L-selectride - L-selectride
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC lithium tri-sek-butyl (hydrido) boritan (1-) | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.049.166  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C12H28BLi | |
| Molární hmotnost | 190,10 g / mol |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Hustota | 0,870 g / ml |
| Prudce reaguje s vodou | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Reaktivní na vodu, hořlavý, popálí kůži a oči |
| Bod vzplanutí | -17 ° F |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
L-selectride je organoboran. Používá se v organická chemie jako redukční činidlo, například při redukci a keton, jako součást Overmanovy syntézy strychnin.[1]
Za určitých podmínek může L-selectride selektivně snížit enones podle konjugovaný přídavek hydridu, vzhledem k větší sterické překážce dochází k objemnému hydridovému činidlu na karbonylovém uhlí vzhledem k (také elektrofilní) p-poloze.[2] L-Selectride může také stereoselektivně redukovat karbonylové skupiny způsobem 1,2, opět kvůli sterické povaze hydridového činidla.[3]
N-selektrid a K-selektrid jsou příbuzné sloučeniny, ale místo lithia jako kation mají sodík a draslík kationty. Tato činidla lze někdy použít jako alternativu například k redukci amalgámu sodného v anorganické chemii.
Aprepitant je další příklad syntézy, kde byl použit L-selektrid.
Reference
- ^ S. D. Knight, L. E. Overman a G. Pairaudeau (1993). "Syntetické aplikace kationtových aza-Copových přesmyků. 26. Enantioselektivní celková syntéza (-) - strychninu". J. Am. Chem. Soc. 115 (20): 9293–9294. doi:10.1021 / ja00073a057.
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Bratře, Petere (2001). Organická chemie (1. vyd.). Oxford University Press. p. 685. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Scott A. Miller a A. Richard Chamberlin (1989). "Vysoce selektivní tvorba cis-substituovaných hydroxylaktamů prostřednictvím pomocně řízené redukce imidů". J. Org. Chem. 54 (11): 2502–2504. doi:10.1021 / jo00272a004.