Isocomene - Isocomene

Isocomene
Jména
	Název IUPAC (3aS, 5aS, 8aR) -1,3a, 4,5a-tetramethyl-1,2,3,3a, 5a, 6,7,8-oktahydrocyklopenta [C] pentalen
Identifikátory
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek; Interaktivní obrázek;
ChemSpider	24600167 ;
PubChem CID	188113;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID50992204 ;
	InChI InChI = 1S / C15H24 / c1-11-6-9-14 (4) 12 (2) 10-13 (3) 7-5-8-15 (11,13) 14 / h10-11H, 5-9H2, 1-4H3 / t11-, 13 +, 14 +, 15- / ml / s1 Klíč: SAOJPWFHRMUCFN-UQOMUDLDSA-N ; InChI = 1 / C15H24 / c1-11-6-9-14 (4) 12 (2) 10-13 (3) 7-5-8-15 (11,13) 14 / h10-11H, 5-9H2, 1-4H3 / t11-, 13 +, 14 +, 15- / ml / s1 Klíč: SAOJPWFHRMUCFN-UQOMUDLDBQ;
	ÚSMĚVY CC1 = C [C @] 3 (C) CCC [C @@] 32 [C @ H] (C) CC [C @@] 12C; C [C @@ H] 1CC [C @] 2 ([C @] 13CCC [C @] 3 (C = C2C) C) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C15H24
Molární hmotnost	204.357 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Isocomene je seskviterpen poprvé izolován z vytrvalé byliny jižní zlatokvět (Isocoma wrightii ),^[1] od kterého odvozuje svůj název. Jeho neobvyklá struktura se skládá ze tří tavených cyklopentan prsteny poprvé popsal Zalkow et al. v roce 1977.^[1] První celková syntéza isocomene publikoval M.C. Pirrung v roce 1979.^[2] Klíčové kroky jsou a fotokatalyzovaný intramolekulární [2 + 2] cykloadice reakce následovaná a přesmyková reakce který tvoří tři sousedící chirální centra.^[3]

Reference

^ ^A ^b Zalkow, L. H; Harris, R. N; Van Derveer, D; Bertrand, J. A (1977). "Isocomene: Nový seskviterpen z Isocoma Wrightii. Rentgenová krystalová struktura odpovídajícího diolu". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (13): 456. doi:10.1039 / C39770000456.
^ Michael C. Pirrung (1979). "Celková syntéza (±) -izomenu". Journal of the American Chemical Society. 101 (23): 7130–7131. doi:10.1021 / ja00517a087.
^ Nicolaou, K. C.; E. J. Sorensen (1996). Klasika v celkové syntéze. Weinheim, Německo: VCH. p.221. ISBN 3-527-29284-5.

Jména


Název IUPAC (3aS, 5aS, 8aR) -1,3a, 4,5a-tetramethyl-1,2,3,3a, 5a, 6,7,8-oktahydrocyklopenta [C] pentalen
Identifikátory
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek Interaktivní obrázek
ChemSpider	24600167^N
PubChem CID	188113
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID50992204
InChI InChI = 1S / C15H24 / c1-11-6-9-14 (4) 12 (2) 10-13 (3) 7-5-8-15 (11,13) 14 / h10-11H, 5-9H2, 1-4H3 / t11-, 13 +, 14 +, 15- / ml / s1^N Klíč: SAOJPWFHRMUCFN-UQOMUDLDSA-N^N InChI = 1 / C15H24 / c1-11-6-9-14 (4) 12 (2) 10-13 (3) 7-5-8-15 (11,13) 14 / h10-11H, 5-9H2, 1-4H3 / t11-, 13 +, 14 +, 15- / ml / s1 Klíč: SAOJPWFHRMUCFN-UQOMUDLDBQ
ÚSMĚVY CC1 = C [C @] 3 (C) CCC [C @@] 32 [C @ H] (C) CC [C @@] 12C C [C @@ H] 1CC [C @] 2 ([C @] 13CCC [C @] 3 (C = C2C) C) C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₅H₂₄
Molární hmotnost	204.357 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu