou aktivitu proti liniím nádorových buněk a je účinný topoizomeráza I inhibitor.

Struktura

Všechny lamellariny obsahují centrální pyrrolový kruh, substituovaný v polohách 3 a 4 polyhydroxy- nebo methoxyfenyly. Jsou rozděleny do dvou skupin podle toho, zda je pyrolový kruh kondenzovaný nebo nekondenzovaný.

Syntéza

Lamellariny byly syntetizovány řadou skupin, včetně Isibashi, Steglich, Ruchirawat, Banwell, Alvarez, Gupton, Boger a Handy.

Steglichova syntéza lamellarin G trimethyletheru

Steglichova syntéza se vyznačuje oxidační vazbou dvou benzylových uhlíků, stejně jako a Syntéza pyrolu podle Paal-Knorra.

1997 Lamellarin G Trimethyl Ether Synthesis od Steglich: (i) 1, -70 ° C, 2 ekv. nBuLi; 2. 0,5 ekv. Já₂, -70 ° C -> RT (ii) molární síta, 12 h, RT (iii) EtOAc, 1 ekv. Pb (OAc)₄, reflux (iv) CH₃CN, PPh₃, Síť₃, Pd (OAc)₂

Banwellova syntéza lamellarinu K.

Syntéza lamellarinu K z Banwellovy skupiny zahrnuje intramolekulární cyklizaci azomethinylylidu.

1997 - Lamellarin K syntéza od Banwell: (i) nBuLi, THF, -78 ° C, 0,83 h; ZnCl₂, -78 ° C -> 18 ° C, 1 h; aryljodid, Pd (PPh₃), 18 ° C, 4 h (ii) ClCH₂CH₂Cl, 18 ° C, 7 h; Hunigova báze, 83 ° C, 32 h (iii) AlCl₃, CH₂Cl₂, 18 ° C, 2 h

Viz také

Pyrrol

Jména

Název IUPAC 3,11-dihydroxy-14- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) -2,12-dimethoxy-6H-chromeno [4 ', 3': 4,5] pyrrolo [2,1-A] isochinolin-6-on
Identifikátory
Číslo CAS	97614-65-8^N
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEMBL	ChEMBL373114^N
ChemSpider	8067814^Y
PubChem CID	9892144
InChI InChI = 1S / C28H21NO8 / c1-34-21-9-14 (4-5-17 (21) 30) 24-25-16-11-23 (36-3) 19 (32) 12-20 (16) 37-28 (33) 27 (25) 29-7-6-13-8-18 (31) 22 (35-2) 10-15 (13) 26 (24) 29 / h4-12,30-32H, 1-3H3^Y Klíč: ATHLLZUXVPNPAW-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1S / C28H21NO8 / c1-34-21-9-14 (4-5-17 (21) 30) 24-25-16-11-23 (36-3) 19 (32) 12-20 (16) 37-28 (33) 27 (25) 29-7-6-13-8-18 (31) 22 (35-2) 10-15 (13) 26 (24) 29 / h4-12,30-32H, 1-3H3 Klíč: ATHLLZUXVPNPAW-UHFFFAOYSA-N
ÚSMĚVY COC1 = C (C = CC (= C1) C2 = C3C4 = CC (= C (C = C4C = CN3C5 = C2C6 = CC (= C (C = C6OC5 = O) O) OC) O) OC) O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₂₈H₂₁NÓ₈
Molární hmotnost	499.475 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu