Isotuberculosinol - Isotuberculosinol
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (3-Methyl-5 - [(1R,2S, 8aS) -1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-oktahydronaftalen-l-yl] pent-l-en-3-ol | |
| Ostatní jména Nosyberkol, edaxadien | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C20H34Ó | |
| Molární hmotnost | 290.491 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Isotuberculosinol, také zvaný nosyberkol nebo edaxadien je diterpen molekula produkovaná bakterií Mycobacterium tuberculosis, původce TB, který pomáhá při jeho patogenezi. Isotuberculosinol funguje tak, že zabraňuje zrání hostitelské buňky fagozom ve kterém bakterie žije.[1][2] Zrání fagozomu by umožnilo zabít bakterii. Mutace v genech zapojených do biosyntetické dráhy nosyberkolu vedou k normálnímu vývoji fagozomu a snížení mykobakteriální infekce. Tyto biosyntetické geny zahrnují isotuberculosinol syntáza.
Nosyberkol byl původně izolován v roce 2004 z námořní pěchoty mycí houba v oceánu poblíž ostrova Nosy Be po kterém to bylo jmenováno.[3] Molekula byla charakterizována jako a triterpen ale struktura byla revidována po chemické syntéze v roce 2010.[4]
Reference
- ^ Mann, F. M .; Xu, M .; Chen, X .; Fulton, D. B .; Russell, D. G .; Peters, R. J. (2009). „Edaxadiene: New Bioactive Diterpene from Mycobacterium tuberculosis“. Journal of the American Chemical Society. 131 (48): 17526–17527. doi:10.1021 / ja9019287. PMC 2787244. PMID 19583202.
- ^ Mann, F. M .; Peters, R. J. (2012). „Isotuberculosinol: Neobvyklý případ imunomodulačního diterpenoidu z Mycobacterium tuberculosis.". MedChemComm. 3 (8): 899–904. doi:10.1039 / c2md20030a. PMC 3733278. PMID 23926455.
- ^ Rudi, A .; Aknin, M .; Gaydou, E .; Kashman, Y. (2004). „Asmarines I, J, and K and Nosyberkol: Four New Compounds from the Marine SpongeRaspailiasp“. Journal of Natural Products. 67 (11): 1932–1935. doi:10.1021 / np049834b. PMID 15568794.
- ^ Spangler, J. E.; Carson, C. A .; Sorensen, E. J. (2010). „Syntéza umožňuje strukturální revizi diterpenu produkovaného Mycobacterium tuberculosis, edaxadienu“. Chemická věda. 1 (2): 202–205. doi:10.1039 / C0SC00284D. PMC 3221386. PMID 22114734.